N-benzyl-4-(phenylthio)azetidin-2-one | 138428-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-benzyl-4-(phenylthio)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(phenylsulfanyl)azetidin-2-one；1-benzyl-4-phenylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 138428-96-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: MJURFLCWZMGRTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(phenylthio)azetidin-2-one 在 三(2,4-二溴苯基)胺 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到1-Benzyl-4-fluoroazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indirect Anodic Monofluorodesulfurization of β-Phenylsulfenyl β-lactams Using a Triarylamine Mediator

  摘要：

  以催化量的三芳基胺为介质，在含氟离子的乙腈中对δ-苯磺酰基δ-内酰胺进行了间接阳极氧化；发生了区域选择性单氟脱硫，得到了相应的δ-氟化δ-内酰胺，产率良好。这是首个三芳基胺介导阳极氟化脱硫的成功实例。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16063
• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 在 zinc(II) iodide sodium periodate 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzyl-4-(phenylthio)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.

  摘要：

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2225

文献信息

• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1862-1864
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Osamu TAMURA、Takashi MIKI

  DOI：10.1248/cpb.39.2225

  日期：——

  β-Amido sulfoxides (1) reacted with O-silylated ketene acetal (16) in dry acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give the 4-phenylthioazetidin-2-ones (17). Oxidation of 17 with m-chloroperbenzoic acid gave the corresponding sulfoxides (18), which were treated with 16 to give the azetidin-2-one esters (20), known precursors of PS-5-type carbapenem antibiotics.

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。
• Indirect Anodic Monofluorodesulfurization of β-Phenylsulfenyl β-lactams Using a Triarylamine Mediator
  作者：Toshio Fuchigami、Makio Tetsu、Toshiki Tajima、Hideki Ishii

  DOI：10.1055/s-2001-16063

  日期：——

  Indirect anodic oxidation of β-phenylsulfenyl β-lactams was carried out using a catalytic amount of triarylamine as a mediator in acetonitrile containing fluoride ions; regioselective monofluorodesulfurization took place to give the corresponding β-fluorinated β-lactams in good yields. This is the first successful example of triarylamine-mediated anodic fluorodesulfurization.

  以催化量的三芳基胺为介质，在含氟离子的乙腈中对δ-苯磺酰基δ-内酰胺进行了间接阳极氧化；发生了区域选择性单氟脱硫，得到了相应的δ-氟化δ-内酰胺，产率良好。这是首个三芳基胺介导阳极氟化脱硫的成功实例。