(R,E)-3-(1,3-diphenylallyl)-5-methoxy-1H-indole | 956480-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,E)-3-(1,3-diphenylallyl)-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 3-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 956480-13-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: XSUNSWYEYZQFQN-ZISLFAKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R,E)-3-(1,3-diphenylallyl)-5-methoxy-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以100%的产率得到N-tert-butyl 3-((E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl)-5-methoxyindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫-MOP配体对吲哚的高对映选择性钯催化烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了在硫上具有芳基和烷基取代基的各种（R）-硫-MOP配体的制备，以及这些配体在Pd催化的吲哚的不对称烯丙基烷基化中的应用。硫取代基充当有效的立体控制元件，并且在硫上的2- i- PrPh取代基的情况下，以高对映选择性（至多95％ee）获得来自一系列简单和取代的吲哚的烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/ol102977b
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-2-diphenylphosphino-2'-(2-isopropylphenylthio)-1,1'-binaphthyl 、 lithium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以84.4%的产率得到(R,E)-3-(1,3-diphenylallyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硫-MOP配体对吲哚的高对映选择性钯催化烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了在硫上具有芳基和烷基取代基的各种（R）-硫-MOP配体的制备，以及这些配体在Pd催化的吲哚的不对称烯丙基烷基化中的应用。硫取代基充当有效的立体控制元件，并且在硫上的2- i- PrPh取代基的情况下，以高对映选择性（至多95％ee）获得来自一系列简单和取代的吲哚的烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/ol102977b

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles by C–N bond axially chiral phosphine ligands
  作者：Takashi Mino、Miho Ishikawa、Kenji Nishikawa、Kazuya Wakui、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.008

  日期：2013.4

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate using P/N-type ligands such as N-aryl indole, C–N bond axially chiral aminophosphine (aS)-L4, gave the desired products 1 in good yields and with moderate to high enantioselectivities (up to 90% ee).

  使用P / N型配体（如N-芳基吲哚，C–N键轴向手性氨基膦（a S）-L4），钯催化1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯与吲哚的不对称烯丙基烷基化反应，得到所需产品1的收率高，对映选择性中等（至90％ee）。
• Cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligands for Pd-catalyzed reactions
  作者：Takashi Mino、Yohei Fujisawa、Shizuki Yoshida、Mitsuru Hirama、Takumu Akiyama、Ryo Saito、Yasushi Yoshida、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d1ob02086b

  日期：——

  We synthesized cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligand (S)-4. We successfully obtained separable diastereomers of 4d and demonstrated Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions of indoles using (S,aS)-4d as a chiral ligand with high enantioselectivities (up to 98% ee).

  我们合成了肉桂酰胺型手性P,烯烃配体( S ) -4。我们成功地获得了4d的可分离非对映异构体，并证明了使用 ( S , aS ) -4d作为具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性配体的Pd 催化的吲哚不对称烯丙基取代反应。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Indole Allylic Alkylation with Chiral Phosphoramidite‐Selenide‐Based Ligands
  作者：Bin Feng、Yun‐Fan Zhang、Shan Li、Ge‐Yun You、Jun Xuan

  DOI：10.1002/ejoc.202300861

  日期：2024.1.8

  A convenient Pd-catalyzed allylic alkylation of indoles was developed using a P−Se ligand, and the scope of the reaction was demonstrated with various substituted indoles. The corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 95 %) and up to 99 % ee.

  使用 P−Se 配体开发了一种方便的 Pd 催化吲哚烯丙基烷基化，并用各种取代的吲哚证明了该反应的范围。相应的产物以良好到优异的收率（高达 95%）和高达 99% ee 获得。