2-methylpenem-3-carboxylic acid | 69077-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylpenem-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid；3-Methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 69077-00-5
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: MNVCCKVPSGWSCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpenem-3-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 potassium 2-ethylhexanoate 、 二异丙胺 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 potassium cis 6-(2'-hydroxy-2'-propyl)-2-methylpenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. XV. Synthesis of 6-substituted 2-methylpenem-3-carboxylic acids

  摘要：

  本文描述了6-取代基2-甲基喹啉-3-羧酸的合成方法。通过在THF中加入两当量的正丁基锂于-78°C下，原位制备了6的二阴离子。该二阴离子与重氢乙酸、丙酮、乙醛、苯甲醛和甲硫基甲基磺酸酯反应，分别得到6-重氢、6-(2'-羟基-2'-丙基)、6-(1'-羟乙基)、6-(1'-羟基苄基)、6-甲硫基-2-甲基喹啉-3-羧酸及其钠或钾盐，分别为7-11。本文还讨论了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1139/v82-135
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-methylpenem-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics. 2. Total synthesis of racemic 6-unsubstituted representatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00515a024

文献信息

• Penem compounds, processes for their preparation, their use in pharmaceutical compositions and azetidinones used in their preparation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0000636A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Compounds of the formula (wherein R1 represents an alkyl group containing from 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted by a hydroxy, etherified hydroxy or acylated hydroxy group; R2a represents a hydrogen atom or a carboxyl esterifying group; n represents 0 or 1 and salts thereof and processes for their preparation. The compounds of formula (I) are useful as antibiotics or as intermediates for the preparation or purification of antibiotics. Intermediates of the formula wherein Z represents a halogen atom or a group (S)nR, or-N RxRyRz. A⊖ are also described.

  式（其中 R1 代表含有 1 至 8 个碳原子的烷基，任选被羟基、醚化羟基或酰化羟基取代；R2a 代表氢原子或羧基酯化基团；n 代表 0 或 1）的化合物及其盐和它们的制备工艺。 式（I）的化合物可用作抗生素或制备或纯化抗生素的中间体。 还描述了式中 Z 代表卤素原子或基团 (S)nR 或-N RxRyRz. A⊖ 的中间体。
• MENARD, M.;MARTEL, A.
  作者：MENARD, M.、MARTEL, A.

  DOI：——

  日期：——
• GOSTELI, J.;ERNEST, I.;WOODWARD, R. B.
  作者：GOSTELI, J.、ERNEST, I.、WOODWARD, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4500457A
  申请人：——

  公开号：US4500457A

  公开（公告）日：1985-02-19
• [EN] 5 S PENEM DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE PENEM 5 S, LEUR PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994003168A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) The use of a 5S penem compound of general formula (I) wherein n is 0 or 1, R2 is hydrogen or a substituent group, R3 is an ester- or amide-forming group, and R1 is hydrogen or an organic group linked via carbon and wherein the group -COR3 is substantially stable toward in-vivo hydrolysis, in the form of its 5S isomer, as an inhibitor of the bacterial enzyme leader peptidase 1.(FR) L'invention se rapporte à l'utilisation d'un composé de penem 5S de la formule générale (I) dans laquelle n vaut 0 ou 1, R2 représente hydrogène ou un groupe substituant, R3 représente un groupe formant un ester ou amide, et R1 représente hydrogène ou un groupe organique lié par le carbone et où le groupe -COR3 est essentiellement résistant à l'hydrolyse in vivo, sous la forme de son isomère 5S, en tant qu'inhibiteur de l'enzyme bactérienne peptidase 1 leader.