5-bromo-1,3′,3′-trimethylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one | 1356396-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,3′,3′-trimethylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one
• 英文别名: 5-bromo-1,3',3'-trimethylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one；5-Bromo-1,3',3'-trimethylspiro[indole-3,2'-oxirane]-2-one；5-bromo-1,3',3'-trimethylspiro[indole-3,2'-oxirane]-2-one
• CAS: 1356396-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: VXHFJLVBXRWFAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,3′,3′-trimethylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one 在 二苯甲酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到3-acetyl-5-bromo-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚环氧化物光敏化重排和路易斯酸催化重排的比较

  摘要：

  螺环吲哚环氧化物在光敏条件下或在路易斯酸催化下进行平滑重排，得到不同的产物。螺环吲哚环氧化物的光敏重排导致 3-酰基-2-吲哚酮，例如螺[环烷烃-1,3'-吲哚]-2,2'-二酮，通过裂解 Cα-O 键，然后进行烷基迁移。SnCl4 催化的螺环吲哚环氧化物重排得到 4,4-二烷基喹啉-2,3-二酮，例如螺[环烷烃-1,4'-喹啉]-2',3'-二酮，通过裂解 Cβ-O键，然后是芳基迁移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201020
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-2-氧吲哚烷 在 哌啶 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-bromo-1,3′,3′-trimethylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚环氧化物光敏化重排和路易斯酸催化重排的比较

  摘要：

  螺环吲哚环氧化物在光敏条件下或在路易斯酸催化下进行平滑重排，得到不同的产物。螺环吲哚环氧化物的光敏重排导致 3-酰基-2-吲哚酮，例如螺[环烷烃-1,3'-吲哚]-2,2'-二酮，通过裂解 Cα-O 键，然后进行烷基迁移。SnCl4 催化的螺环吲哚环氧化物重排得到 4,4-二烷基喹啉-2,3-二酮，例如螺[环烷烃-1,4'-喹啉]-2',3'-二酮，通过裂解 Cβ-O键，然后是芳基迁移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201020

文献信息

• Synthesis of spiro[furan-3,3′-indolin]-2′-ones by PET-catalyzed [3+2] reactions of spiro[indoline-3,2′-oxiran]-2-ones with electron-rich olefins
  作者：Lihong Wang、Zhanshan Li、Lianhong Lu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.018

  日期：2012.2

  An efficient procedure for the synthesis of spiro[furan-3,3′-indolin]-2-ones and dispiro[cycloalkane-1,2′-furan-3′,3″-indolin]-2″-ones has been achieved in high yields and stereoselectivity by photoinduced electron transfer-catalyzed [3+2] reactions of substituted spiro[indoline-3,2′-oxiran]-2-ones with olefins. The reactions proceed by ring opening of spiro[indoline-3,2′-oxiran]-2-ones via Cβ–O bond

  合成了螺[呋喃-3,3'-吲哚啉] -2-酮和双螺[环烷烃-1,2'-呋喃-3'，3”-吲哚啉] -2”-酮的有效方法通过取代的螺[吲哚啉-3,2'-环氧乙烷] -2-酮与烯烃的光诱导电子转移催化的[3 + 2]反应，可以高收率和立体选择性。该反应通过螺开环[二氢吲哚-3,2'-环氧乙烷] -2-酮通过C β -O键裂解和随后的环加成与烯烃通过使用2,4,6-三苯基吡喃鎓tetarfluoroborate（TPT）作为敏化剂。