7-amino-1,3-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one | 499795-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-amino-1,3-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
• 英文别名: 7-amino-1,3-diphenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one；7-amino-1,3-diphenyl[1,2,4]triazolo[4,3a]pyrimidin-5(1H)-one；7-amino-1,3-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-one；7-amino-1,3-diphenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 499795-62-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O
• 分子量: 303.323
• InChiKey: FOZFSPZRUYUKIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-1,3-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-Oxo-1,3,5-triphenyl-1,4-dihydro-1,2,3a,8,9-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyridino[2,3-d]pyrimidin-4-one 和 Pyridino-[2,3-d]triazolino[4,5-a]pyrimidin-5-one 衍生物的新途径

  摘要：

  2-Thioxopyrimidinyl-5-(N,N-二甲基氨基)甲脒(5)和1,3-二苯基三唑并[3,4-d]嘧啶-N,N-二甲基甲脒(14)是通过6-氨基-2缩合制备的-thioxo-1,3-dihydropyrimidin-4-one (2) 和 7-amino-1,3-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-4-one (13) 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA)。化合物 5 与苯乙酮和 2-乙酰噻吩反应，分别生成 2-thioxo-1,3-dihydropyridino[2,3-d]pyrimidin-4-ones 3a 和 3b。化合物 3a,b 与腙酰卤 6,7 反应得到吡啶并[2,3-d]三唑并[4,5-a]嘧啶-4-酮 11a-d，而不是异构结构 12a-d。14 型甲脒与氰基乙酸乙酯、丙二腈和苯甲酰乙腈反应生成 1,3-二苯基-3a-氢吡啶基[2

  DOI：

  10.3390/80300333
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 α-chlorobenzaldehyde phenylhydrazone 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到7-amino-1,3-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Pentaheterocycles. First General Synthesis Entry to Functionalized Derivatives of Pyrido[2,3-f:6,5-f?]di[1,2,4]triazolo[4,3-a] pyrimidin-5(1H)-ones

  摘要：

  Thirteen derivatives of the novel title ring system were synthesized via a two-step procedure that utilizes hydrazonoyl chlorides and pyridodipyrimidinones as starting materials. The mechanism and regiochemistry of the reactions studied are discussed and the compounds prepared were characterized by alternate synthesis, spectra (mass, IR, H-1 and C-13 NMR), and elemental analyses.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0113-2

文献信息

• Antimicrobial Activity of Novel Tetra- and Penta-azaheterocyclic Ring Systems
  作者：Sobhi M. Gomha、Eman M. H. Abbas、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1002/jhet.2632

  日期：2017.1

  4]triazolo[4′,3′:1,2]pyrimido[4,5‐c]benzo[f]isoquinolin‐14(10H)‐one was synthesized from the reaction of hydrazonoyl chlorides with pyrimidine thione derivative or via oxidative cyclization of 3‐(2‐substituted‐benzylidene‐hydrazinyl)‐7,8‐dihydrobenzo[f]pyrimido[4,5‐c]isoquinolin‐1(2H)‐one. Also, some polyhetero‐cyclic ring systems were prepared through the reaction of 2‐dimethylaminomethylene‐3,4‐dihydro‐2H‐naphthalen‐1‐one

  从反应中合成了一系列新的取代的[1,2,4]三唑[4'，3'：1,2]嘧啶[4,5- c ]苯并[ f ]异喹啉-14（10 H）-one嘧啶硫酮衍生物或通过3-（2-取代-亚苄基-肼基）-7,8-二氢苯并[ f ]嘧啶基[4,5 - c ]异喹啉-1（2 H）-1的氧化环化制备酰氯酰氯。另外，是通过2-二甲氨基亚甲基-3,4-二氢- 2的反应制备一些polyhetero环状环系统ħ -萘-1-酮和杂环胺。对一些新产品的生物活性进行了评估，所得结果表明，化合物10e，图13a和18显示出对大多数使用的细菌和真菌物种的优异活性。
• Site selectivity in reactions of hydrazonoyl halides with heterocycles containing amino and thione groups leading to fused heterocycles of potential antimicrobial activity
  作者：M. E. A. Khalifa、M. A. Amin、M. A. N. Mosselhi

  DOI：10.1134/s1068162014010075

  日期：2014.1

  Reaction of hydrazonoyl halides with 6-(benzylidenamino)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one and 2,3-diaminoquinazolin-4-one site-selectively afforded 3-substituted-7-(benzylidenamino)-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]-pyrimidin-5(1H)-ones, [1,2,4,5]tetrazino[6,1-b]quinazolin-6(4H)-one, and 3-methyl-2-(4-substituted-phenylhydrazo)-[1,2,4]triazino[3,2-b]quinazolin-10-ones in good yields. The structures

  腙酰卤与 6-(benzylidenamino)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 和 2,3-diaminoquinazolin-4-one 反应位点选择性地提供 3-取代-7-(benzylidenamino) )-1-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]-嘧啶-5(1H)-酮，[1,2,4,5]四嗪基[6,1-b]喹唑啉- 6(4H)-one 和 3-甲基-2-(4-取代-苯基肼基)-[1,2,4] 三嗪基 [3,2-b]quinazolin-10-ones 收率良好。通过化学证据及其 IR、1H、13C NMR 和 MS 光谱阐明了新合成化合物的结构。此外，一些产品针对不同的细菌和真菌菌株进行了筛选。
• Multicomponent Synthesis of Novel Penta-Heterocyclic Ring Systems Incorporating a Benzopyranopyridine Scaffold
  作者：Sayed Riyadh、Sobhi Gomha

  DOI：10.1055/s-0033-1340085

  日期：——

  simple one-pot method is reported for the synthesis of several novel series of chromeno[4′,3′:4,5]pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6,14-diones, chromeno[4′,3′:4,5]pyr­ido[2,3-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6,14-diones, and chrom-­eno[4′′,3′′:4′,5′]pyrido[2′,3′:4,5]pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine-6,15-dione by a multicomponent reaction of salicylaldehyde, ethyl acetoacetate, and the appropriate fused

  摘要 报道了一种简单的一锅法，用于合成几个新系列的chromeno [4'，3'：4,5] pyrido [2,3- d ] [1,2,4] triazolo [4,3- a ] pyrimidine-6,14-diones，chromeno [4'，3'：4,5] pyrido [2,3- d ] thiazolo [3,2 - a ] pyrimidine-6,14-diones和chrom-eno [通过多组分反应4''，3''：4'，5'] pyrido [2'，3'：4,5] pyrimido [2,1- b ] [1,3]噻嗪-6,15-二酮回流冰醋酸中的水杨醛，乙酰乙酸乙酯和适当的稠合杂环胺 通过光谱和元素分析确定了新合成化合物的结构。阐明了单步反应的机理。 报道了一种简单的一锅法，用于合成几个新系列的chromeno [4'，3'：4,5] pyrido [2,3- d ]
• A Convenient Synthesis of NovelDerivatives of Pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5,6-dione
  作者：Mosselhi A. N. Mosselhi

  DOI：10.1007/s00706-002-0469-8

  日期：2002.9.1

  Reaction of 6-Amino-2-thiouracil with hydrazonoyl halides yielded regioselectively 7-amino-1,3-disubstituted-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine derivatives. Upon treatment with methyl (Z)-2-benzoylamino-3-dimethylaminopropenoate, the corresponding methyl (Z)-2-benzoylamino-3-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7-yl)-amino propenoates were obtained which cyclized in the presence of sodium ethoxide to afford novel derivatives of pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5,6(1H,8H)-diones.
• New Routes to Pyridino[2,3-d]pyrimidin-4-one and Pyridino-[2,3-d]triazolino[4,5-a]pyrimidin-5-one Derivatives
  作者：Hamdi Hassneen、Tayseer Abdallah

  DOI：10.3390/80300333

  日期：——

  -one (2) and 7-amino-1,3-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-4-one (13) with dimethylformamide dimethyl- acetal (DMFDMA). Compound 5 reacts with acetophenone and 2-acetylthiophene to give the 2-thioxo-1,3-dihydropyridino[2,3-d]pyrimidin-4-ones 3a and 3b, respectively. Compounds 3a,b react with hydrazonoyl halides 6,7 to give pyridino[2,3-d]triazolo[4,5-a]pyrimidin-4-ones 11a-d and not the isomeric

  2-Thioxopyrimidinyl-5-(N,N-二甲基氨基)甲脒(5)和1,3-二苯基三唑并[3,4-d]嘧啶-N,N-二甲基甲脒(14)是通过6-氨基-2缩合制备的-thioxo-1,3-dihydropyrimidin-4-one (2) 和 7-amino-1,3-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-4-one (13) 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA)。化合物 5 与苯乙酮和 2-乙酰噻吩反应，分别生成 2-thioxo-1,3-dihydropyridino[2,3-d]pyrimidin-4-ones 3a 和 3b。化合物 3a,b 与腙酰卤 6,7 反应得到吡啶并[2,3-d]三唑并[4,5-a]嘧啶-4-酮 11a-d，而不是异构结构 12a-d。14 型甲脒与氰基乙酸乙酯、丙二腈和苯甲酰乙腈反应生成 1,3-二苯基-3a-氢吡啶基[2