Methyl (4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate | 160081-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
• 英文别名: Methyl (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate；methyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
• CAS: 160081-16-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD18785753
• 分子量: 174.197
• InChiKey: AEMMCWMMNLSHFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-3-羟基-r-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  使用固定在硅胶上的无味硫醇实际裂解乙缩醛

  摘要：

  开发了一种实用，有效且通用的方法，使用在硅胶上官能化的硫醇将各种芳族和脂族缩醛脱保护为相应的邻苯二酚或二醇衍生物。这是著名的商业固载硫醇（Silia MetS®Thiol）的应用。该过程是温和的，并且可以扩大规模。它不需要惰性气氛，并且观察到干净的转化。此方法适用于具有不同功能的取代1,3-苯并二恶唑和脂族缩醛。它提供了高收率的常规路线的优势，可以在环境温度下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901239

文献信息

• Medium ring ethers via [1,2]-shift of acetal-derived oxonium ylides
  作者：Richland W. Tester、F.G. West

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00856-9

  日期：1998.6

  diazoketones rearranged to O-bridged medium ring ethers in the presence of catalytic Rh2(OAc)4 or Cu(hfacac)2. This process proceeds via fused bicyclic oxonium ylides which undergo [1,2]-shift reactions. The observation of efficient migration by alkyl substituted carbons lacking any conjugating groups is especially notable. Overall, this chemistry fumishes functionalized medium ring ethers in a few steps from

  在催化Rh 2（OAc）4或Cu（hfacac）2的存在下，带有侧重氮酮的环缩醛和缩酮重排为O-桥联的中环醚。该过程通过经历[1,2]转变反应的稠合双环氧鎓叶立德进行。值得注意的是，缺少任何共轭基团的烷基取代的碳可有效迁移。总体而言，该化学过程仅需几步即可从简单的前体中衍生出功能化的中环醚。
• Practical Cleavage of Acetals by Using an Odorless Thiol Immobilized on Silica
  作者：Mylène de Léséleuc、Andrew Kukor、Shaun D. Abbott、Boulos Zacharie

  DOI：10.1002/ejoc.201901239

  日期：2019.11.30

  A practical, efficient and general method was developed for the deprotection of a variety of aromatic and aliphatic acetals to their corresponding catechol or diol derivatives using thiol functionalized on silica gel. This is an application for the well‐known commercial solid‐supported thiol (Silia MetS ® Thiol). The procedure is mild and amenable to scale‐up. It does not require inert atmosphere and

  开发了一种实用，有效且通用的方法，使用在硅胶上官能化的硫醇将各种芳族和脂族缩醛脱保护为相应的邻苯二酚或二醇衍生物。这是著名的商业固载硫醇（Silia MetS®Thiol）的应用。该过程是温和的，并且可以扩大规模。它不需要惰性气氛，并且观察到干净的转化。此方法适用于具有不同功能的取代1,3-苯并二恶唑和脂族缩醛。它提供了高收率的常规路线的优势，可以在环境温度下进行。