8-acetoxyoctanoic acid | 871-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-acetoxyoctanoic acid
• 英文别名: 8-Acetoxy-octansaeure；8-Acetoxyoctanoic acid；8-acetyloxyoctanoic acid
• CAS: 871-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: WODVEDLWXMJOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxyoctanoic acid 生成 8-羟基辛酸
  参考文献：
  名称：

  Why not be a queen? Regioselectivity in mandibular secretions of honeybee castes

  摘要：

  Both female castes of the honeybee (Apis mellifera L.) synthesize hydroxylated 2(E)-decenoic acids in their mandibular glands. Queens produce 9-hydroxy-2(E)-decenoic acid as part of their primer pheromone, while workers produce the regioisomeric 10-hydroxy acid, probably as a larval food source and an antiseptic secretion. Both workers and queens are biosynthetically competent to produce the other caste's dominant hydroxylated compound, as both isomers can be detected in queens and workers. We investigated the source of the caste-determined regioselectivity of hydroxy acid biosynthesis by investigating the production and interconversion of these compounds in isolated worker honeybee mandibular glands with specifically deuterated precursors. Gas chromatographic-mass spectroscopic identification of the labeled product indicates that octadecanoic acid is converted into 10-hydroxy-2(E)-decenoic acid with higher efficiency than either hexadecanoic or decanoic acids. 10-Hydroxydecanoic acid is readily converted into 10-hydroxy-2(E)-decenoic acid as expected in the beta-oxidation process. The saturated and unsaturated 10-hydroxy acids are oxidized to the corresponding ten carbon diacids.

  DOI：

  10.1007/bf02033805
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxyoctyl acetate 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium chloride 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到8-acetoxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  醇类室温好氧氧化制羧酸的铁催化

  摘要：

  从醇氧化为羧酸，这是日常生活、学术实验室和工业中的一类基本化学品，是一种基本反应，通常使用至少化学计量量的昂贵且有毒的氧化剂。在这里，已经开发出一种使用纯 O2 甚至空气中的 O2 作为氧化剂将醇类可持续氧化为羧酸的高效实用技术：利用催化量的 Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/MCl，一系列在室温下从醇（也包括醛）中以高产率获得羧酸。使用空气证明了 55 克规模的反应。作为合成应用，完成了天然存在的丙二烯，即韧皮酸的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03948

文献信息

• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of Aldehydes: Single Component Catalyst and Mechanistic Studies
  作者：Xingguo Jiang、Yizhan Zhai、Junyu Chen、Yulin Han、Zheng Yang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201700576

  日期：2018.1

  An aerobic oxidation of aldehydes towards carboxylic acids in MeCN using 1 atm of pure oxygen or oxygen in air as the oxidant and a catalytic amount of single component catalyst, Fe(NO3)3·9H2O, has been developed. Carboxylic acids with different synthetically useful functional groups were obtained at room temperature. Two mechanistic pathways have been proposed based on isotopic labeling, NMR monitoring

  已开发出使用1个大气压的纯氧或空气中的氧气作为氧化剂，并催化量的单组分催化剂Fe（NO 3）3 · 9H 2 O催化将MeCN中的醛类氧化为羧酸的方法。在室温下获得具有不同的合成有用的官能团的羧酸。基于同位素标记，NMR监测和对照实验，已经提出了两种机理途径。该反应的实用性已通过使用纯氧气或约30 mL / min的气流进行了数个50 mmol规模的反应来证明。
• 一种酸类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111533649B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明属于有机合成领域，特别涉及一种酸类化合物的合成方法。采用酸酐类化合物和烷基溴代物或官能化烷基溴代物进行交叉亲电偶联反应合成酸类化合物，扩大了烷基溴化物在交叉亲电偶合反应中的应用，提供了一种新的、非传统的通过脱碳过程化学选择性地构建碳碳键的方法。且该合成方法简单、经济、绿色环保、适用性更加广泛或适于规模化生产。
• Chuit; Hausser, Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 478
  作者：Chuit、Hausser

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Royal Jelly Acid and Its Homologs from Cycloalkanones¹
  作者：Edward E. Smissman、James F. Muren、Norman A. Dahle

  DOI：10.1021/jo01035a017

  日期：1964.12
• Hexanoate, Verfahren zu deren Herstellung und Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an solchen Verbindungen
  申请人：L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme

  公开号：EP0177807B1

  公开（公告）日：1989-03-15