methyl 4-oxo-2-phenyl-2,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate | 1338214-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-oxo-2-phenyl-2,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1338214-83-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 320.304
• InChiKey: PGJSYZRCUBMLSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-oxo-2-phenyl-2,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  La（OTf）3催化水杨醛苯hydr与β-酮酸酯和活性炔的反应：制备吡喃并吡喃酮的简便方法†

  摘要：

  通过水杨醛苯hydr（3a-o）与β-酮酸酯（4a，4f-g）和活化炔烃（6a-e）的反应，已经开发出一种简便的方法制备铬并吡唑啉酮（5a-o，7a-k）。在La（OTf）3的存在下具有良好的收率。但是，水杨醛苯hydr（3a，3c，3j–k，3n）与4-氯-3-氧代丁酸乙酯（4e）的反应）经过还原性脱氯环化，并提供了甲基色吡唑并酮而不是氯甲基色吡唑并酮。本无溶剂方案提供了新颖的杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ra21717f

文献信息

• 4-Chloro-3-(trifluoroacetyl)- and 4-chloro-3-(methoxalyl)coumarins as novel and efficient building blocks for the regioselective synthesis of 3,4-fused coumarins
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Friedrich Erben、Satenik Mkrtchyan、Ani Hakobyan、Marcelo Vilches-Herrera、Sergii Dudkin、Alina Bunescu、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.030

  日期：2011.10

  4-chloro-3-(methoxalyl)coumarins react with electron-rich aminoheterocycles, dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate, hydrazines, alkyl thioglycolates, and methyl sarcosinate to give a variety of 3,4-heteroannulated coumarins. The starting materials were prepared by the reaction of 4-hydroxycoumarin with trifluoroacetic anhydride and methyl 2-chloro-2-oxoacetate in the presence of trimethylsilylchloride.

  4-氯-3-（三氟乙酰基）-和4-氯-3-（甲氧烷基）香豆素与富含电子的氨基杂环，1,3-丙酮二羧酸二甲酯，肼，烷基硫代乙醇酸酯和肌氨酸甲酯合成各种3， 4异环化香豆素。在三甲基甲硅烷基氯的存在下，通过4-羟基香豆素与三氟乙酸酐和2-氯-2-氧代乙酸甲酯的反应制备起始原料。报道了NMR研究和X射线晶体学分析。