5-methoxy-1-phenylindoline-2,3-dione | 130266-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-phenylindoline-2,3-dione
• 英文别名: N-phenyl 5-methoxy isatin；5-methoxy-1-phenylindole-2,3-dione
• CAS: 130266-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: IFJSHOMWUNIGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-methoxy-1-phenylindoline-2,3-dione 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到methyl 2-methoxyacridine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代吖啶衍生物的酸促合成及光物理性质

  摘要：

  建立了在CF 3 SO 3 H存在下通过醇或胺作为亲核试剂将靛红环化和酯化或酰胺化制备吖啶酯和酰胺的简单有效的合成方案。以高产率获得了一系列带有大π共轭体系的多环吖啶衍生物，包括一些用于合成生物活性分子的关键中间体。研究了这些合成吖啶的光物理性质，表明硫杂环吖啶9w以高量子产率获得。

  DOI：

  10.1039/d0ob01824d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二丁醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methoxy-1-phenylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Diorganozinc试剂催化不对称加成到Pyrazole-4,5-Diones和Indoline-2,3-Diones

  摘要：

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005081

文献信息

• Selenium-Promoted Intramolecular Oxidative Amidation of 2-(Arylamino)acetophenones for the Synthesis of<i>N</i>-Arylisatins
  作者：Yong Liu、Hui Chen、Xiong Hu、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300477

  日期：2013.7

  A convenient method for the synthesis of N-arylisatins from 2-(arylamino)acetophenones by using SeO2 as an oxidant is described. Various substituted N-arylisatins were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functionalities.

  描述了一种使用 SeO2 作为氧化剂从 2-(芳基氨基) 苯乙酮合成 N-芳基色苷的简便方法。各种取代的 N-芳基染色被选择性地获得，产率良好至极好。该反应耐受范围广泛的官能团。
• Copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacetamides: efficient access to N-functionalized isatins
  作者：Jie Sun、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1039/c3ra40657a

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed synthesis of N-substituted isatins has been developed in good yields from easily accessible arylacetamides. A wide range of electronically and structurally varied nitrogen fragments could be assembled through this tandem C–O/C–N bond-forming process by tuning the reaction conditions.

  已经开发出一种高效的铜催化合成N-取代异烟酸的反应，能够从易于获得的芳基乙酰胺中以良好的产率合成。通过调整反应条件，可以组装多种电子和结构各异的氮基片段，采用这种串联C–O/C–N键形成的过程。
• Catalytic Enantioselective Ynamide Additions to Isatins: Concise Access to Oxindole Alkaloids
  作者：Max Moskowitz、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.201814074

  日期：2019.3.11

  catalyzed by a bisoxazolidine copper complex under mild, base‐free reaction conditions, is described. The reaction is broad in scope, scalable, applicable to unprotected isatins, and provides efficient access to 3‐hydroxyoxindoles carrying a tetrasubstituted chiral center with excellent yields and enantioselectivities. Synthetically versatile, multifunctional 3‐hydroxyindolinones are obtained by hydration

  描述了在轻度，无碱的反应条件下，由双恶唑烷铜配合物催化的对多种Isatins高末端选择性对映体的加成反应。该反应适用范围广，可扩展，适用于未保护的靛红，可高效获得带有四取代手性中心的3-羟基羟吲哚，并具有优异的收率和对映选择性。通过在室温下水合，部分氢化或将乙酰胺基部分进行羟基氢化，羟基化和彻底氢化，再进行还原性脱甲苯磺酸化和自发环化，即可获得合成的多功能3-羟基吲哚酮，从而制得氰菊酰胺生物碱。
• Organocatalytic Insertion of Isatins into Aryl Difluoronitromethyl Ketones
  作者：Ransheng Ding、Pegah R. Bakhshi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02704

  日期：2017.1.20

  An organocatalytic method that achieves insertion of isatins into aryl difluoronitromethyl ketones under mild conditions is described. The reaction occurs in the presence of 20 mol % of DBU and with 100% atom economy. A series of isatin derived difluoronitromethyl substituted tertiary alcohol benzoates and naphthoates were prepared in 81–99% yield. The general synthetic usefulness of these 3-hydroxyoxindole

  描述了一种在温和条件下实现将靛红插入芳基二氟硝基甲基酮中的有机催化方法。该反应在20mol％的DBU的存在下进行且原子经济性为100％。制备了一系列由Isatin衍生的二氟硝基甲基取代的叔醇苯甲酸酯和萘甲酸酯，产率为81-99％。这些3-羟基羟吲哚衍生物的一般合成有用性通过选择性还原为氟肟得到证实。
• N-arylation of isatins
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05151518A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  A process for the N-arylation of isatins with organo bismuth reagents is disclosed.

  本发明揭示了一种使用有机铋试剂进行异色酮的N-芳基化的方法。