2-chloro-5-methoxy-1H-indole | 119730-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 2-chloro-5-methoxyindole
• CAS: 119730-01-7
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: CWUQGTBACPMUEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-methoxy-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takeshi; Hosoda, Isao; Kikugawa, Yasuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1279 - 1281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲氨基甲基-5-甲氧基-1H-吲哚 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 苯磺酰氯 作用下， 生成 2-chloro-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v

文献信息

• Discovery and Development of 1-[(2-Bromophenyl)sulfonyl]-5-methoxy-3-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-1<i>H</i>-indole Dimesylate Monohydrate (SUVN-502): A Novel, Potent, Selective and Orally Active Serotonin 6 (5-HT₆) Receptor Antagonist for Potential Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Ramakrishna Nirogi、Anil Shinde、Rama Sastry Kambhampati、Abdul Rasheed Mohammed、Sangram Keshari Saraf、Rajesh kumar Badange、Thrinath Reddy Bandyala、Venugopalarao Bhatta、Kumar Bojja、Veena Reballi、Ramkumar Subramanian、Vijay Benade、Raghava Choudary Palacharla、Gopinadh Bhyrapuneni、Pradeep Jayarajan、Vinod Goyal、Venkat Jasti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01662

  日期：2017.3.9

  04 nM) and selectivity over 100 target sites which include receptors, enzymes, peptides, growth factors, ion channels, steroids, immunological factors, second messengers, and prostaglandins. It has high selectivity over 5-HT2A receptor. It is orally bioavailable and brain penetrant with robust preclinical efficacy. The combination of 5al, donepezil, and memantine (triple combination) produces synergistic

  优化一系列新型的3-（哌嗪基甲基）吲哚衍生物作为5-羟基色胺-6受体（5-HT 6 R）拮抗剂可导致鉴定出1-[（（2-溴苯基）磺酰基] -5-甲氧基-3- [ （4-甲基-1-哌嗪基）甲基] -1 H-吲哚二甲酸酯一水合物（5al，SUVN-502）作为潜在治疗认知障碍的临床候选药物。它对人5-HT 6 R具有高亲和力（K i = 2.04 nM），对100个靶位具有选择性，这些靶位包括受体，酶，肽，生长因子，离子通道，类固醇，免疫学因子，第二信使和前列腺素。它具有超过5-HT 2A的高选择性受体。它具有口服生物利用度和脑渗透性，并具有强大的临床前功效。的组合5AL，多奈哌齐，美金刚和（三联组合）产生在腹侧海马乙酰胆碱的细胞外水平的协同效应。三联组合的临床前功效和对5-HT 2A受体的高选择性是区别特征，最终决定了5al的进一步开发。安全性和药代动力学的第一阶段评估已经完成，从而可以启动第二阶段概念验证研究。
• Synthesis, characterization and molecular docking studies of acetamide derivatives of 2-aminothiazole and 2-dihydropyridinone derivative of benzimidazole
  作者：G. Kanagasabapathy、S. Britto、V. Anbazhagan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132315

  日期：2022.4

  An efficient and easy synthesis of highly functionalized thiazole and pyridinone-substituted benzimidazole derivatives has been developed. The imino carbon of the benzimidazole derivative is coupled with the nitrogen atom of 1,4-dihydropyridinone and the aminothiazole-substituted acetic acid is condensed with two differently functionalized aniline, in two different reactions to form the amide linkages

  已经开发了一种高效且容易合成高度官能化的噻唑和吡啶酮取代的苯并咪唑衍生物。苯并咪唑衍生物的亚氨基碳与 1,4-二氢吡啶酮的氮原子偶联，氨基噻唑取代的乙酸与两种不同官能化的苯胺在两种不同的反应中缩合形成酰胺键。这两种酰胺和吡啶酮偶联苯并咪唑的特征在于 IR、1 H 和13C NMR和质谱研究。通过分子对接方法进一步评估了它们对革兰氏阳性细菌表皮葡萄球菌和真菌酿酒酵母的抗菌活性。与标准药物氯霉素和氟康唑相比，这三种合成化合物的结合能相对较低，可能被认为是更好的抑制剂。
• 1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05684034A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A class of novel 1-indole-3-acetamides represented by the formula; ##STR1## is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids.

  本发明揭示了一类由以下式子表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺：##STR1## 以及使用这些吲哚化合物来抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的方法。
• 1H-indole-3-acetamide sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06252084B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型1H-吲哚-3-乙酰胺被揭示，以及使用这些吲哚化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• SAKAMOTO, TAKESHI;HOSODA, ISAO;KIKUGAWA, YASUO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1279-1281
  作者：SAKAMOTO, TAKESHI、HOSODA, ISAO、KIKUGAWA, YASUO

  DOI：——

  日期：——