琥珀酸二乙酯-2,2,3,3-d4 | 52089-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 琥珀酸二乙酯-2,2,3,3-d4
• 中文别名: 丁二酸二乙酯-2,2,3,3-D4
• 英文名称: diethyl succinate-2,2,3,3-d4
• 英文别名: diethyl succinate-d4；2,2,3,3-tetradeuterio-succinic acid diethyl ester；Tetradeuterobernsteinsaeurediethylester；Tetradeuteriumsuccinat；diethyl 2,2,3,3-tetradeuteriobutanedioate
• CAS: 52089-62-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 178.165
• InChiKey: DKMROQRQHGEIOW-NZLXMSDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20 °C(lit.)
• 沸点：
  218 °C(lit.)
• 密度：
  1.050 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  212 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  琥珀酸二乙酯-2,2,3,3-d4 、 草酸二乙酯 在 potassium ethoxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED LENALIDOMIDE ISOTOPOLOGUES FOR THE TREATMENT OF MYELODYSPLASTIC SYNDROMES
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE DIOXOPIPÉRIDINYL PHTALIMIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2014110322A3
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 10% Pd/C 、 氢气 、 重水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到琥珀酸二乙酯-2,2,3,3-d4
  参考文献：
  名称：

  利用Pd / C催化的H2-D2交换反应生成氘气的简便方法及其在合成氘标记化合物中的应用。

  摘要：

  使用H（2）-D（2）O组合的Pd / C催化的H（2）-D（2）交换反应为制备氘气（D（2） ）。密封在反应烧瓶中的H（2）转化为几乎纯净的D（2），可用于Pd / C催化的各种还原功能的一锅还原氘代和烯烃和乙炔的化学选择性一锅氘代。此外，我们建立了在气球中捕获D（2）的捕获方法，该方法已成功地应用于腈作为烷基化试剂的伯胺的Pd / C催化的还原性单-N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200701245

文献信息

• Reduction of Activated Alkenes by P ^III /P ^V Redox Cycling Catalysis
  作者：Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/anie.201912991

  日期：2020.2.10

  using a phosphetane oxide catalyst in the presence of a simple organosilane as the terminal reductant and water as the hydrogen source. Quantitative hydrogenation was observed when 1.0 mol % of a methyl‐substituted phosphetane oxide was employed as the catalyst. The procedure is highly selective towards activated double bonds, tolerating a variety of functional groups that are usually prone to reduction

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。
• Facile and Convenient Method of Deuterium Gas Generation Using a Pd/C-Catalyzed H2–D2 Exchange Reaction and Its Application to Synthesis of Deuterium-Labeled Compounds
  作者：Takanori Kurita、Fumiyo Aoki、Takuto Mizumoto、Toshihide Maejima、Hiroyoshi Esaki、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701245

  日期：2008.4.7

  The Pd/C-catalyzed H(2)-D(2) exchange reaction using a H(2)-D(2)O combination provided a general, efficient and environmentally friendly route for the preparation of deuterium gas (D(2)). H(2) sealed in a reaction flask was converted into nearly pure D(2), which could be used for the Pd/C-catalyzed one-pot reductive deuteration of various reducible functionalities and the chemoselective one-pot deuterogenation

  使用H（2）-D（2）O组合的Pd / C催化的H（2）-D（2）交换反应为制备氘气（D（2） ）。密封在反应烧瓶中的H（2）转化为几乎纯净的D（2），可用于Pd / C催化的各种还原功能的一锅还原氘代和烯烃和乙炔的化学选择性一锅氘代。此外，我们建立了在气球中捕获D（2）的捕获方法，该方法已成功地应用于腈作为烷基化试剂的伯胺的Pd / C催化的还原性单-N-烷基化反应。
• Complete Replacement of H₂ by D₂ via Pd/C-Catalyzed H/D Exchange Reaction
  作者：Hironao Sajiki、Takanori Kurita、Hiroyoshi Esaki、Fumiyo Aoki、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1021/ol048591b

  日期：2004.9.1

  A general and in situ D-2 gas generation method using 10% Pd/C-catalyzed H-2-D-2 exchange reaction in a H-2-D2O system has been developed. H-2 gas sealed in a reaction flask was efficiently converted into nearly pure D-2 gas, which can be used for the reductive deuteration of substrates possessing reducible functionalities within the molecule.
• Gerson, Fabian; Gescheidt, Georg; Knöbel, Jürgen, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 18, p. 7107 - 7115
  作者：Gerson, Fabian、Gescheidt, Georg、Knöbel, Jürgen、Martin Jr., William B.、Neumann, Ludger、Vogel, Emanuel

  DOI：——

  日期：——
• Infrared intensities: cyclobutene. A normal-coordinate analysis and comparison with cyclopropene
  作者：Kenneth B. Wiberg、Robert E. Rosenberg

  DOI：10.1021/j100200a016

  日期：1992.10

  The infrared and Raman spectra of cyclobutene and of its 1,2-d2 and 3,3,4,4-d4 isotopomers were determined, and the intensities of the infrared bands were measured. A new vibrational assignment was made with the help of the spectrum calculated using the 6-31G* basis set. A normal-coordinate analysis was carried out, and the infrared intensities were converted to atomic polar tensors and to dipole moment derivatives with respect to symmetry coordinates. The results of this investigation are compared with similar data obtained previously for cyclopropene and with corresponding data for cyclopropane, ethylene, and propane.