3-crotonoyl-5-methoxyindole | 607709-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-crotonoyl-5-methoxyindole
• 英文别名: (E)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 607709-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: XZNCRADDLOIGCB-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-crotonoyl-5-methoxyindole 在 三甲基氯硅烷 、 indium(III) bromide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  InBr3/TMSCl催化迈克尔加成合成1,3-双(吲哚基)化合物的一般程序

  摘要：

  介绍了合成 1,3-双(indol-3-yl)butane-1-ones 的一种新的简便方法。该过程有效地利用 InBr 3 /TMSCl 混合物 (10 mol%) 作为促进剂，将各种官能化的吲哚化学选择性迈克尔加成到 α,β-不饱和吲哚酮上。优异的产率和温和的实验条件保证了该方案对构建功能化的酮基双（吲哚基）化合物的广泛适用性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37359
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-丁烯酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到3-crotonoyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  在二烷基铝氯化物存在下，用酰氯在3位上将吲哚酰化的一般方法。

  摘要：

  [反应-见正文]在二乙基铝氯化物或二甲基铝氯化物存在下，在CH（2）Cl（2）中用多种酰氯处理时，吲哚在3位高选择性地被酰化。该反应在温和的条件下进行，并且适用于带有各种官能团的吲哚而没有NH保护。

  DOI：

  10.1021/ol005841p

文献信息

• A General Method for Acylation of Indoles at the 3-Position with Acyl Chlorides in the Presence of Dialkylaluminum Chloride
  作者：Tatsuo Okauchi、Masaaki Itonaga、Toru Minami、Takashi Owa、Kyosuke Kitoh、Hiroshi Yoshino

  DOI：10.1021/ol005841p

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] Indoles are selectively acylated at the 3-position in high yields on treatment with a wide variety of acyl chlorides in CH(2)Cl(2) in the presence of diethylaluminum chloride or dimethylaluminum chloride. The reaction proceeds under mild conditions and is applicable to indoles bearing various functional groups without NH protection.

  [反应-见正文]在二乙基铝氯化物或二甲基铝氯化物存在下，在CH（2）Cl（2）中用多种酰氯处理时，吲哚在3位高选择性地被酰化。该反应在温和的条件下进行，并且适用于带有各种官能团的吲哚而没有NH保护。
• A General Procedure for the Synthesis of 1,3-Bis(indolyl) Compounds via Michael­ Addition Catalyzed by InBr₃/TMSCl
  作者：Marco Bandini、Achille Umani-Ronchi、Matteo Fagioli、Alfonso Melloni

  DOI：10.1055/s-2003-37359

  日期：——

  A new facile entry to the synthesis of 1,3-bis(indol-3-yl)butane-1-ones is presented. The procedure effectively utilizes a InBr 3 /TMSCl mixture (10 mol%) as a promoter for the chemoselective Michael addition of variously functionalised indoles to α,β-unsaturated indolyl ketones. The excellent yields and the mildness of the experimental conditions guarantee a widespread applicability of the protocol

  介绍了合成 1,3-双(indol-3-yl)butane-1-ones 的一种新的简便方法。该过程有效地利用 InBr 3 /TMSCl 混合物 (10 mol%) 作为促进剂，将各种官能化的吲哚化学选择性迈克尔加成到 α,β-不饱和吲哚酮上。优异的产率和温和的实验条件保证了该方案对构建功能化的酮基双（吲哚基）化合物的广泛适用性。