6,6-Diethyltetrahydro-2H-pyran-2-on | 102540-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6,6-Diethyltetrahydro-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 6,6-diethyltetrahydro-2H-2-pyranone；6,6-diethyl-tetrahydro-pyran-2-one；6,6-Diaethyl-tetrahydro-pyran-2-on；6,6-Diethyloxan-2-one
• CAS: 102540-91-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: PSJQGXMDWKDGJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.0-48.5 °C
• 沸点：
  74-76 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0039 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Diethyltetrahydro-2H-pyran-2-on 在 红铝 作用下， 生成 5-ethyl-1,5-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  Cerny,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, # 3, p. 1025 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-1,5-heptanediol 在 potassium permanganate 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,6-Diethyltetrahydro-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Lehmann, Jochen; Marquardt, Norbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 827 - 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications
  作者：Miguel Yus、Rosario Torregrosa、Isidro Pastor

  DOI：10.3390/90500330

  日期：——

  The protocol of lithiation by means of lithium and a catalytic (5% molar) amount of DTBB (4,4’-di-tert-butylbiphenyl), applied to ω-chloro ortho ester 6 under Barbier-type conditions gives, after final acid-catalyzed methanolysis, the corresponding functionalized esters 8 or 9 (for chlorotrimethylsilane as electrophile) or, after ortho ester deprotection and acid catalyzed treatment, the δ-lactones 11. The procedure is also practical for bicyclic ortho esters 14: the β-chloro OBO ester derivate generates the γ- lactones 15 and the γ-chloro OBO ester gives corresponding esters 8.

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。
• Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Semipinacol Rearrangement for the Synthesis of Chiral Spiroethers
  作者：Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan、Hai-Jun Zhang、Yong-Qiang Tu、Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1002/anie.200904565

  日期：2009.10.26

  A new twist: The catalytic asymmetric semipinacol rearrangement reaction of 2‐oxo allylic alcohols 1 in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid (R)‐2 a or its silver salt (R)‐2 b affords enantiomerically pure spiroethers 3.

  一个新的转折：2-氧代烯丙醇的催化不对称semipinacol重排反应1在手性磷酸（催化量存在- [R ）- 2或它的银盐（[R ）- 2 B，得到对映体纯spiroethers 3。
• Direct synthesis of δ-lactones from 2-(3-lithiopropyl)-1,3-dioxolane and carbonyl compounds
  作者：Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97466-5

  日期：——
• Reactions of Glutaryl Dichloride with Organometallic Reagents¹
  作者：JAMES CASON、ELMER J. REIST

  DOI：10.1021/jo01105a023

  日期：1958.11
• Lukes; Cerny, Chemicke Listy, 1957, vol. 51, p. 1862,1866
  作者：Lukes、Cerny

  DOI：——

  日期：——