(E)-16-Methyl-oxacyclohexadec-3-en-2-one | 87227-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-16-Methyl-oxacyclohexadec-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-16-methyl-1-oxacyclohexadec-3-en-2-one
• CAS: 87227-40-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: QBZBIKBKYQDPTJ-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-16-Methyl-oxacyclohexadec-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以99%的产率得到4(1H)-蝶啶酮,2,3,7,8-四氢-2-硫代-
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 810 - 811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 12-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-dodecyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-16-Methyl-oxacyclohexadec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (E)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²

  摘要：

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27271

文献信息

• Bestmann, Hans Juergen; Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 9, p. 784 - 785
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, HANS JURGEN;SCHOBERT, RAINER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 419-423
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、SCHOBERT, RAINER

  DOI：——

  日期：——