4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indole | 845548-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindole；1H-Indole, 4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-
• CAS: 845548-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: FFJPYDMNNDEJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 di-[4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylindol-7-yl]methane
  参考文献：
  名称：

  具有2-甲基取代基的活化吲哚的新反应模式

  摘要：

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.048
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有2-甲基取代基的活化吲哚的新反应模式

  摘要：

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.048

文献信息

• Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles
  作者：Yosu Vara、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1039/b719641e

  日期：——

  Bischler (or Bischler-Mohlau) reaction between aromatic amines and alpha-bromoketones has been studied by computational and experimental techniques. It has been found that in many cases the reaction yields are improved under microwave irradiation and working in the absence of solvent. When di- and trisubstituted amines are used as substrates the regioselectivity of the reaction is different to that obtained

  已通过计算和实验技术研究了芳香胺和α-溴代酮之间的Bischler（或Bischler-Mohlau）反应的范围和区域选择性。已经发现，在许多情况下，在微波辐射下和在没有溶剂的情况下工作，反应产率得到提高。当使用二和三取代的胺作为底物时，反应的区域选择性与相应的伯苯胺所获得的区域选择性不同。在相同条件下，苯1,2-二胺和α-溴苯乙酮之间的反应可生成2-取代的喹喔啉，而不是吲哚。最后，当使吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺与相应的α-溴乙酰苯反应时，得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶，
• Synthesis of dipyrrolo[2,3-a:1′,2′,3′-fg]acridin-12(1H)-ones
  作者：Renée L. Beyer、Hakan Kandemir、Mohan Bhadbhade、Ibrahim F. Sengul、Chao-wei Leu、Daniel Wenholz、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.011

  日期：2018.12

  result of decarbonylation, rather than the expected 1,2-diketones. Treatment of these monoketones with base led to their cyclisation and elimination of methanol to afford the novel dipyrrolo[2.3-a:1′,2′,3′-fg]acridin-12(1H)-ones.

  通过在回流下在1，2-二氯乙烷中使用石墨粉末，实现了4，6-二甲氧基吲哚与乙醛酰氯的酰化反应。由于脱羰作用，产物是单酮，而不是预期的1,2-二酮。用碱处理这些单酮可使其环化并消除甲醇，从而制得新颖的二吡咯并[ 2]。3 -一：1' ，2' ，3' - FG ]吖啶12（1 ħ） -酮。
• Reaction of some 4,6-dimethoxyindoles with nitric acid: nitration and oxidative dimerisation
  作者：Tinnagon Keawin、Shuleewan Rajviroongit、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.026

  日期：2005.1

  range of 3-substituted-4,6-dimethoxyindoles bearing electron-withdrawing groups in either the 2- or 7-position, can be nitrated using nitric acid in acetonitrile, to give 7-nitro and 2-nitro-indoles, respectively. Those without electron-withdrawing groups undergo oxidative dimerisation at C7, if 2,3-disubstituted, and at C2, if N-methylated and unsubstituted at C2.

  可以在乙腈中使用硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。如果没有2，3-二取代的话，那些不具有吸电子基团的化合物在C7进行氧化二聚，如果在C2进行N-甲基化和未取代，则在C2进行氧化二聚。
• New reactivity patterns in activated indoles with 2-methyl substituents
  作者：Ashley W. Jones、Tutik Dwi Wahyuningsih、Karin Pchalek、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.048

  日期：2005.10

  3-aryl-2-methyl-4,6-dimethoxyindoles are reported. These compounds show typical electrophilic substitution and addition reactions at C7, but not oxidative dimerisation because of the reactivity of the 2-methyl group. This methyl group can be effectively oxidised to a carbaldehyde by selenium dioxide, but formation of 7,7′-diindolylselenides also occurs.

  报道了两种新的3-芳基-2-甲基-4，6-二甲氧基吲哚的合成和反应性能。这些化合物在C7处表现出典型的亲电取代和加成反应，但由于2-甲基的反应性，没有氧化二聚作用。该甲基可以被二氧化硒有效地氧化成甲醛，但是也会发生7,7'-二吲哚基硒化物的形成。