6-Methyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole-3,6-dicarboxylic acid 6-tert-butyl ester 3-methyl ester | 191924-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole-3,6-dicarboxylic acid 6-tert-butyl ester 3-methyl ester
• CAS: 191924-68-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: CAAUNSZPVVJQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 、 6-Methyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole-3,6-dicarboxylic acid 6-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 potassium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到1-O,6-O-ditert-butyl 3-O-methyl 6-methyl-4-oxo-2,3,5,7-tetrahydroindole-1,3,6-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  稳定肽 α-螺旋的模板：通过圆二色性和核磁共振合成和评估构象效应

  摘要：

  双环二酸 1 被设计为半刚性模板，用于肽 α-螺旋的氢键模式。受保护的前体 7 由 3,5-二甲氧基苯甲酸叔丁酯分八步合成，并与 l-丙氨酸和 l-乳酸相连，以提供适合与肽偶联的衍生物。酰胺 8-N 和酯 12-O 均以四种非对映体形式获得。R,R-8-N 的结构由 X 射线晶体学确定，这有助于确定非对映异构体并确认季甲基的预期构象效应。将双环酰胺和酯衍生物附加到肽 EALAKA-NH2 上，并使用圆二色性和 NMR 在水溶液中评估它们对构象的影响。酰胺类似物对附加肽的影响很小，而 S,S-9-O 中的酯连接模板在 23 °C 时诱导 32-50% 的螺旋特征，在 0 °C 时诱导 49-77% 的螺旋特征，具体取决于确定方法；签...

  DOI：

  10.1021/ja964231a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethoxy-1-methyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid tert-butyl ester 在 镍 氢气 、 mercury(II) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 103.0h， 生成 6-Methyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole-3,6-dicarboxylic acid 6-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定肽 α-螺旋的模板：通过圆二色性和核磁共振合成和评估构象效应

  摘要：

  双环二酸 1 被设计为半刚性模板，用于肽 α-螺旋的氢键模式。受保护的前体 7 由 3,5-二甲氧基苯甲酸叔丁酯分八步合成，并与 l-丙氨酸和 l-乳酸相连，以提供适合与肽偶联的衍生物。酰胺 8-N 和酯 12-O 均以四种非对映体形式获得。R,R-8-N 的结构由 X 射线晶体学确定，这有助于确定非对映异构体并确认季甲基的预期构象效应。将双环酰胺和酯衍生物附加到肽 EALAKA-NH2 上，并使用圆二色性和 NMR 在水溶液中评估它们对构象的影响。酰胺类似物对附加肽的影响很小，而 S,S-9-O 中的酯连接模板在 23 °C 时诱导 32-50% 的螺旋特征，在 0 °C 时诱导 49-77% 的螺旋特征，具体取决于确定方法；签...

  DOI：

  10.1021/ja964231a