(2R,3S,4R,6R,8R)-2,4,6,8,10-pentamethylundecane-1,3-diol | 1192344-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R,6R,8R)-2,4,6,8,10-pentamethylundecane-1,3-diol
• CAS: 1192344-70-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂
• 分子量: 258.445
• InChiKey: XQXBGFDDYQTJQR-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R,8R)-2,4,6,8,10-pentamethylundecane-1,3-diol 在 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 (2S,3S,4R,6R,8R)-3-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氧丙酸酯的聚合合成

  摘要：

  金属环介导的烯丙醇-炔烃还原交叉偶联被描述为合成脱氧丙酸酯的收敛解决方案。与基于多步迭代链延伸的可用策略相比，这种方法提供了卓越的步进经济性。该技术在疏螺旋体素 C1-C11 亚基的简明合成和 (-)-vittatalactone 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201200035
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-4,6,8-trimethyl-2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]nonan-3-ol 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,3S,4R,6R,8R)-2,4,6,8,10-pentamethylundecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-维他他内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-和（-）-五内酯的两种对映异构体的不对称全合成已使用去对称化策略创建了三个甲基手性中心。这些全部合成过程中的关键步骤是Myers不对称烷基化，铜催化的烷基化，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基-（二乙酰氧基碘）苯[TEMPO-PhI（OAc 2）]促进的氧化和对甲苯磺酰基氯化物介导的内酯化作用。使用线性合成序列以良好的总收率获得产物。 季戊内酯-脱对称-Myers不对称烷基化-铜催化烷基化-内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290155

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Unnatural and the Natural Stereoisomers of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Konrad Lehr、Ulrich Breuninger、Gabriel Brand、Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jo100383u

  日期：2010.7.2

  of the cucumber beetle. In this context, we developed the asymmetric total synthesis of the aggregation pheromone of A. vittatum, Vittatalactone, to determine its absolute configuration and to further examine the pheromone response in field studies. The synthesis features an enzyme-catalyzed approach toward the deoxypropionate structural motif. A preformed organocopper reagent could then be coupled in

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。
• METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE
  申请人：BREIT Bernhard

  公开号：US20110282075A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of vittatalactone, the aggregation pheromone of the striped cucumber beetle, Acalymma vittatum.

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。
• Enantioselective Total Synthesis and Determination of Absolute Configuration of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol901591t

  日期：2009.11.5

  The first asymmetric total synthesis of vittatalactone features the divergent synthesis of two diastereomers to assign the absolute configuration of the natural product. Its consecutive propionate and deoxypropionate stereogenic centers are established by enantioselective o-DPPB directed allylic substitution.

  tta他内酯的第一个不对称全合成特征是两种非对映异构体的发散合成，从而赋予了天然产物的绝对构型。其连续的丙酸和脱氧丙酸立体异构中心是通过对映选择性的o -DPPB定向的烯丙基取代而建立的。
• Convergent Synthesis of Deoxypropionates
  作者：Peter S. Diez、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1002/anie.201200035

  日期：2012.5.21

  alcohol–alkyne reductive cross‐coupling is described as a convergent solution to the synthesis of deoxypropionates. This approach offers superior step‐economy in comparison to available strategies based on multistep iterative chain elongation. The technique is demonstrated in a concise synthesis of the C1–C11 subunit of borrelidin, and a total synthesis of (−)‐vittatalactone.

  金属环介导的烯丙醇-炔烃还原交叉偶联被描述为合成脱氧丙酸酯的收敛解决方案。与基于多步迭代链延伸的可用策略相比，这种方法提供了卓越的步进经济性。该技术在疏螺旋体素 C1-C11 亚基的简明合成和 (-)-vittatalactone 的全合成中得到证明。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)- and (-)-Vittatalactone
  作者：Jhillu Yadav、Eedubilli Srinivas、Chinta Suresh Kumar、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1290155

  日期：2012.2

  The asymmetric total synthesis of both enantiomers of (+)- and (-)-vittatalactone has been achieved using a desymmetrization strategy to create three methyl chiral centers. The key steps in these total syntheses are Myers asymmetric alkylation, copper-­catalyzed alkylation, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl-(diacet­oxyiodo)benzene [TEMPO-PhI(OAc2)] promoted oxidation and p-toluenesulfonyl chloride

  （+）-和（-）-五内酯的两种对映异构体的不对称全合成已使用去对称化策略创建了三个甲基手性中心。这些全部合成过程中的关键步骤是Myers不对称烷基化，铜催化的烷基化，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基-（二乙酰氧基碘）苯[TEMPO-PhI（OAc 2）]促进的氧化和对甲苯磺酰基氯化物介导的内酯化作用。使用线性合成序列以良好的总收率获得产物。 季戊内酯-脱对称-Myers不对称烷基化-铜催化烷基化-内酯化