(R)-2-amino-3-(1-fluorocyclopentyl)propionic methyl ester | 1311199-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-(1-fluorocyclopentyl)propionic methyl ester
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1-fluorocyclopentyl)propionic acid methyl ester；methyl (2R)-3-(1-fluorocyclopentyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1311199-21-9
• 化学式: C₁₄H₂₄FNO₄
• 分子量: 289.347
• InChiKey: KTKUIFNQBSEKRF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-(1-fluorocyclopentyl)propionic methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1-fluorocyclopentyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  亲脂氨基酸的新途径：炔基和含氟丙氨酸衍生物的合成

  摘要：

  通过丝氨酸衍生的有机锌试剂与溴代烯的铜催化反应，已经制备了带有炔基的支链α-氨基酸。使用LiCl和SPhos的组合作为配体，可以大大改善我们先前报道的Negishi将丝氨酸衍生的有机锌试剂与环烯基三氟甲磺酸酯交叉偶联的方法。最后，我们报告了向环烯基丙氨酸衍生物中添加HF从而产生相应的叔氟化物的初步例子。 氨基酸-炔烃-交叉偶联-氟-锌

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290123
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环戊-1-烯 在 碘 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-amino-3-(1-fluorocyclopentyl)propionic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES CYSTÉINE PROTÉASES

  摘要：

  式（II）中的化合物，其中R1a为H；R1b为C1-C6烷基，碳环烷基或杂环基；或者R1a和R1b一起定义具有3-6个环原子的饱和环胺；R2a和R2b独立地为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或者R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R3为支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或-CH2C3-C7环烷基；R4'为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基或氧杂环丙基。用于预防或治疗由于cathepsin S的不恰当表达或激活而特征化的疾病。

  公开号：

  WO2011070539A1

文献信息

• US8815809B2
  申请人：——

  公开号：US8815809B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CYSTÉINE PROTÉASES
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2011070539A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Compounds of Formula (II) wherein R1a is H; and R1b is C1-C6alkyl, Carbocyclyl or Het; or R1a and R1b together define a saturated cyclic amine with 3-6 ring atoms; R2a and R2b are independently H, halo, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl or C1-C4alkoxy, or R2a and R2b together with the carbon atom to which they are attached form a C3-C6cycloalkyl; R3 is a branched C5-C10 alkyl chain, C2-C4haloalkyl or -CH2C3-C7 cycloalkyl; R4' is C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl or oxetany-3-yl. for use in the prophylaxis or treatment of a disorder characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin S.

  式（II）中的化合物，其中R1a为H；R1b为C1-C6烷基，碳环烷基或杂环基；或者R1a和R1b一起定义具有3-6个环原子的饱和环胺；R2a和R2b独立地为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或者R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R3为支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或-CH2C3-C7环烷基；R4'为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基或氧杂环丙基。用于预防或治疗由于cathepsin S的不恰当表达或激活而特征化的疾病。
• New Routes to Lipophilic Amino Acids: Synthesis of Alkynyl and Fluoro-Containing Alanine Derivatives
  作者：Richard Jackson、Claudia Wuttke、Rebecca Ford、Matthew Lilley、Urszula Grabowska、Daniel Wiktelius

  DOI：10.1055/s-0031-1290123

  日期：2012.1

  Branched α-amino acids incorporating an alkynyl group have been prepared by copper-catalysed reaction of a serine-derived organozinc reagent with bromoallenes. Substantial improvements to our previously reported Negishi cross-coupling of the serine-­derived organozinc reagent with cycloalkenyl triflates are possible using a combination of LiCl and SPhos as ligand. Finally, we report a preliminary example

  通过丝氨酸衍生的有机锌试剂与溴代烯的铜催化反应，已经制备了带有炔基的支链α-氨基酸。使用LiCl和SPhos的组合作为配体，可以大大改善我们先前报道的Negishi将丝氨酸衍生的有机锌试剂与环烯基三氟甲磺酸酯交叉偶联的方法。最后，我们报告了向环烯基丙氨酸衍生物中添加HF从而产生相应的叔氟化物的初步例子。 氨基酸-炔烃-交叉偶联-氟-锌