threo-2,3-dimethyl-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: threo-2,3-dimethyl-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: VMZQPWDQYGENKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one 、 盐酸 生成 threo-2,3-dimethyl-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  INOKUCHI, TSUTOMU;KUROKAWA, YUJI;KUSUMOTO, MASAHIKO;TANIGAWA, SHINICHI;TA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3739-3741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New role of tin(II) compounds in organic synthesis
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85213-i

  日期：1990.2

  new carbon-carbon bond forming reactions by the use of new catalyst systems involving tin(II) compounds are described in this article. The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are catalyzed by the combination of a neutral molecule, trityl chloride, and a weak Lewis acid, tin(II) chloride, under extremely

  本文介绍了通过使用涉及锡（II）化合物的新型催化剂体系进行的三个新的碳-碳键形成反应。甲硅烷基烯醇醚与乙缩醛或醛的醛醇缩合反应和甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮的迈克尔反应通过中性分子，三苯甲基氯和弱路易斯酸氯化锡（II）的组合来催化，在极端温和的条件下。类似地，通过路易斯酸和锡（II）化合物的结合产生活性物质，例如，α，β-不饱和硫代酯与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，从而通过联合使用以高收率立体选择性地提供相应的迈克尔加合物氯化锑（V）和三氟甲磺酸锡（II）。第三，基于这种结合概念，开发了一种新的手性启动子。
• The tin(II) enolate addition reactions to α, β-unsaturated ketones and quinones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Takeshi Yura、R.S.J. Clark

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87679-1

  日期：1987.1

  The reaction of tin(II) enolates with various α ,β-unsaturated carbonyl compounds is examined. When TMSCl is added as an activator of the α,β-unsaturated ketones, the Michael addition reaction proceeds smoothly to give the corresponding 1,4-adduct in good yield. When 1,4-benzoquinone and its mono-imino derivative are employed as acceptors in conjunction with dichloromethylsilane- DMAP activator, a

  研究了锡（II）烯醇化物与各种α，β-不饱和羰基化合物的反应。当加入TMSCl作为α，β-不饱和酮的活化剂时，迈克尔加成反应顺利进行，以良好的产率得到相应的1，4-加合物。当将1，4-苯醌及其单亚氨基衍生物与二氯甲基硅烷-DMAP活化剂一起用作受体时，发生新的加成-还原反应以提供α-芳基羰基化合物。
• Electrogenerated Acid-Catalyzed Michael Reaction of Enol Silyl Ethers and Ketene Silyl Acetals to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Tsutomu Inokuchi、Yuji Kurokawa、Masahiko Kusumoto、Shinichi Tanigawa、Sadahito Takagishi、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.62.3739

  日期：1989.11

  1,5-Dicarbonyl compounds and their enol silyl ethers were prepared by the reaction of α,β-unsaturated ketones and enol silyl ethers or ketene silyl acetals by using an electrogenerated acid (EG acid) as a catalyst. Similar reaction of 1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene with enones produced six-membered adducts as the result of a double-Michael process.

  1,5-二羰基化合物及其烯醇甲硅烷基醚是通过α,β-不饱和酮与烯醇甲硅烷基醚或烯酮甲硅烷基缩醛反应，以电生酸（EG酸）为催化剂制备的。作为双迈克尔过程的结果，1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与烯酮的类似反应产生六元加合物。
• Acyclic stereoselection. 29. Stereoselection in the Michael addition reaction. 1. The Mukaiyama-Michael reaction
  作者：Clayton H. Heathcock、Mark H. Norman、David E. Uehling

  DOI：10.1021/ja00295a037

  日期：1985.5
• INOKUCHI, TSUTOMU;KUROKAWA, YUJI;KUSUMOTO, MASAHIKO;TANIGAWA, SHINICHI;TA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3739-3741
  作者：INOKUCHI, TSUTOMU、KUROKAWA, YUJI、KUSUMOTO, MASAHIKO、TANIGAWA, SHINICHI、TA+

  DOI：——

  日期：——