(1S,2S)-2-bulyl-7-chloro-1-(nitromethyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3(2H)-one | 1306669-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-bulyl-7-chloro-1-(nitromethyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3(2H)-one
• 英文别名: (2S,3S)-2-butyl-6-chloro-3-(nitromethyl)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 1306669-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 320.776
• InChiKey: SILQIGJBFVIWDJ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,2S)-2-bulyl-7-chloro-1-(nitromethyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1H-Pyrrolo[1,2a]indol-3(2H)-ones via a Michael-Hemiaminalization-Oxidation Sequence

  摘要：

  本文介绍了一种高效的一锅法有机催化不对称合成1,2-顺式二取代1H-吡咯并[1,2a]吲哚-3(2H)-酮的方法，总收率中等至良好（49-68%）。迈克尔-半氨基化-氧化反应序列具有很高的不对称诱导率，纯化后几乎获得了立体纯度很高的产物（de>98%，ee>99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259326

文献信息

• One-Pot Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1H-Pyrrolo[1,2a]indol-3(2H)-ones via a Michael-Hemiaminalization-Oxidation Sequence
  作者：Dieter Enders、Chuan Wang、Xuena Yang、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0030-1259326

  日期：2011.3

  An efficient one-pot organocatalytic asymmetric synthesis of 1,2-cis-disubstituted 1H-pyrrolo[1,2a]indol-3(2H)-ones in moderate to good overall yields (49-68%) is presented. The ­Michael-hemiaminalization-oxidation sequence occurs with very high asymmetric induction and, after purification, virtually stereo­isomerically pure products were obtained (>98% de, >99% ee).

  本文介绍了一种高效的一锅法有机催化不对称合成1,2-顺式二取代1H-吡咯并[1,2a]吲哚-3(2H)-酮的方法，总收率中等至良好（49-68%）。迈克尔-半氨基化-氧化反应序列具有很高的不对称诱导率，纯化后几乎获得了立体纯度很高的产物（de>98%，ee>99%）。