顺式-4-(苯甲酰氧基)-2-环戊烯基苯甲酸酯 | 4157-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 顺式-4-(苯甲酰氧基)-2-环戊烯基苯甲酸酯
• 英文名称: cis 2-cyclopentene 1,4-dibenzoate
• 英文别名: cis-4-(benzoyloxy)-2-cyclopentenyl benzoate；cis-1,4-bis(benzyloxy)cyclopent-2-ene；cis-3,5-dibenzoyloxycyclopent-2-ene；Binqoxrclwwtnt-calchbbnsa-；[(1S,4R)-4-benzoyloxycyclopent-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 4157-02-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: BINQOXRCLWWTNT-CALCHBBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  433.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-4-(苯甲酰氧基)-2-环戊烯基苯甲酸酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 Oxone tetrabutylammonium salt 、 chiral modular ligand 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1'R,4'S)-1'-(2-acetamido-6-(N,N-diphenyl)carbamoyloxypurin-9-yl)-4'-methoxycarbonyl-cyclopent-2'-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳核苷的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出用于对映选择性合成多种碳核苷的一般策略。关键步骤是 Pd(0) 催化的 cis-3,5-dibenzoyloxycyclopent-2-ene 10a 与核碱基的对映选择性烯丙基胺化。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13 和手性配体 9，获得了 93-96% 的 ee，而 6-氯嘌呤和手性配体 8 获得了 94% 的 ee。该反应之后是与苯磺酰基（硝基）甲烷 6 进行第二次 Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应。由此获得的硝基砜用作多用途中间体，用于发散合成，其中苯磺酰基（硝基）甲基是羟甲基侧链。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13，从 10a 仅通过四步即可获得 (-)-卡波韦。以 6-氯嘌呤作为腺嘌呤等价物，

  DOI：

  10.1021/ja9938837
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-cyclopenten-1(R),4(S)-diyl bis-N-mesyl-(S)-phenylalaninate 在 吡啶 、 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 顺式-4-(苯甲酰氧基)-2-环戊烯基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-LVII 1：通过新型使用内消旋化合物合成旋光化合物-1。两种结构类型的光学纯前列腺素中间体的有效合成

  摘要：

  为了克服制备旋光化合物的常规方法的几个低效率方面，我们开发了一种新方法，该方法建议使用对称官能化的内消旋化合物代替外消旋化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80160-8

文献信息

• Catalytic Asymmetric Desymmetrization of Cyclic <i>m</i><i>eso</i>-1,3- and 1,4-Diols by a Phosphinite Derivative of Quinidine
  作者：Shinya Mizuta、Takeo Tsuzuki、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1021/ol051129m

  日期：2005.8.1

  Asymmetric monobenzoylation reactions of cyclic meso-1,3- and 1,4-diols were catalyzed by a phosphinite derivative of quinidine to afford the corresponding monobenzoylated diol with good yield and enantioselectivity. [reaction: see text]

  奎尼丁的次膦酸酯衍生物催化环状1,3-和1,4-二醇的不对称单苯甲酰化反应，从而以良好的收率和对映选择性提供相应的单苯甲酰化二醇。[反应：看文字]
• Palladium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Oxidation of Allylic Esters and Carbonates
  作者：Barry M. Trost、Jeffery Richardson、Kelvin Yong

  DOI：10.1021/ja057163d

  日期：2006.3.1

  oxidation of allylic esters and carbonates using a novel potassium nitronate has been developed. This method is highly chemoselective, leaving other esters, alcohols, thioethers, and amines undisturbed. The oxidation can be operated in two modes: an achiral mode, using either PPh3 or rac-2 as ligand, or a chiral and highly enantioselective mode, using 2 as ligand. The oxidative enantioselective desymmetrization

  已经开发了使用新型硝酸钾的钯催化氧化烯丙酯和碳酸酯。该方法具有高度化学选择性，不会干扰其他酯、醇、硫醚和胺。氧化可以以两种模式进行：非手性模式，使用 PPh3 或 rac-2 作为配体，或手性和高度对映选择性模式，使用 2 作为配体。与其他策略相比，内消旋双酯的氧化对映选择性去对称化提供了一种明显更短的方法来获得常用的合成中间体。使用这种方法也可以实现高效的动力学拆分。
• Stereoselectivities of benzonitrile oxide cycloadditions to disubstituted cyclopentenes and dihydrofurans
  作者：P. Caramella、F.Marinone Albini、D. Vitali、Nelson G. Rondan、Yun-Dong Wu、Timothy R. Schwartz、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90064-4

  日期：1984.1

  Benzonitrile oxide cycloadds preferentially anti to the substituents of cis-3,5-di-X-cyclopentenes, where X = OMe, OAc, OCOPh, Br, Cl, and OH. Higher stereoselectivities are found for cis-2,5-di-X-2,5-dihydrofurans. The origins of these selectivities, and contrasts with acyclic and cyclobutene analogs, are described.

  氧化苯甲腈环优先与顺式3,5-二-X-环戊烯的取代基抗衡，其中X = OMe，OAc，OCOPh，Br，Cl和OH。发现对顺式2，5-二-X-2，5-二氢呋喃具有更高的立体选择性。描述了这些选择性的起源，以及与无环和环丁烯类似物的对比。
• An enantio- and diastereo-controlled synthesis of (−) neplanocin A and its 2,3-di-epi isomer
  作者：Barry M. Trost、Robert Madsen、Simon D. Guile

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00176-7

  日期：1997.3

  Pd catalyzed desymmetrization of cis-3,5-dibenzoyloxycyclopent-2-ene combined with a diastereoselective epoxidation provided a common intermediate that can bifurcate to form either (−)-neplanocin A or its 2,3-di-epi isomer.

  对映体选择性Pd催化的顺式3,5-二苯甲酰氧基环戊-2-烯的非对称化与非对映体选择性环氧化反应提供了可以分解成（-）-neplanocin A或其2,3-di-epi异构体的常见中间体。
• Asymmetric synthesis of chiral cycloalkenone derivatives <i>via</i> palladium catalysis
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Jean-Philip Lumb、Dahlia Fateen

  DOI：10.1039/c3sc53250j

  日期：——

  Palladium-catalyzed oxidative desymmetrization enables the efficient synthesis of both enantioenriched cycloalkenone building blocks and diverse epoxyquinoid natural products.

  钯催化的氧化去对称化反应可有效合成手性富集的环烯酮构建块和多样的环氧醌天然产物。