(2S,3R,4S,6S,8S)-2,4,6,8,10-pentamethylundecane-1,3-diol | 1233719-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,6S,8S)-2,4,6,8,10-pentamethylundecane-1,3-diol
• CAS: 1233719-78-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂
• 分子量: 258.445
• InChiKey: XQXBGFDDYQTJQR-UVPYHEFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6S,8S)-2,4,6,8,10-pentamethylundecane-1,3-diol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2R,3R,4S,6S,8S)-3-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethylundecanal
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成非天然和天然立体异构体

  摘要：

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。

  DOI：

  10.1021/jo100383u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6S)-4,6,8-trimethyl-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]nonan-3-ol 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,3R,4S,6S,8S)-2,4,6,8,10-pentamethylundecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-维他他内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-和（-）-五内酯的两种对映异构体的不对称全合成已使用去对称化策略创建了三个甲基手性中心。这些全部合成过程中的关键步骤是Myers不对称烷基化，铜催化的烷基化，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基-（二乙酰氧基碘）苯[TEMPO-PhI（OAc 2）]促进的氧化和对甲苯磺酰基氯化物介导的内酯化作用。使用线性合成序列以良好的总收率获得产物。 季戊内酯-脱对称-Myers不对称烷基化-铜催化烷基化-内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290155

文献信息

• METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE
  申请人：BREIT Bernhard

  公开号：US20110282075A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of vittatalactone, the aggregation pheromone of the striped cucumber beetle, Acalymma vittatum.

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Vittatalactone
  作者：Jhillu S. Yadav、Nagendra Nath Yadav、T. Srinivasa Rao、B. V. Subba Reddy、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1002/ejoc.201100354

  日期：2011.8

  An enantioselective asymmetric total synthesis of (+)-vittatalactone has been accomplished employing enzymatic desymmetrization approach to create two methyl chiral centres. Other key steps involved are Wittig reaction, Evan's asymmetric alkylation, hydroboration, TEMPO-BAIB-mediated selective oxidation of 1,3-diol and lactonization mediated by p-toluenesulfonyl chloride. The total synthesis was achieved

  (+)-vittatalactone 的对映选择性不对称全合成已经使用酶促去对称化方法来创建两个甲基手性中心。其他关键步骤包括 Wittig 反应、Evan 的不对称烷基化、硼氢化、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇选择性氧化和对甲苯磺酰氯介导的内酯化。全合成通过线性合成序列实现，总产率为11.8%。