2-氯-6-(5-三氟甲基吡唑-1-基)吡啶 | 1150164-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-(5-三氟甲基吡唑-1-基)吡啶
• 英文名称: 1-(6-Chloro-pyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(6-Chloro-pyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol；(6-Chloro-pyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole；2-Chloro-6-(5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)pyridine；2-chloro-6-[5-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridine
• CAS: 1150164-45-6
• 化学式: C₉H₅ClF₃N₃
• 分子量: 247.607
• InChiKey: OCZTUNUDTAJGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯硼酸 、 2-氯-6-(5-三氟甲基吡唑-1-基)吡啶 在 C₃₂H₃₅NO₆PPdS 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.4h， 以83%的产率得到2-methyl-6-(6-(5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)-pyridine-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  预制的Pd-BIDIME预催化剂在流动中的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  铃木交叉偶联反应中报道了含有基于二氢苯并氧杂磷的配体（例如BIDIME）的布赫瓦尔德第三代保拉达环的应用。使用流动技术，Pd含量低至0.5 mol％，可实现我们关键中间体之一的高产率且可重现的Suzuki交叉偶联反应。这种连续流动的方法克服了催化剂失活和规模依赖性问题，这些问题在某些传统的分批模式操作中可能是一个问题，并且可以应对提高工艺绿色度的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03040

文献信息

• Pyrazole-amides and -sulfonamides
  申请人：Atkinson N. Robert

  公开号：US20050049237A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-dependent sodium channels. More particularly, the invention provides pyrazole-amides and -sulfonamides, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrance of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a channel that includes a PN3 subunit.

  本发明提供了一种通过抑制电压依赖性钠通道中的钠离子流来治疗疾病的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了吡唑酰胺和磺酰胺，以及其组合物和方法，这些化合物、组合物和方法对于治疗中枢或外周神经系统疾病特别是疼痛和慢性疼痛非常有用，通过阻止与所述疾病的发作或复发有关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包括PN3亚基的通道中的离子流来治疗神经病理性或炎性疼痛。
• PYRAZOLE-AMIDES AND -SULFONAMIDES
  申请人：Atkinson N. Robert

  公开号：US20080064690A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-dependent sodium channels. More particularly, the invention provides pyrazole-amides and -sulfonamides, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrance of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a channel that includes a PN3 subunit.

  本发明提供了一种通过抑制电压依赖性钠通道中的钠离子通量来治疗疾病的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了嘧唑酰胺和磺酰胺、组合物和方法，用于治疗中枢或外周神经系统障碍，特别是疼痛和慢性疼痛，通过阻断与指示条件的发生或复发有关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包括PN3亚单位的通道中的离子通量来治疗神经病理性或炎症性疼痛。
• US7223782B2
  申请人：——

  公开号：US7223782B2

  公开（公告）日：2007-05-29
• Application of a Preformed Pd-BIDIME Precatalyst to Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction in Flow
  作者：Joshua D. Sieber、Frederic Buono、Andrew Brusoe、Jean-Nicolas Desrosiers、Nizar Haddad、Jon C. Lorenz、Yibo Xu、Hao Wu、Li Zhang、Zhengxu Steve Han、Frank Roschangar、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03040

  日期：2019.4.19

  The application of a Buchwald’s third generation palladacycle containing a dihydrobenzooxaphosphole-based ligand (e.g., BIDIME) was reported in the Suzuki cross-coupling reaction. Using flow technology, high yield and reproducible Suzuki cross-coupling reaction for one of our key intermediates was achieved with Pd loadings as low as 0.5 mol %. This continuous flow approach overcomes catalyst deactivation

  铃木交叉偶联反应中报道了含有基于二氢苯并氧杂磷的配体（例如BIDIME）的布赫瓦尔德第三代保拉达环的应用。使用流动技术，Pd含量低至0.5 mol％，可实现我们关键中间体之一的高产率且可重现的Suzuki交叉偶联反应。这种连续流动的方法克服了催化剂失活和规模依赖性问题，这些问题在某些传统的分批模式操作中可能是一个问题，并且可以应对提高工艺绿色度的挑战。