3-crotonoyl-5-methoxyindole | 607709-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-crotonoyl-5-methoxyindole
• 英文别名: (E)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 607709-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: XZNCRADDLOIGCB-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-crotonoyl-5-methoxyindole 在 三甲基氯硅烷 、 indium(III) bromide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  InBr3/TMSCl催化迈克尔加成合成1,3-双(吲哚基)化合物的一般程序

  摘要：

  介绍了合成 1,3-双(indol-3-yl)butane-1-ones 的一种新的简便方法。该过程有效地利用 InBr 3 /TMSCl 混合物 (10 mol%) 作为促进剂，将各种官能化的吲哚化学选择性迈克尔加成到 α,β-不饱和吲哚酮上。优异的产率和温和的实验条件保证了该方案对构建功能化的酮基双（吲哚基）化合物的广泛适用性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37359
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-丁烯酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到3-crotonoyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  在二烷基铝氯化物存在下，用酰氯在3位上将吲哚酰化的一般方法。

  摘要：

  [反应-见正文]在二乙基铝氯化物或二甲基铝氯化物存在下，在CH（2）Cl（2）中用多种酰氯处理时，吲哚在3位高选择性地被酰化。该反应在温和的条件下进行，并且适用于带有各种官能团的吲哚而没有NH保护。

  DOI：

  10.1021/ol005841p