(E)-ethyl 3-oxo-2-(pyrrolidin-2-ylidene)butanoate | 58322-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-oxo-2-(pyrrolidin-2-ylidene)butanoate
• 英文别名: 2-pyrrolidylidene acetoacetate；ethyl (2E)-3-oxo-2-pyrrolidin-2-ylidenebutanoate
• CAS: 58322-48-8；83132-83-6；109030-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: KHBQQQQWUMUACM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  302.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-oxo-2-(pyrrolidin-2-ylidene)butanoate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-ethoxycarbonyl-7-hydroxy-6-phenyl-2,3-dihydro-1H-indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-mycobacterial 7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indolizin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90290-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 溴化二甲基溴化锍 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-ethyl 3-oxo-2-(pyrrolidin-2-ylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过声波加速埃森莫瑟偶联反应：烯胺酮的有效合成†

  摘要：

  烯胺酮通常通过Eschenmoser偶联反应制备。反应的持续时间通常很长。在这里，我们描述了超声处理如何加速该反应。反应条件为伯，仲和叔硫酰胺与α-溴羰基化合物的偶联提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c2ra22033d

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Synthesis of Enaminones
  作者：Naga Durgarao Koduri、Halee Scott、Bethany Hileman、Justin D. Cox、Michael Coffin、Lindsay Glicksberg、Syed R. Hussaini

  DOI：10.1021/ol202812d

  日期：2012.1.20

  catalyst has been found to be an effective catalyst for the synthesis of enaminones by coupling thioamides with α-diazodicarbonyl compounds. The reaction is successful in converting primary, secondary, and tertiary thioamides into their corresponding enaminones. The reaction is also suitable for the synthesis of chiral enaminones.

  已经发现，Grubbs第一代催化剂是通过将硫酰胺与α-重氮二羰基化合物偶合来合成烯胺酮的有效催化剂。该反应成功地将伯，仲和叔硫酰胺转化为其相应的烯胺酮。该反应也适用于手性烯胺酮的合成。
• A copper(I)-complexed magnetic nanoparticle catalyst for enaminone synthesis
  作者：Leila Mohammadi、Mohammad Ali Zolfigol、Mahsa Ebrahiminia、Kenneth P. Roberts、Samira Ansari、Tahereh Azadbakht、Syed R. Hussaini

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.08.022

  日期：2017.12

  The synthesis of a copper(I)-complexed magnetic nanoparticle catalyst is described. The catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FT–IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (XPS), atomic absrobtion spectroscopy (AA), thermogravimetric analysis (TGA), vibrating sample magnetometery (VSM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), scanning electron miscroscopy (SEM) and

  描述了铜（I）-络合的磁性纳米颗粒催化剂的合成。使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（XPS），原子吸收光谱（AA），热重分析（TGA），振动样品磁强（VSM），X射线光电子来表征催化剂光谱（XPS），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。该催化剂偶联硫代酰胺和重氮羰基化合物以产生各种烯胺酮。该催化剂减少了反应时间和温度，并以高收率和选择性提供了烯胺酮。此外，催化剂可以通过磁体分离并再循环。
• Acceleration of the Eschenmoser coupling reaction by sonication: efficient synthesis of enaminones
  作者：Naga Durgarao Koduri、Bethany Hileman、Justin D. Cox、Halee Scott、Phuong Hoang、Alexa Robbins、Kyle Bowers、Lemma Tsebaot、Kun Miao、Maria Castaneda、Michael Coffin、Guan Wei、Tim D. W. Claridge、Kenneth P. Roberts、Syed Raziullah Hussaini

  DOI：10.1039/c2ra22033d

  日期：——

  Enaminones are commonly prepared by the Eschenmoser coupling reaction. The duration of the reaction is often long. Here, we describe how sonication can accelerate this reaction. The reaction conditions provide an efficient method for the coupling of primary, secondary and tertiary thioamides with α-bromocarbonyl compounds.

  烯胺酮通常通过Eschenmoser偶联反应制备。反应的持续时间通常很长。在这里，我们描述了超声处理如何加速该反应。反应条件为伯，仲和叔硫酰胺与α-溴羰基化合物的偶联提供了一种有效的方法。
• Brunerie, Pascal; Celerier, Jean-Pierre; Petit, Huguette, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1183 - 1188
  作者：Brunerie, Pascal、Celerier, Jean-Pierre、Petit, Huguette、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• SINGH H.; AHUJA A. S.; GANDHI C. S., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 8, 264, (M 2935-2954)
  作者：SINGH H.、 AHUJA A. S.、 GANDHI C. S.

  DOI：——

  日期：——