琥珀酸根 | 56-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 琥珀酸根
• 英文名称: succinate
• 英文别名: butanedioate
• CAS: 56-14-4
• 化学式: C₄H₄O₄
• 分子量: 116.073
• InChiKey: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 碰撞截面：
  115.9 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  琥珀酸根 在 一氧化碳 、 百草枯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Simon, Helmut; White, Hiltrud; Lebertz, Herbert, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 8, p. 785 - 787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  fumarate 在 ruthenium(II) tris(4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine) 、 sodium dodecyl-sulfate 、 ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到琥珀酸根
  参考文献：
  名称：

  具有绿色发光二极管的水合电子制备量可承受的三元化三（联吡啶）钌催化剂

  摘要：

  我们已经研究了配体的烷基取代，以改善光氧化还原催化系统中标题配合物的性能，该系统通过光子池产生合成可用量的水合电子。尽管产生了超级还原剂，但这些电子源仅消耗生物可利用的抗坏血酸，并由绿色发光二极管（LED）驱动。取代通过淬灭参数的相互作用，还原的催化剂OER和胶束-水界面上的抗坏血酸基团的重组率以及OER光电离的量子产率之间的相互作用来影响催化剂的活性。激光闪光光解法可提供有关所有这些过程的全面信息，并可以定量预测在LED动力学中观察到的活性，但是后一种方法提供了在合成时间范围内在光照下催化剂稳定性的唯一途径。具有二甲基联吡啶配体的均溶络合物作为最佳组合出现，其相对于母体化合物具有两倍高的活性和不减的稳定性。通过这种复合物，我们实现了烷基和芳基氯化物和氟化物的脱卤，碳-碳双键的氢化以及自偶联反应和交叉偶联反应。所用的所有基材都不能透过普通的光氧化还原催化剂，但作为超级还原剂的水合电子没有任

  DOI：

  10.1002/chem.201801955

文献信息

• Simultaneous Quantification of Metabolites Involved in Central Carbon and Energy Metabolism Using Reversed-Phase Liquid Chromatography−Mass Spectrometry and in Vitro ¹³C Labeling
  作者：Wen-Chu Yang、Miroslav Sedlak、Fred E. Regnier、Nathan Mosier、Nancy Ho、Jiri Adamec

  DOI：10.1021/ac801693c

  日期：2008.12.15

  Comprehensive analysis of intracellular metabolites is a critical component of elucidating cellular processes. Although the resolution and flexibility of reversed-phase liquid chromatography−mass spectrometry (RPLC−MS) makes it one of the most powerful analytical tools for metabolite analysis, the structural diversity of even the simplest metabolome provides a formidable analytical challenge. Here we describe a robust RPLC−MS method for identification and quantification of a diverse group of metabolites ranging from sugars, phosphosugars, and carboxylic acids to phosphocarboxylics acids, nucleotides, and coenzymes. This method is based on in vitro derivatization with a 13C-labeled tag that allows internal standard based quantification and enables separation of structural isomer pairs like glucose 6-phosphate and fructose 6-phosphate in a single chromatographic run. Calibration curves for individual metabolites showed linearity ranging over more than 2 orders of magnitude with correlation coefficients of R2 > 0.9975. The detection limits at a signal-to-noise ratio of 3 were below 1.0 μM (20 pmol) for most compounds. Thirty common metabolites involved in glycolysis, the pentose phosphate pathway, and tricarboxylic acid cycle were identified and quantified from yeast lysate with a relative standard deviation of less than 10%.

  详细分析细胞内代谢物是阐明细胞过程的关键组成部分。尽管反相液相色谱-质谱联用（RPLC-MS）的分辨率和灵活性使其成为代谢物分析中最强大的分析工具之一，但即使是简单的代谢组，其结构的多样性也带来了巨大的分析挑战。本文描述了一种稳健的RPLC-MS方法，用于鉴定和定量一系列广泛的代谢物，包括糖类、磷酸糖、羧酸、磷酸羧酸、核苷酸和辅酶。该方法基于使用13C标记标签的体外衍生化，允许基于内标的定量，并能在单次色谱运行中分离结构异构体对，如葡萄糖6-磷酸和果糖6-磷酸。单个代谢物的校准曲线显示线性范围超过两个数量级，相关系数R² > 0.9975。大多数化合物的信噪比为3的检测限低于1.0 μM（20 pmol）。从酵母裂解液中鉴定和定量了涉及糖酵解、戊糖磷酸途径和三羧酸循环的30种常见代谢物，相对标准偏差小于10%。
• carba Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate: Robust Cofactor for Redox Biocatalysis
  作者：Ioannis Zachos、Manuel Döring、Georg Tafertshofer、Robert C. Simon、Volker Sieber

  DOI：10.1002/anie.202017027

  日期：2021.6.21

  Here we report a new robust nicotinamide dinucleotide phosphate cofactor analog (carba-NADP+) and its acceptance by many enzymes in the class of oxidoreductases. Replacing one ribose oxygen with a methylene group of the natural NADP+ was found to enhance stability dramatically. Decomposition experiments at moderate and high temperatures with the cofactors showed a drastic increase in half-life time

  在这里，我们报告了一种新的强大的烟酰胺二核苷酸磷酸辅因子类似物（carba-NADP +）及其被氧化还原酶类中的许多酶所接受。研究发现，用天然 NADP +的亚甲基取代一个核糖氧可显着增强稳定性。使用辅因子在中温和高温下进行的分解实验表明，高温下的半衰期急剧增加，因为它显着不利于吡啶鎓-N-糖苷键的水解。总体而言，成功测试了超过 27 种不同的氧化还原酶，并给出了全面的分析表征和比较。辅因子 carba-NADP +开辟了恶劣条件下氧化还原生物催化领域。
• Evidence for a single transition state in the intermolecular transfer of a sulfonyl group between oxyanion donor and acceptors
  作者：Peter D'Rozario、Richard L. Smyth、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00329a078

  日期：1984.8

  Etude de la reactivite d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzenesulfonate de nitro-4 phenyle

  Etude de la reactive d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzosulfonate de nitro-4 phenyle
• Carbapenem Biosynthesis:  Confirmation of Stereochemical Assignments and the Role of CarC in the Ring Stereoinversion Process from <scp>l</scp>-Proline
  作者：Anthony Stapon、Rongfeng Li、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja034248a

  日期：2003.7.1

  5R)-carbapenam carboxylic acid or the final carbapenem product. CarC, the third enzyme of the biosynthetic pathway required to synthesize the carbapenem, was demonstrated in cell-free studies to be dependent on alpha-ketoglutarate and ascorbate in keeping with weak sequence identities with other non-heme iron, alpha-ketoglutarate-dependent oxygenases. CarC mediated the stereoinversion of synthetic (3S

  (5R)-Carbapen-2-em-3-羧酸是天然存在的碳青霉烯β-内酰胺抗生素中结构最简单的。它与两种饱和的 (3S,5S)- 和 (3S,5R)-碳青霉烯羧酸共存。在本文中解决的关于这些化合物的旋转符号和绝对构型的文献中仍然存在混淆。(3S,5S)-Carbapenam 羧酸是从 L-焦谷氨酸制备的，以明确确定其绝对构型与从粘质沙雷氏菌中分离的天然产物和大肠杆菌中生物合成基因 carAB 的过表达相同。在非对映异构 C-5 亚甲基位点用氘或氚标记的 L-脯氨酸显示在 (3S,5S)-碳青霉烯羧酸的桥头处结合了一个标记，但未结合到“倒置”（3S，5R)-碳青霉烯羧酸或最终的碳青霉烯产品。CarC 是合成碳青霉烯所需的生物合成途径的第三种酶，在无细胞研究中被证明依赖于 α-酮戊二酸和抗坏血酸，与其他非血红素铁、α-酮戊二酸依赖性加氧酶的弱序列同一性一致. CarC 介导合成的 (3S,5S)-碳青霉烯羧酸立体转化为
• The Last Step of Kanamycin Biosynthesis: Unique Deamination Reaction Catalyzed by the α-Ketoglutarate-Dependent Nonheme Iron Dioxygenase KanJ and the NADPH-Dependent Reductase KanK
  作者：Hilda Sucipto、Fumitaka Kudo、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1002/anie.201108122

  日期：2012.4.2

  solved: Using heterologous expression, the activities of two enzymes exclusively belonging to the kanamycin biosynthetic pathway have been identified in vitro. A distinctive reaction mechanism (see scheme) to produce kanamycin is proposed and the previously unknown catalytic deamination activity of KanJ dioxygenase is uncovered.

  悬而未决的谜团：使用异源表达，已在体外鉴定了仅属于卡那霉素生物合成途径的两种酶的活性。提出了产生卡那霉素的独特反应机理（参见方案），并且未发现KanJ双加氧酶的先前未知的催化脱氨活性。

表征谱图