2-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol | 108881-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexanol；2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-cyclohexanol；1-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-cyclohexan-2-ol；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 108881-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OQEJKFPYKVDWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  351.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下2-芳基环己酮催化不对称烷基化构建手性季碳中心

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种改性 2-芳基环己酮的不对称烷基化，采用新型手性溴化铵作为相转移催化剂和非手性助剂作为控制剂，以提高对映选择性，以提供具有手性季碳中心的光学富集产品。

  DOI：

  10.1021/ja403340r
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 2-环己烯-1-酮 在 碘 、 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到2-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135

文献信息

• Synthesis of Indolines via a Domino Cu-Catalyzed Amidation/Cyclization Reaction
  作者：Ana Minatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8008792

  日期：2008.7.3

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of indolines and their homologues based on a domino Cu-catalyzed amidation/nucleophilic substitution reaction has been developed. Substituted 2-iodophenethyl mesylates and related compounds afforded the corresponding products in excellent yields. No erosion of optical purity was observed when transforming enantiomerically pure mesylates under the

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。