5,6-dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid,ethyl ester | 65950-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid,ethyl ester
• 英文别名: 5-oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester；5,6-dihydro-5-oxopyrazolo-[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid, ethyl ester；5,6-dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid, ethyl ester；5,6-Dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid,ethyl ester；5,6-Dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-oxo-6H-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylate
• CAS: 65950-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: FBJYBPMTLRBZRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid,ethyl ester 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-dihydro-5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazolin-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑并[1,5-c]喹唑啉的合成和结合活性作为验证苯并二氮杂receptor受体配体的任选结合位点的工具。

  摘要：

  报道了一些2-取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉在苯二氮杂receptor受体上的合成和结合活性。标题化合物在位置1上没有质子受体原子的结构活性关系和体外功效与某些先前报道的三环杂芳族化合物相似。这表明在位置1的质子受体是仅影响效力的苯并二氮杂receptor受体配体的任选结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm9509206
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 5,6-dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid,ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Colotta; Catarzi; Varano, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 4, p. 223 - 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and their simplified analogues as adenosine receptor antagonists: Synthesis, structure–affinity relationships and molecular modeling studies
  作者：Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Flavia Varano、Daniela Poli、Lucia Squarcialupi、Guido Filacchioni、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Pier Andrea Borea、Diego Dal Ben、Catia Lambertucci、Gloria Cristalli

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.031

  日期：2013.1

  A number of 5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazolines (series B-1), bearing at position-2 the claimed (hetero)aryl moiety (compounds 1–8) but also a carboxylate group (9–14), were designed as hA3 AR antagonists. This study produced some interesting compounds endowed with good hA3 receptor affinity and high selectivity, being totally inactive at all the other AR subtypes. In contrast, the corresponding 5-ammino

  许多-5-氧代吡唑并[1,5- Ç ]喹唑啉（系列B-1 ），在轴承位置2所要求保护的（杂）芳基部分（化合物1 - 8），还包括羧酸酯基团（9 - 14）被设计为hA 3 AR拮抗剂。这项研究产生了一些有趣的化合物，它们具有良好的hA 3受体亲和力和高选择性，在所有其他AR亚型中都完全没有活性。相反，相应的5-氨基衍生物（B-2系列）在hA 3 AR处不结合或以非常低的亲和力结合，唯一的例外是5- N-苯甲酰基化合物19表示在高μ摩尔范围内的hA 3 K i值。导致了一些5（3）的识别的合成中间体的评估- （2-氨基苯基）-3（5） - （杂）芳基吡唑20 - 24具有适度的亲和力，但朝向HA高选择性3 AR亚型。进行本文报道的三环和简化衍生物的分子对接以描述它们与我们的hA 3受体模型的假设结合模式。
• Synthesis and Biological Evaluation of a New Set of Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazoline-2-carboxylates as Novel Excitatory Amino Acid Antagonists
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Guido Filacchioni、Alessandro Galli、Chiara Costagli、Vincenzo Carlà

  DOI：10.1021/jm010995b

  日期：2002.2.1

  (Catarzi, D.; et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 2478-2484; 2000, 43, 3824-3826; 2001, 44, 3157-3165) we reported the synthesis of a set of 4,5-dihydro-4-oxo-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxaline-2-carboxylates (TQXs) that were active at the Gly/NMDA and/or AMPA receptors. In the present work the synthesis and Gly/NMDA, AMPA, and KA receptor binding affinities of a set of 5,6-dihydro-5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylates

  在最近的论文中（Catarzi，D .; et al.J.Med.Chem.1999，42，2478-2484; 2000，43，3824-3826; 2001，44，3157-3165），我们报道了一组对Gly / NMDA和/或AMPA受体有活性的4,5-二氢-4-氧代-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉-2-羧酸酯（TQXs）。在本工作中，一组5,6-二氢-5-氧代吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯1a，b-4a的合成及其与Gly / NMDA，AMPA和KA受体的结合亲和力，b，5a，6a和7a，b-9a，b，（+/-）-5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2,5-二羧酸酯10a，b和11a，b以及（+/-）-1,5,6,10b-四氢-5-氧代-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯12a，b-14a，b。结合结果表明化合物1a，b-4a，b，5a，6a和7a，b-9a，b显示出良好的Gly
• Method for treatment of asthma
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04123532A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  A method is provided for treatment of asthma by administering to a mammalian host a pyrazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one of the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl, phenyl optionally substituted with halogen, lower alkyl or lower alkoxy, R.sup.2 is carboxy, lower alkoxycarbonyl, alkoxy, hydrogen, benzoyl optionally substituted with halogen, lower alkyl or lower alkoxy, and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are as defined hereinafter, the above compound preferably being carried by a physiologically acceptable pharmaceutical carrier.

  提供了一种治疗哮喘的方法，通过向哺乳动物宿主施用一种结构为##STR1##的吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5(6H)-酮，其中R.sup.1为氢、较低的烷基、较低的烷氧羰基、苯基（可选择性地取代卤素、较低的烷基或较低的烷氧基）、R.sup.2为羧基、较低的烷氧羰基、烷氧基、氢、苯甲酰（可选择性地取代卤素、较低的烷基或较低的烷氧基），R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5如下所定义，上述化合物最好由生理上可接受的药物载体携带。
• Pyrazolo(1,5-c)quinazoline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04145420A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-3 carbons, phenyl optionally substituted by R.sup.4 ; R.sup.2 is cyano; ##STR2## (wherein Z is a single bond or ##STR3## X is O or S); ##STR4## (wherein R.sup.9 is hydrogen or alkyl, Q is CH or N); ##STR5## wherein R.sup.6 is amino, alkylamino, dialkylamino, haloalkyl or ##STR6## and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, substituted benzyloxy, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro and trifluoromethyl; and R.sup.7, R.sup.8, m and n are as defined hereinafter.

  提供具有以下结构的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1是氢，1-3个碳的烷基，苯基（可由R.sup.4取代）; R.sup.2是氰基; ##STR2##（其中Z是单键或##STR3## X是O或S）; ##STR4##（其中R.sup.9是氢或烷基，Q是CH或N）; ##STR5##其中R.sup.6是氨基，烷基氨基，二烷基氨基，卤代烷基或##STR6##，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢，低烷基，低烷氧基，烷酰氧基，苄氧基，取代苄氧基，羟基，卤素（Cl，Br和F），硝基和三氟甲基; R.sup.7，R.sup.8，m和n如下所定义。
• Pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04164578A1

  公开（公告）日：1979-08-14

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-3 carbons, phenyl optionally substituted by R.sup.4 ; R.sup.2 is cyano; ##STR2## (wherein Z is a single bond or ##STR3## (wherein R.sup.9. is hydrogen or alkyl, Q is CH or N); ##STR4## wherein R.sup.6 is amino, alkylamino, dialkylamino, haloalkyl or ##STR5## and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, substituted benzyloxy, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro and trifluoromethyl; and R.sup.7, R.sup.8, m and n are as defined hereinafter. These compounds are useful as anti-allergy agents.

  提供具有以下结构的化合物##STR1##其中R.sup.1是氢，1-3碳的烷基，苯基可选择由R.sup.4取代; R.sup.2是氰基; ##STR2##（其中Z是单键或##STR3##（其中R.sup.9.是氢或烷基，Q是CH或N）; ##STR4##其中R.sup.6是氨基，烷基氨基，二烷基氨基，卤代烷基或##STR5##，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢，低烷基，低烷氧基，烷酰氧基，苄氧基，取代苄氧基，羟基，卤素（Cl，Br和F），硝基和三氟甲基; R.sup.7，R.sup.8，m和n如下所定义。这些化合物可用作抗过敏剂。