(1'R,4'S)-1'-(2-acetamido-6-(N,N-diphenyl)carbamoyloxypurin-9-yl)-4'-benzyloxy-cyclopent-2'-ene | 181868-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,4'S)-1'-(2-acetamido-6-(N,N-diphenyl)carbamoyloxypurin-9-yl)-4'-benzyloxy-cyclopent-2'-ene
• 英文别名: [(1S,4R)-4-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 181868-38-2
• 化学式: C₃₂H₂₆N₆O₅
• 分子量: 574.596
• InChiKey: FWODAEXRZUKENR-IZZNHLLZSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'S)-1'-(2-acetamido-6-(N,N-diphenyl)carbamoyloxypurin-9-yl)-4'-benzyloxy-cyclopent-2'-ene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,1,2,3-四甲基胍 、 Oxone tetrabutylammonium salt 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1'R,4'S)-1'-(2-acetamido-6-(N,N-diphenyl)carbamoyloxypurin-9-yl)-4'-methoxycarbonyl-cyclopent-2'-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳核苷的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出用于对映选择性合成多种碳核苷的一般策略。关键步骤是 Pd(0) 催化的 cis-3,5-dibenzoyloxycyclopent-2-ene 10a 与核碱基的对映选择性烯丙基胺化。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13 和手性配体 9，获得了 93-96% 的 ee，而 6-氯嘌呤和手性配体 8 获得了 94% 的 ee。该反应之后是与苯磺酰基（硝基）甲烷 6 进行第二次 Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应。由此获得的硝基砜用作多用途中间体，用于发散合成，其中苯磺酰基（硝基）甲基是羟甲基侧链。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13，从 10a 仅通过四步即可获得 (-)-卡波韦。以 6-氯嘌呤作为腺嘌呤等价物，

  DOI：

  10.1021/ja9938837
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-(苯甲酰氧基)-2-环戊烯基苯甲酸酯 、 N,N-二苯基-氨基甲酸 2-(乙酰氨基)-9H-嘌呤-6-基酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 chiral modular ligand 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以13%的产率得到[(1S,4R)-4-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-7-yl]cyclopent-2-en-1-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳核苷的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出用于对映选择性合成多种碳核苷的一般策略。关键步骤是 Pd(0) 催化的 cis-3,5-dibenzoyloxycyclopent-2-ene 10a 与核碱基的对映选择性烯丙基胺化。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13 和手性配体 9，获得了 93-96% 的 ee，而 6-氯嘌呤和手性配体 8 获得了 94% 的 ee。该反应之后是与苯磺酰基（硝基）甲烷 6 进行第二次 Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应。由此获得的硝基砜用作多用途中间体，用于发散合成，其中苯磺酰基（硝基）甲基是羟甲基侧链。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13，从 10a 仅通过四步即可获得 (-)-卡波韦。以 6-氯嘌呤作为腺嘌呤等价物，

  DOI：

  10.1021/ja9938837

文献信息

• Trost, Barry M.; Madsen, Robert; Guile, Simon G., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1666 - 1668
  作者：Trost, Barry M.、Madsen, Robert、Guile, Simon G.、Elia, Anrew E. H.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Carbanucleosides
  作者：Barry M. Trost、Robert Madsen、Simon D. Guile、Brian Brown

  DOI：10.1021/ja9938837

  日期：2000.6.1

  alkylation with phenylsulfonyl(nitro)methane 6. The nitrosulfone, thus obtained, served as a versatile intermediate for divergent synthesis in which the phenylsulfonyl(nitro)methyl group is a surrogate for the hydroxymethyl side chain. With the guanine-derived nucleobase 13, (−)-carbovir was obtained in only four steps from 10a. With 6-chloropurine as an adenine equivalent, the obtained nitrosulfone intermediate

  已开发出用于对映选择性合成多种碳核苷的一般策略。关键步骤是 Pd(0) 催化的 cis-3,5-dibenzoyloxycyclopent-2-ene 10a 与核碱基的对映选择性烯丙基胺化。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13 和手性配体 9，获得了 93-96% 的 ee，而 6-氯嘌呤和手性配体 8 获得了 94% 的 ee。该反应之后是与苯磺酰基（硝基）甲烷 6 进行第二次 Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应。由此获得的硝基砜用作多用途中间体，用于发散合成，其中苯磺酰基（硝基）甲基是羟甲基侧链。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13，从 10a 仅通过四步即可获得 (-)-卡波韦。以 6-氯嘌呤作为腺嘌呤等价物，