2-氯-6-三甲基甲硅烷基苯甲酸 | 150079-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-三甲基甲硅烷基苯甲酸
• 英文名称: 2-chloro-6-(trimethylsilyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-chloro-6-trimethylsilylbenzoic acid；Benzoic acid, 2-chloro-6-(trimethylsilyl)-
• CAS: 150079-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂Si
• 分子量: 228.751
• InChiKey: RCGMVADEWKAPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-三甲基甲硅烷基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-chloro-6-(trimethylsilyl)benzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Metalation Chemistry of N-Ethyl-N-(1-methoxy-2,2-dimethylpropyl)benzamides. A New Protective Group for Secondary Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a020
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以63%的产率得到2-氯-6-三甲基甲硅烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Fungicides for the control of take-all disease of plants

  摘要：

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。

  公开号：

  US05498630A1

文献信息

• Selectivities in Reactions of Organolithium Reagents with Unprotected 2-Halobenzoic Acids
  作者：Frédéric Gohier、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol034491e

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Exposing 2-fluorobenzoic acid (1a) to 2.2 equiv of LTMP at ca. -78 degrees C leads to deprotonation at the 3-position whereas 2-chloro/bromobenzoic acids (1b,c) are lithiated adjacent to the carboxylate. The resulting dianions 3Li-1a and 6Li-1b,c are trapped as such by chlorotrimethylsilane. In the absence of internal quench, 6Li-1b,c isomerize to the more stable 3Li-1b,c. The

  [反应：见正文]将2-氟苯甲酸（1a）暴露于2.2当量的LTMP中。-78℃导致3位去质子化，而2-氯/溴苯甲酸（1b，c）在羧酸盐附近被锂化。所得的二价阴离子3Li-1a和6Li-1b，c本身被三甲基氯硅烷捕获。在没有内部淬灭的情况下，6Li-1b，c异构化为更稳定的3Li-1b，c。后者除去卤化锂并释放出游离的3-羧酸苄酯（2），后者与LTMP区域选择性反应生成3-四甲基哌啶子基苯甲酸（3）。
• Ortholithiation of Unprotected Benzoic Acids: Application for Novel 2‐Chloro‐6‐Substituted Benzoic Acid Syntheses
  作者：Frédéric Gohier、Anne‐Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1081/scc-200050946

  日期：2005.3

  2-Cbloro-6-substituted benzoic acids of the type 2a-h were prepared by the tandem metallation sequence from 2-chlorobenzoic acid 1 with the 1:1 complex sec-butyllithium/TMEDA in THF at -78 degrees C followed by quenching with electrophiles.
• US05998466
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——