N-benzyl-3-hydroxybutanamide | 89232-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-3-hydroxybutanamide
• 英文别名: Butanamide, 3-hydroxy-N-(phenylmethyl)-
• CAS: 89232-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00069026
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AZQFSLWMFYKQPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-hydroxybutanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzylcrotonamide
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰苄胺（AABA） 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N-benzyl-3-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  利用醇脱氢酶的生物动力学动力学拆分合成α-烷基-β-羟基酰胺

  摘要：

  手性（α-取代的）β-羟基酰胺是有趣的衍生物，因为它们是许多生物活性化合物的有用组成部分。本文显示了通过动态动力学拆分生物催化立体控制的各种无环顺-α-烷基-β-羟基酰胺的合成。因此，在大肠杆菌中使用了一系列过表达的醇脱氢酶（ADHs）来还原相应的外消旋β-酮酰胺。其中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）和商业evo-1.1.200的ADH-A提供了最佳的活性和选择性，使非对映异构体过量和对映异构体过量都很高的对映异构体得以获得。这些化合物中的一些是以半制备规模获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900317

文献信息

• B(OCH₂CF₃)₃-mediated direct amidation of pharmaceutically relevant building blocks in cyclopentyl methyl ether
  作者：Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Paul M. Murray、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c5ob01801c

  日期：——

  The direct amidation of pharmaceutically relevant carboxylic acids and amines with B(OCH₂CF₃)₃ in cyclopentyl methyl ether (CPME) is described.

  在环戊基甲醚（CPME）中，使用B(OCH2CF3)3直接对具有药用相关性的羧酸和胺进行酰胺化反应。
• Nonenzymatic Kinetic Resolution of 3-Hydroxyalkanamides with Chiral Copper Catalyst
  作者：Osamu Onomura、Yosuke Demizu、Yuki Kubo、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1032057

  日期：2008.2

  Kinetic resolution of 3-hydroxyalkanamides with good to high selectivities was achieved by benzoylation using copper(II) triflate and (R,R)-PhBox [2,2′-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline)] as catalyst, which also mediated enantioselective tosylation of 2,2-bis(hydroxymethyl)alkanamides with high efficiency.

  使用三酸铜（II）和 (R,R)-PhBox [2,2′-异亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）] 作为催化剂，通过苯甲酰化作用实现了 3-羟基烷酰胺的动力学解析，并具有良好至高的选择性。
• Method for preparing optically active beta-butyrolactones
  申请人：Watanabe Shinya

  公开号：US20060046286A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention is to provide a method for preparing easily and efficiently β-butyrolactones and/or optically active 3-hydroxycarboxylic acid derivatives in high optical purity by use of an easily available hydrolase, which are useful as intermediates for pharmaceuticals, agrochemicals and the like. More particularly, the present invention relates to a method for preparing β-butyrolactones and/or optically active 3-hydroxycarboxylic acid derivatives with an optical purity of substantially 100% ee, comprising reacting a β-butyrolactone which is a mixture of optical isomers, with a nucleophilic agent in the presence of a hydrolase, provided that a lipase derived from porcine pancreas is excluded.

  本发明提供了一种使用易得的水解酶高效制备β-丁内酯和/或高光学纯度的光学活性3-羟基羧酸衍生物的方法，这些衍生物作为制药、农药等中间体具有应用价值。更具体地说，本发明涉及一种制备β-丁内酯和/或光学活性3-羟基羧酸衍生物的方法，其光学纯度达到实质上100% ee，包括在水解酶的存在下，用亲核试剂反应混合光学异构体的β-丁内酯，但不包括来自猪胰脂肪酶的酶。
• A mild method for ring-opening aminolysis of lactones
  作者：Wenming Liu、David D Xu、Oljan Repič、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00196-4

  日期：2001.3

  A mild and general method for lactone aminolysis is reported. Sodium 2-ethylhexanoate (NaEH) is found to serve both as a base and a catalyst in aminolysis of a variety of lactones by benzylamine hydrochloride. The nearly neutral pH conditions make this method applicable to many acid/base sensitive substrates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EVANS, DAVID A.;FU, GREGORY C., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N0, C. 4042-4043
  作者：EVANS, DAVID A.、FU, GREGORY C.

  DOI：——

  日期：——