(E)-3-benzylidene-5-(4-methoxyphenyl)furan-2(3H)-one | 134529-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-5-(4-methoxyphenyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-5-(4-methoxyphenyl)furan-2-one
• CAS: 134529-30-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: ABWAZZJSNSXAFO-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-5-(4-methoxyphenyl)furan-2(3H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45.2%的产率得到2-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的吡咯-2（3H）-和哒嗪-3（2H）-的合成，细胞毒活性和微管蛋白聚合抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列新的吡咯-2（3H）-酮4a-f和哒嗪-3（2H）-酮7a-f，并使用不同的光谱工具对其进行了表征。一些测试的化合物显示出对60个细胞系的中等活性。吡咯烷酮4的E形式比Z形式和相应的开放酰胺形式均显示出良好的细胞毒性活性。此外，对HepG2和MCF-7细胞系的体外细胞毒性活性表明，化合物（E）4b，6f和7f对HepG2表现出良好的细胞毒性活性，IC50值分别为11.47、7.11和14.80μM。化合物（E）4b，6f，7d和7f对微管蛋白的细胞定位显示出明显的抑制作用。流式细胞仪分析表明，与G2 / M期相比，经（E）4b处理的HepG2细胞在S期表现出主要的生长停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.03.007
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-3-benzylidene-5-(4-methoxyphenyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的吡咯-2（3H）-和哒嗪-3（2H）-的合成，细胞毒活性和微管蛋白聚合抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列新的吡咯-2（3H）-酮4a-f和哒嗪-3（2H）-酮7a-f，并使用不同的光谱工具对其进行了表征。一些测试的化合物显示出对60个细胞系的中等活性。吡咯烷酮4的E形式比Z形式和相应的开放酰胺形式均显示出良好的细胞毒性活性。此外，对HepG2和MCF-7细胞系的体外细胞毒性活性表明，化合物（E）4b，6f和7f对HepG2表现出良好的细胞毒性活性，IC50值分别为11.47、7.11和14.80μM。化合物（E）4b，6f，7d和7f对微管蛋白的细胞定位显示出明显的抑制作用。流式细胞仪分析表明，与G2 / M期相比，经（E）4b处理的HepG2细胞在S期表现出主要的生长停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.03.007

文献信息

• A General Cyclocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates with Acetylenes: Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylidenefuran-2-ones
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101083

  日期：2011.7.11

  Making use of CO: An improved efficient synthesis of 5‐aryl‐3‐alkylidenefuran‐2‐ones has been developed (see scheme). Starting from readily available (hetero)aryl bromides or aryl triflates and alkynes, furanones were produced in good yields through a double carbonylation process. To illustrate the generality of the method more than 25 furanone derivatives were synthesized, including the permethylated

  利用一氧化碳：已开发出一种改进的5-芳基-3-亚烷基呋喃-2-酮的有效合成方法（参见方案）。从容易获得的（杂）芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯和炔烃开始，呋喃酮通过双羰基化过程以高收率生产。为了说明该方法的通用性，合成了25种以上的呋喃酮衍生物，包括全甲基化激酶抑制剂BE-23372M。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and Benzyl Acetylenes to 3-Alkylidenefuran-2-ones under Mild Conditions and Its Density Functional Theory Modeling
  作者：Xiao-Feng Wu、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202138

  日期：2012.12.7

  A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative coupling of aryl iodides to benzyl acetylenes has been developed. Various furanones have been prepared in excellent yields from their corresponding benzyl acetylenes at room temperature under a CO atmosphere. For aliphatic alkynes, their corresponding alkynones were obtained in good yields. Detailed DFT calculations have also

  已经开发了一种通用有效的方法，用于钯催化芳基碘化物与苄基乙炔的羰基化偶联。在室温和CO气氛下，由其相应的苄基乙炔以优异的产率制备了各种呋喃酮。对于脂族炔烃，其相应的炔酮以良好的收率获得。还已经进行了详细的DFT计算以了解反应途径，并提出了最可能的反应机理。
• An organocatalytic cis-selective approach to bicyclic δ-lactones
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c7ob01570d

  日期：——

  A new, cis-selective, approach for the synthesis of bicyclic δ-lactones bearing a fused cyclohex-2-en-1-one moiety is described. The strategy utilizes a cascade reactivity of cyclic 1,3-diketones and 3-arylidenefuran-2(3H)-ones with the butenolide-ring-opening reaction enabling the construction of the δ-lactone framework. It benefits from broad scope, high enantioselectivity and excellent cis-diastereoselectivity

  描述了一种新的顺式-选择性的方法，用于合成带有稠合的环己-2--2--1-基部分的双环δ-内酯。该策略利用环状1,3-二酮和3-芳基呋喃-2（3 H）-的级联反应性与丁烯醇内酯开环反应，从而能够构建δ-内酯骨架。它具有广泛的应用范围，高对映选择性和出色的顺-非对映选择性。
• α,β-Unsaturated butenolides in an organocatalytic doubly annulative cascade for the preparation of 3,4-dihydrocoumarins
  作者：Dorota Kowalczyk-Dworak、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c9ob00068b

  日期：——

  A new, organocatalytic doubly annulative cascade utilizing α,β-unsaturated butenolides and imines (derived from salicyl aldehydes and α-amino-γ-lactones) as starting materials is described. The developed strategy is based on two annulative processes: (1) initial [3 + 2]-dipolar cycloaddition allowing for the construction of a pyrrolidine ring; and (2) the butenolide-ring-opening reaction leading to

  描述了一种新的有机催化双环氧化级联反应，该反应以α，β-不饱和丁烯内酯和亚胺（衍生自水杨醛和α-氨基-γ-内酯）为原料。所开发的策略基于两个环形过程：（1）初始的[3 + 2]-偶极环加成反应可构建吡咯烷环；（2）丁烯内酯开环反应导致引入3，4-二氢香豆素骨架。已获得具有优异化学和立体化学效率的目标多环化合物。
• Regioselective synthesis of diazaspiro[4.4]nona‐ and tetrazaspiro[4.5]deca‐2,9‐diene‐6‐one derivatives
  作者：Ahmad M. Farag、Yehya M. Elkholy、Korany A. Ali

  DOI：10.1002/jhet.5570450134

  日期：2008.1

  4]nona-2,8-diene-6-one derivatives were synthesised via cycloaddition of nitrilimides to 3-aryliden-2(3H)-furanone derivatives. The formed products react with hydrazine hydrate to give the corresponding pyrazolecarbohydrazide derivatives which undergo intramolecure cyclization upon treatment with HCl/AcOH mixture to affored 1,2,7,8-tetrazaspiro[4.5]deca-2,9-diene-6-one derivatives. Molecular mechanics

  几个1，2-二氮杂螺[4，4] nona-2，8-二烯-6-一衍生物是通过将腈类化合物环加成到3-aryliden-2（3H）-呋喃酮衍生物上而合成的。形成的产物与水合肼反应，得到相应的吡唑碳酰肼衍生物，将其用HCl / AcOH混合物处理后进行分子内环化，得到1,2,7,8-四氮杂螺[4.5] deca-2,9-二烯-6-衍生物。化合物8-（4-甲基苯基）-1,3,4-三苯基-7-氧杂-1,2-二氮杂螺[4.4] nona-2,8-二烯-6-one的分子力学能量最小化技术及相关结构参数报告了5a。