5-methoxy-1-(methyldiphenylsilyl)-1H-indole | 1343516-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(methyldiphenylsilyl)-1H-indole
• 英文别名: (5-Methoxyindol-1-yl)-methyl-diphenylsilane
• CAS: 1343516-52-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NOSi
• 分子量: 343.5
• InChiKey: AZWVXTSLWMIOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 二苯甲基硅烷 在 吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到5-methoxy-1-(methyldiphenylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与氢硅烷的锌催化脱氢N-硅烷化

  摘要：

  锌催化：在腈溶剂中的三氟甲磺酸锌可作为有效的催化剂，用于与各种吲哚和氢硅烷进行脱氢N-硅烷化反应（请参见方案）。吡啶的加入极大地加速了N-甲硅烷基化反应，从而以高产率至优异产率生产N-甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/chem.201200651

文献信息

• Zinc-Catalyzed Dehydrogenative N-Silylation of Indoles with Hydrosilanes
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Yoshihiko Iketani、Masaru Sekine

  DOI：10.1002/chem.201200651

  日期：2012.7.27

  Zinc catalysis: Zinc triflate in a nitrile solvent behaved as an effective catalyst for dehydrogenative N‐silylation with a variety of indoles and hydrosilanes (see scheme). The addition of pyridine greatly accelerated the N‐silylation reaction to produce N‐silylindoles exclusively in high to excellent yields.

  锌催化：在腈溶剂中的三氟甲磺酸锌可作为有效的催化剂，用于与各种吲哚和氢硅烷进行脱氢N-硅烷化反应（请参见方案）。吡啶的加入极大地加速了N-甲硅烷基化反应，从而以高产率至优异产率生产N-甲硅烷基。
• Ru 3 (CO) 12 -catalyzed dehydrogenative Si N coupling of indoles with hydrosilanes without additive
  作者：Wenchao Zhai、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.024

  日期：2018.3

  An efficient Ru3(CO)12-catalyzed dehydrogenative SiN coupling reaction of indoles, pyrrole, and carbazole with hydrosilanes is reported. The reaction does not need any external additive. This catalytic reaction has a wide substrate range, excellent functional group tolerance, and high to excellent reaction efficiency. Gram-scale synthesis demonstrates the practicability of this synthetic method.

  报道了吲哚，吡咯和咔唑与氢化硅烷的有效Ru 3（CO）12催化的脱氢Si N偶联反应。该反应不需要任何外部添加剂。该催化反应具有宽的底物范围，优异的官能团耐受性以及高至优异的反应效率。克级合成证明了这种合成方法的实用性。