ethyl 4-hydroxy-3-oxobutanoate | 85518-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxyacetoacetate
• CAS: 85518-49-6
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: NZJBBKAVCWXTPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-oxobutanoate 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 (±)-3-羟基-r-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Ru催化γ-杂原子取代的β-酮基酯的不对称加氢

  摘要：

  在Ru- （S）-SunPhos催化剂存在下，通过氢化γ-杂原子取代的β-酮酯，合成了一系列具有高对映选择性（高达99.1％ee）的对映体纯的γ-杂原子取代的β-羟基酯。这些不对称氢化为各种天然存在的生物活性化合物提供了重要的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo201822k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴乙酰乙酸乙酯 在 乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 4-hydroxy-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基氨基氮杂环酮向顺式-3,4-二取代氮杂环丁酮的生成、电环开环和前所未有的转化

  摘要：

  尝试通过将适当功能化的铑卡宾插入 β-内酰胺 N??H 键来合成头孢克洛的核，从而导致对硫的攻击，然后碎裂成四元硫杂环酮和四元 3-酰基氨基氮杂环酮. 氮杂环丁酮经过电环开环，在 40°C 下的计算半衰期为 11 秒，生成反式二取代的异氰酸乙烯酯，但可以被饱和、不饱和的烯丙醇和苄醇捕获，形成 3,4-二取代的氮杂环丁酮。其中顺式异构体占优势。关键词：卡宾铑，转矩化学，氮杂环丁酮，巯基氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1139/v01-102

文献信息

• Synthesis of diverse acyclic precursors to pyrroles for studies of prebiotic routes to tetrapyrrole macrocycles
  作者：Vanampally Chandrashaker、Marcin Ptaszek、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj02048h

  日期：——

  relied on the availability of diverse starting materials prepared by traditional chemical synthesis methods. Here the synthesis of all acyclic dicarbonyl compounds and α-aminoketones used in the prior prebiotic model studies is described. There are five sets of acyclic dicarbonyl compounds including (i) β-ketoesters bearing diverse 4-substituents, (ii) levulinic acid derivatives bearing selected 5-substituents

  在益生元条件下四吡咯大环起源的化学模型需要无环二羰基化合物和α-氨基酮缩合形成吡咯，然后再进行自缩合。化学模型范围的开发和探索（包括组合反应，对结构缺陷底物的影响以及在水性或有机介质中的反应的研究）都依赖于通过传统化学合成方法制备的各种起始原料的可用性。这里描述了现有的益生元模型研究中使用的所有无环二羰基化合物和α-氨基酮的合成。有五组无环二羰基化合物，包括（i）带有多种4-取代基的β-酮酸酯，（ii）带有选定的5-取代基的乙酰丙酸衍生物（即δ-氨基乙酰丙酸的类似物（ALA），（iii）内消旋取代的β-酮酸酯，（iv）内消旋取代的β-二酮，包含一个4-取代基，和（v）杂化分子，同时包含β-酮酰基单元和乙酰丙酸骨架（或其同系物）。还已经制备了多种α-氨基酮（ALA的同系物）。总共描述了53种化合物的合成，其中包括28种新化合物以及25种已知化合物，这些化合物已通过替代途径更充分地表征或制备。
• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015038660A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Disclosed herein are pyridazinone compounds, pharmaceutical compositions that include one or more pyridazinone compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an orthomyxovirus infection, with a pyridazinone compounds. Examples of an orthomyxovirus viral infection includes an influenza infection.

  本文披露了吡啶并酮化合物、包含一种或多种吡啶并酮化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用吡啶并酮化合物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括治疗流感病毒感染等正黏病毒感染的方法。
• Total Synthesis of (±)-Leonuketal
  作者：Phillip S. Grant、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03364

  日期：2020.11.6

  Leonuketal is an 8,9-seco-labdane terpenoid with a unique tetracyclic structure, owing to a diversity-generating biosynthetic C–C bond cleavage event. The first total synthesis of leonuketal is reported, featuring a Ti(III)-mediated reductive cyclization of an epoxy nitrile ether, an unusual ring-opening alkyne formation as part of an auxiliary ring strategy, and the previously undescribed Au(I)-catalyzed

  Leonuketal是8,9-开环-labdane萜类化合物有独特四环结构，由于分集产生的生物合成的C-C键断裂事件。报道了leonuketal的第一个全合成，其特征是钛（III）介导的环氧腈醚的还原环化，作为辅助环策略一部分的不寻常的开环炔烃形成以及先前未描述的Au（I）催化β-酮（烯醇）内酯的环化以组装核心螺酮基序。
• PROCESS OF PREPARING OPTICALLY ACTIVE B-HYDROXYCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：IMAMOTO Tsuneo

  公开号：US20090030231A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Disclosed is a process of preparing an optically active β-hydroxycarboxylic acid derivative comprising asymmetrically hydrogenating a β-keto compound in the presence of a catalyst comprising a transition metal complex compound having a 2,3-bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative as a ligand. The pyrazine derivative is preferably a quinoxaline derivative, and the transition metal is preferably ruthenium. Preferred examples of the quinoxaline derivative are (S,S)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, (R,R)-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, (S,S)-bis(tert-adamantylmethylphosphino)quinoxaline, and (R,R)-bis(adamantylmethylphosphino)quinoxaline.

  本文揭示了一种制备光学活性β-羟基羧酸衍生物的过程，包括在存在以2,3-双(二烷基膦基)吡唑衍生物为配体的过渡金属配合物催化剂的情况下，对β-酮化合物进行不对称氢化。吡唑衍生物最好是喹啉衍生物，过渡金属最好是钌。喹啉衍生物的首选示例包括(S,S)-2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹啉、(R,R)-双(叔丁基甲基膦基)喹啉、(S,S)-双(叔金刚烷基甲基膦基)喹啉和(R,R)-双(金刚烷基甲基膦基)喹啉。
• Optimization of P2Y₁₂ Antagonist Ethyl 6-(4-((Benzylsulfonyl)carbamoyl)piperidin-1-yl)-5-cyano-2-methylnicotinate (AZD1283) Led to the Discovery of an Oral Antiplatelet Agent with Improved Druglike Properties
  作者：Deyu Kong、Tao Xue、Bin Guo、Jianjun Cheng、Shunyin Liu、Jianhai Wei、Zhengyu Lu、Haoran Liu、Guoqing Gong、Tian Lan、Wenhao Hu、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01971

  日期：2019.3.28

  AZD1283, a series of novel bicyclic pyridine derivatives were designed and synthesized. The cyclization of the ester substituent on the pyridine ring to the ortho-methyl group led to lactone analogues of AZD1283 that showed significantly enhanced metabolic stability in subsequent structure-pharmacokinetic relationship studies. The metabolic stability was further enhanced by adding a 4-methyl substituent

  P2Y12拮抗剂广泛用作预防和治疗动脉血栓形成的抗血小板药。基于已知的P2Y12拮抗剂AZD1283的支架，设计和合成了一系列新型的双环吡啶衍生物。吡啶环上的酯取代基与邻甲基的环化作用导致AZD1283的内酯类似物在随后的结构-药代动力学关系研究中显示出显着增强的代谢稳定性。通过向哌啶基部分添加4-甲基取代基进一步增强了代谢稳定性。在大鼠氯化铁模型中，化合物58l在体外显示出对血小板聚集的有效抑制以及抗血栓形成的功效。而且，58l显示出的安全性优于在大鼠尾巴出血模型中观察到的氯吡格雷的安全性。这些结果支持进一步评价化合物58l作为有前途的候选药物。