ethyl [2S,3R,4S]-2-(4-Methoxyphenyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrrolidine-3-carboxylate | 220585-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl [2S,3R,4S]-2-(4-Methoxyphenyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl (2s,3r,4s)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrrolidine-3-carboxylate；ethyl (2S,3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 220585-01-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: SUCOGDSEXBRYSF-NSISKUIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2S,3R,4S]-2-(4-Methoxyphenyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrrolidine-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以3.0 g (79%)的产率得到Ethyl [2S,3R,4S]-2-(4-Methoxyphenyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(N-butyl-N-(4-hydroxybutyl)amino)carbonylmethyl]-pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Endothelin antagonists

  摘要：

  公开了一种具有以下化学式（I）的化合物：##STR1##或其药用可接受的盐，以及制备该化合物的方法、中间体，以及一种拮抗内皮素的方法。

  公开号：

  US06162927A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 镍 氢气 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 76.5h， 生成 ethyl [2S,3R,4S]-2-(4-Methoxyphenyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-恶嗪对映选择性合成内皮素拮抗剂 ABT-627（Atrasentan）的吡咯烷核心

  摘要：

  介绍了内皮素拮抗剂 ABT-627 (Atrasentan) 的吡咯烷核心 6a 的非对映选择性合成，作为外消旋混合物或对映体纯化合物。这些合成的关键步骤是利用 1,3-苯并二氧杂环己烷-5-基锂与外消旋 6H-1,2-恶嗪 3 或对映体纯 6H-1,2-恶嗪 7 或 8 的高度非对映选择性共轭加成，然后用乙基捕获氰基甲酸酯（曼德试剂）。得到的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪转化为 2,3,4-三取代的吡咯烷 6a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300234

文献信息

• US7365093B2
  申请人：——

  公开号：US7365093B2

  公开（公告）日：2008-04-29