8-β-Methylpodocarp-13-en-13-yl trifluoroacetate | 183137-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-β-Methylpodocarp-13-en-13-yl trifluoroacetate
• 英文别名: [(4aR,4bS,8aS,10aR)-4b,8,8,10a-tetramethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 183137-48-6
• 化学式: C₂₀H₂₉F₃O₂
• 分子量: 358.444
• InChiKey: PXIFDMAPNBXOKL-LNMJFAINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-β-Methylpodocarp-13-en-13-yl trifluoroacetate 在 水 、 甲基锂 、 sodium methylate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (1R,2R,4aR,4bS,8aS,10aR)-1-(hydroxymethyl)-4b,8,8,10a-tetramethyl-2-trimethylsilyloxy-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.

  DOI：

  10.1039/p19960002193
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 silica gel 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 8-β-Methylpodocarp-13-en-13-yl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.

  DOI：

  10.1039/p19960002193

文献信息

• Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、M. Luisa Marín、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1039/p19960002193

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.