2-(1-Methyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-cyclohexanone | 161185-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Methyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-Methyl-3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexanone；2-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 161185-08-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: RWCVTVPXFJMFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 四氯化锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(1-Methyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种制备仲炔丙醚的简便方法。氯化锡和氯化锡并用催化量促进缩醛与1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃的反应

  摘要：

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，以良好的产率得到仲炔醚。类似地，炔丙醚是通过在相同条件下用烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃处理直接由醛制备的。该催化剂体系还有效地促进了甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4037

文献信息

• An Essentially Mild and Efficient Catalyst System for the Activation of Carbonyl Compounds and Their Derivatives. The Combined Use of Trimethylsilyl Chloride and Tin(II) Chloride
  作者：Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.463

  日期：1987.3.5

  An essentially mild and efficient catalyst system, the combined use of trimethylsilyl chloride and tin(II) chloride, is effectively employed for the activation of acetals, aldehydes, orthoesters, and α,β-unsaturated ketones to accomplish the reaction with silyl enol ethers to give the corresponding addition products in good yields.

  一种本质上温和且高效的催化剂体系，三甲基氯化硅烷和氯化锡（II）的组合使用，有效地用于缩醛、醛、原酸酯和 α,β-不饱和酮的活化，以完成与甲硅烷基烯醇醚的反应，以良好的收率给出相应的加成产物。
• THE TRITYL PERCHLORATE CATALYZED MICHAEL REACTION
  作者：Shu Kobayashi、Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.953

  日期：1985.7.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, 1,5-dicarbonyl compounds, the Michael adducts, are obtained in high yields by the reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones. The intermediate adducts, the synthetically valuable silyl enol ethers, are also isolated in high yields.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，通过甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的反应，以高收率获得 1,5-二羰基化合物，即迈克尔加合物。中间加合物，具有合成价值的甲硅烷基烯醇醚，也以高产率分离。
• HAYASHI, MASAJI;INUBUSHI, ATSURO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 4037-4042
  作者：HAYASHI, MASAJI、INUBUSHI, ATSURO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, SHU;MURAKAMI, MASAHIRO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1985, N 7, 953-956
  作者：KOBAYASHI, SHU、MURAKAMI, MASAHIRO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for the Preparation of Secondary Propargylic Ethers. The Reactions of Acetals with 1-Trimethylsilyl-1-alkynes Promoted by the Combined Use of Catalytic Amounts of Tin(IV) Chloride and Zinc Chloride
  作者：Masaji Hayashi、Atsuro Inubushi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.4037

  日期：1988.11

  SnCl4 and ZnCl2, acetals undergo a coupling with 1-trimethylsilylalkynes to give secondary propargylic ethers in good yields. Similarly, propargylic ethers are directly produced from aldehydes by the treatment with alkoxytrimethylsilanes and 1-trimethylsilylalkynes under the same conditions. This catalyst system also efficiently promotes aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes, and

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，以良好的产率得到仲炔醚。类似地，炔丙醚是通过在相同条件下用烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃处理直接由醛制备的。该催化剂体系还有效地促进了甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应。