1-methoxy-1-phenylthio-2-propanone | 22198-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methoxy-1-phenylthio-2-propanone
• 英文别名: 1-methoxy-1-phenylthiopropan-2-one；1-Phenylmercapto-1-methoxy-propanon-(2)；1-Methoxy-1-(phenylsulfanyl)acetone；1-methoxy-1-phenylsulfanylpropan-2-one
• CAS: 22198-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: VBDVDGXYYQIYDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-phenylthio-2-propanone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-methoxy-2,6-dimethylhepta-1,5-dien-3-yl)sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  α-甲氧基烯丙基硫化物作为新型α-甲基化酰基阴离子等效物的合成与应用

  摘要：

  由甲氧基（苯硫基）甲烷制备的 α-甲氧基烯丙基硫化物被证明是一种新型的酰基阴离子等价物，为 α-亚甲基化酮的合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1259
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methoxy-1-phenylthio-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  α-Cétoaldéhydes à groupement aldéhydique ou cétonique protégé

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93680-3

文献信息

• Migration du carbonyle : Obtention d'homologues du glyoxal à fonction cétonique protégée
  作者：Lucette Duhame、Joë Chauvin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87185-3

  日期：1982.1

  Substituted glyoxals with protected ketogroup were obtained by reaction of α-chloro-α-(aryl- or alkyl-thio)ketones with sodium methylate in methanol.

  通过使α-氯代-α-（芳硫基或烷基硫基）酮与甲醇钠在甲醇中反应，可得到具有保护的酮基的乙二醛取代基。
• Preparation and reactions of novel cyclic β-oxosulphonium salts obtained by the acid-induced cyclisation of 1-diazo-ω-phenylthio-2-alkanones
  作者：William T. Flowers、Ana M. Freitas、Geoffrey Holt、Stuart C. Purkiss

  DOI：10.1039/p19810001119

  日期：——

  All the reactions of the salt (2b) with nucleophiles gave either 1-phenylthiobut-3-en-2-one (11) or products of its Michael addition. Salts (2c) and (2d) with sodium methoxide in methanol provide, respectively, methyl ω-phenylthio-butanoate and -pentanoate in a process that involves the loss of a methylene group. These and other reactions are considered to proceed via ylide intermediates; the intermediate

  与高氯酸一起，重氮酮PhS [CH 2 ] n COCHN 2（1a）–（1d）得到相应的环状β-氧代磺酸盐（2a）–（2d）；类似地制备（2d）的对氯苯基类似物。盐（2a），（2c）和（2d）与三苯基膦在C（2）反应生成无环phospho盐（3a），（3c）和（3d），并与O-乙基二硫代碳酸钾相似给出相应的无环O-二硫代碳酸乙酯（3f），（3g）和（3h）。盐（2b）与亲核试剂的所有反应均产生1-苯基硫代丁-3-烯-2-酮（11）或其迈克尔加成产物。与甲醇钠在甲醇中的盐（2c）和（2d）在涉及亚甲基损失的过程中分别提供了ω-苯硫基丁酸甲酯和-戊酸甲酯。这些和其他反应被认为是通过叶立德中间体进行的。分离了通过（2d）的去质子化而衍生的中间体，而将来自（2c）的去质子化的中间体重排得到3-苯基硫代环戊酮。
• Photolysis of 4-substituted isoxazolin-5-ones: sulphur-stabilized iminocarbenes
  作者：Tadashi Sasaki、Kenji Hayakawa、Sumio Nishida

  DOI：10.1039/c39800001054

  日期：——

  Photolyses of 4-sulphenylated 2,3-dimethylisoxazolin-5-one proceed via iminocarbene intermediates which are trapped with methanol to give pyruvic aldehyde thioacetals.

  4-亚氨基化的2，3-二甲基异恶唑啉-5-酮的光解反应通过亚氨基卡宾中间体进行，该中间体被甲醇捕集，得到丙酮酸醛缩醛。
• Rosnati,V. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 152 - 164
  作者：Rosnati,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Khalafy, Jabbar; Prager, Rolf H.; Smith, Jason A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 2, p. 518 - 536
  作者：Khalafy, Jabbar、Prager, Rolf H.、Smith, Jason A.

  DOI：——

  日期：——