E-4-oxo-pentadec-2-en-15-olide | 137097-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: E-4-oxo-pentadec-2-en-15-olide
• 英文别名: (3E)-1-oxacyclohexadec-3-ene-2,5-dione
• CAS: 137097-53-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: BAYPLNKLJNRRHD-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-4-oxo-pentadec-2-en-15-olide 、 (2S)-2-羟基-3-巯基丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到(2S)-3-((2,5-dioxooxacyclohexadecan-3-yl)thio)-2-hydroxy-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  伯克利内酯A衍生抗生素的合成及构效关系

  摘要：

  Berkeleylactone A 是一种有效的 16 元大环内酯抗生素，最近从 Berkeley Pit Lake 真菌的共培养物中分离出来。尽管已经对其抗菌活性进行了研究，但对其构效关系知之甚少。基于我们之前的合成研究，合成了一系列伯克利内酯 A 衍生物，并评估了它们对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 菌株的体外抗菌活性。我们的数据证实了嵌入共轭系统的重要作用，并表明迈克尔受体的可逆磺胺保护是一种可行的选择。结构简化的非手性大环内酰胺8显示出最佳的抑制活性S. aureus L12 (MRSA) 的 MIC 50值为 0.39 μg mL -1，比伯克利内酯 A 低 8 倍。这些研究可能对开发更先进的抗生素应用候选物具有价值。

  DOI：

  10.1039/d2ob01452a
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 E-4-oxo-pentadec-2-en-15-olide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular palladium-catalysed cross coupling; a direct route to γ-Oxo-α,β-unsaturated macrocycles.

  摘要：

  Intramolecular Pd0-catalysed cross coupling of structures terminating in an acyl chloride and a beta-stannylalkenoate has provided a new and an efficient route to 10-20 membered gamma-oxo-alpha,beta-unsaturated macrolides. Both the Z- and E- beta-stannylalkenoates afforded identical macrocylic products demonstrating that under the reaction conditions thermodynamic equilibration of the first formed cross coupled product was most probably occurring. The method has been used to synthesise the macrocyclic framework of the antibiotic A26771B and norpatulolide B.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90977-9

文献信息

• Intramolecular palladium-catalysed cross coupling; a route to γ-oxo-α,β-unsaturated macrocycles
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Steve H. Ramcharitar

  DOI：10.1039/c39910000940

  日期：——

  A new and relatively simple method involving Pd0-catalysed cross coupling of acid chlorides and β-stannyl alkenoates provides an efficient route to γ-oxo-α,β-unsaturated macrolides.

  一种相对简单的新方法涉及 Pd0 催化的酸氯化物与 δ²-stannyl 烯酸酯的交叉偶联，为获得 δ³-氧代-δ±,δ²-不饱和大环内酯提供了一条有效途径。
• Intramolecular palladium-catalysed cross coupling; a direct route to γ-Oxo-α,β-unsaturated macrocycles.
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Steve H. Ramcharitar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90977-9

  日期：1992.1

  Intramolecular Pd0-catalysed cross coupling of structures terminating in an acyl chloride and a beta-stannylalkenoate has provided a new and an efficient route to 10-20 membered gamma-oxo-alpha,beta-unsaturated macrolides. Both the Z- and E- beta-stannylalkenoates afforded identical macrocylic products demonstrating that under the reaction conditions thermodynamic equilibration of the first formed cross coupled product was most probably occurring. The method has been used to synthesise the macrocyclic framework of the antibiotic A26771B and norpatulolide B.
• Synthesis and structure–activity relationship of berkeleylactone A-derived antibiotics
  作者：Tomáš Malatinský、Dominika Valachová、Lucia Pinčeková、David Scherhaufer、Petra Olejníková、Magdaléna Májeková、Jarmila Vargová、Barbora Gaálová-Radochová、Helena Bujdáková、Jana Nováčiková、Alistair J. M. Farley、Dušan Berkeš、Pavol Jakubec、Andrej Kolarovič、Oľga Caletková

  DOI：10.1039/d2ob01452a

  日期：——

  Berkeleylactone A is a potent 16-membered macrolactone antibiotic, recently isolated from a coculture of Berkeley Pit Lake fungi. Although its antimicrobial activity has already been investigated, little is known about the structure–activity relationship. Based on our previous synthetic studies, a series of berkeleylactone A derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro antimicrobial

  Berkeleylactone A 是一种有效的 16 元大环内酯抗生素，最近从 Berkeley Pit Lake 真菌的共培养物中分离出来。尽管已经对其抗菌活性进行了研究，但对其构效关系知之甚少。基于我们之前的合成研究，合成了一系列伯克利内酯 A 衍生物，并评估了它们对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 菌株的体外抗菌活性。我们的数据证实了嵌入共轭系统的重要作用，并表明迈克尔受体的可逆磺胺保护是一种可行的选择。结构简化的非手性大环内酰胺8显示出最佳的抑制活性S. aureus L12 (MRSA) 的 MIC 50值为 0.39 μg mL -1，比伯克利内酯 A 低 8 倍。这些研究可能对开发更先进的抗生素应用候选物具有价值。