2-fluoro-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl | 1246661-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-fluoro-3',5'-dimethylbiphenyl；1-(2-Fluorophenyl)-3,5-dimethylbenzene；1-(2-fluorophenyl)-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1246661-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₃F
• 分子量: 200.256
• InChiKey: FMGVEIZRUXIGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium phosphate 、 2-氯咔唑 、 2-fluoro-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl 在 二甲基亚砜 作用下， 以71 %的产率得到2-chloro-9-(3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  TRANSVERSE CURRENT SUPPRESSING MATERIAL, CARBAZOLE COMPOUND, HOLE-INJECTION LAYER AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT

  摘要：

  There is provided a transverse current suppressing material that suppresses a transverse current of an organic electroluminescent element, a carbazole compound, a hole-injection layer containing the transverse current suppressing material and the carbazole compound and an organic electroluminescent element that has good drive voltage, luminous efficiency and durability and has a lower transverse current. A transverse current suppressing material for an organic electroluminescent element, represented by the formula (1) [In the formula (1), A is represented by the formula (2) or (3), and B is represented by the formula (4)].

  公开号：

  US20240251665A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 3,5-二甲基溴苯 在 magnesium 、 lithium chloride 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-fluoro-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种新的实用的格氏偶联-氟化序列：2-芳基氟芳烃的合成

  摘要：

  已经开发了合成2-芳基和2-杂芳基氟代芳烃的新策略。在温和条件下，分子间的多米诺骨牌格氏耦合-氟化序列提供了一系列来自芳基溴化物的2-氟联芳基。这种方法可以进一步扩展到2'-芳基-2-氟联苯的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000288

文献信息

• The site-selectivity and mechanism of Pd-catalyzed C(sp²)–H arylation of simple arenes
  作者：Daeun Kim、Geunho Choi、Weonjeong Kim、Dongwook Kim、Youn K. Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/d0sc05414c

  日期：——

  functionalization reactions in organic synthesis. Despite the seminal breakthrough of the Pd-catalyzed C(sp2)–H arylation of simple arenes via a concerted metalation–deprotonation (CMD) pathway in 2006, understanding the site-selectivity of the reaction still remains elusive. Here, we have comprehensively investigated the scope, site-selectivity, and mechanism of the Pd-catalyzed direct C–H arylation reaction of

  对于有机合成中催化C–H官能化反应的实际应用，位点选择性的控制是一个关键挑战。尽管2006年通过协同的金属化-去质子化（CMD）途径，钯催化了简单的芳烃的C（sp 2）-H芳基化的开创性突破，但仍不清楚该反应的位点选择性。在这里，我们全面研究了Pd催化的简单芳烃直接C–H芳基化反应的范围，位点选择性和机理。与直觉相反，富含电子的芳烃优选进行间芳基化而无需专门设计的导向基团，而带有氟或氰基的缺电子芳烃表现出高邻位带有大量吸电子基团的选择性和缺电子的芳烃有利于间位产物。通过动力学测量和使用芳基钯配合物的化学计量实验相结合的综合机械研究表明，基于Pd的催化体系通过协同双金属机理起作用，而不是最初提出的单金属CMD机理，无论是否存在强配位的L型配体。特别地，建议将受钾阳离子影响的金属转移步骤作为选择性确定步骤。
• A New and Practical Grignard-Coupling-Fluorination Sequence: Synthesis of 2-Aryl Fluoroarenes
  作者：Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201000288

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 2‐aryl‐ and 2‐heteroaryl fluoroarenes has been developed. An intermolecular domino Grignard‐coupling–fluorination sequence affords a range of 2‐fluorobiaryls from aryl bromides under mild conditions. This methodology can be further extended to the synthesis of 2′‐aryl‐2‐fluorobiphenyls.

  已经开发了合成2-芳基和2-杂芳基氟代芳烃的新策略。在温和条件下，分子间的多米诺骨牌格氏耦合-氟化序列提供了一系列来自芳基溴化物的2-氟联芳基。这种方法可以进一步扩展到2'-芳基-2-氟联苯的合成。
• TRANSVERSE CURRENT SUPPRESSING MATERIAL, CARBAZOLE COMPOUND, HOLE-INJECTION LAYER AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20240251665A1

  公开（公告）日：2024-07-25

  There is provided a transverse current suppressing material that suppresses a transverse current of an organic electroluminescent element, a carbazole compound, a hole-injection layer containing the transverse current suppressing material and the carbazole compound and an organic electroluminescent element that has good drive voltage, luminous efficiency and durability and has a lower transverse current. A transverse current suppressing material for an organic electroluminescent element, represented by the formula (1) [In the formula (1), A is represented by the formula (2) or (3), and B is represented by the formula (4)].