2-氯-6-丙基硫代-4-吡啶羧酰胺 | 313269-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-丙基硫代-4-吡啶羧酰胺
• 英文名称: 2-Chloro-6-propylsulfanyl-isonicotinamide
• 英文别名: 2-Chloro-6-propylsulfanylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 313269-84-0
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 230.718
• InChiKey: DBVJPTLVZZVTII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-丙基硫代-4-吡啶羧酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到2-Chloro-6-propylsulfanylpyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Some Anilides of 2-Alkylthio- and 2-Chloro-6-Alkylthio-4-Pyridinecarboxylic Acids: Synthesis and Photosynthesis-Inhibiting Activity

  摘要：

  许多含有-CONH-基团的化合物显示出抑制光合作用活性。基于这一结构特征，合成了一组2-烷硫基-(1b-4f)或2-氯-6-烷硫基-4-吡啶羧酸的酰胺类化合物(5a-6c)。制备的化合物被测试了它们对菠菜叶绿体中氧进化速率(OER)的抑制作用。对于1b-4f以及5a-6c，确定了光合作用抑制活性与化合物亲脂性之间的准抛物线依赖关系。对于相似的亲脂性值，化合物1b-4f的抑制活性高于5a-6c。

  DOI：

  10.3390/60700603
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 2,6-二氯异烟酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到2-氯-6-丙基硫代-4-吡啶羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 2, 6-Disubstituted 4-Amidopyridines and -Thioamidopyridines, and Their Antimycobacterial and Photosynthesis-Inhibiting Activity

  摘要：

  合成了一组26个新的2-卤代-6-烷硫基-和2,6-双烷硫基-4-酰胺基吡啶及其相应的硫酰胺基吡啶。其中一些酰胺基吡啶和所有硫酰胺基吡啶对非典型分支杆菌菌株进行了抗分支杆菌活性测试。还发现一些酰胺基吡啶具有显著的光合作用抑制活性。

  DOI：

  10.3390/50300208

文献信息

• Some Anilides of 2-Alkylthio- and 2-Chloro-6-Alkylthio-4-Pyridinecarboxylic Acids: Synthesis and Photosynthesis-Inhibiting Activity
  作者：Miroslav Miletín、Martin Doležal、Veronika Opletalová、Jiří Hartl、Katarína Král’ová、Miloš Macháček

  DOI：10.3390/60700603

  日期：——

  Many compounds containing a -CONH- group display photosynthesis inhibiting activity. Based on this structural feature, a group of anilides of 2-alkylthio-(1b-4f) or 2-chloro-6-alkylthio-4-pyridinecarboxylic acids (5a-6c) was synthesised. The prepared compounds were tested for their inhibition of the oxygen evolution rate (OER) in spinach chloroplasts. A quasi-parabolic dependence between photosynthesis-inhibiting activity and the lipophilicity of the compounds was determined for 1b-4f as well as for 5a-6c. The inhibitory activity of compounds 1b-4f was higher than that of 5a-6c for comparable lipophilicity values.

  许多含有-CONH-基团的化合物显示出抑制光合作用活性。基于这一结构特征，合成了一组2-烷硫基-(1b-4f)或2-氯-6-烷硫基-4-吡啶羧酸的酰胺类化合物(5a-6c)。制备的化合物被测试了它们对菠菜叶绿体中氧进化速率(OER)的抑制作用。对于1b-4f以及5a-6c，确定了光合作用抑制活性与化合物亲脂性之间的准抛物线依赖关系。对于相似的亲脂性值，化合物1b-4f的抑制活性高于5a-6c。
• Synthesis of Some 2, 6-Disubstituted 4-Amidopyridines and -Thioamidopyridines, and Their Antimycobacterial and Photosynthesis-Inhibiting Activity
  作者：Miroslav Miletin、Jiri Hartl、Martin Dolezal、Z. Odlerova、K. Kralova、Milos Machacek

  DOI：10.3390/50300208

  日期：——

  A group of 26 new 2-halogeno-6-alkylsulfanyl- and 2,6-bis-alkylsulfanyl-4-amidopyridines and corresponding thioamidopyridines was synthesised. Some of the amidopyridines and all thioamidopyridines were tested for their antimycobacterial activity against atypical mycobacterial strains. Promising photosynthesis-inhibiting activity was also found for some of the amidopyridines.

  合成了一组26个新的2-卤代-6-烷硫基-和2,6-双烷硫基-4-酰胺基吡啶及其相应的硫酰胺基吡啶。其中一些酰胺基吡啶和所有硫酰胺基吡啶对非典型分支杆菌菌株进行了抗分支杆菌活性测试。还发现一些酰胺基吡啶具有显著的光合作用抑制活性。