琥珀酸酐-¹³₄ | 411220-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 琥珀酸酐-¹³₄
• 英文名称: (¹³C₄)succinic anhydride
• 英文别名: Succinic anhydride-13C4；(2,3,4,5-13C4)oxolane-2,5-dione
• CAS: 411220-47-8
• 化学式: C₄H₄O₃
• 分子量: 104.03
• InChiKey: RINCXYDBBGOEEQ-JCDJMFQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120°C (lit.)
• 沸点：
  261°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  琥珀酸酐-¹³₄ 、 N-生物素-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二胺 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Application of a Hydrazide-Functionalized Isotope-Coded Affinity Tag for the Quantification of Oxylipid−Protein Conjugates

  摘要：

  开发并评估了一种同位素编码的亲和探针，用于表征和量化被脂质过氧化（LPO）过程中产生的 2-烯烃吸附的蛋白质。脂质衍生的 2-烯烃（如丙烯醛和 4-羟基-2-壬烯醛 (HNE)）能够与蛋白质中的半胱氨酸、组氨酸和赖氨酸残基发生反应，从而导致蛋白质损伤和蛋白质功能丧失。由于蛋白质提取物的复杂性和加合物蛋白质的低丰度，很难通过质谱法表征生物样本中蛋白质的这种修饰。本研究中描述的新型醛反应、酰肼功能化、同位素编码的亲和标签（HICAT）可通过亲和分离、纳米液相色谱法和基质辅助激光解吸电离串联质谱法（MALDI-MS/MS）有效地选择性分离、检测和定量 2-烯烃与蛋白质的迈克尔型加合物。新探针的化学和质谱特性在一种经 HNE 处理的模型蛋白质上得到了验证。使用经 HNE 体外修饰的线粒体蛋白质制备物测试了 HICAT 分析复杂样品的功效。在心脏线粒体蛋白质制备物上证明了 HICAT 策略在鉴定、表征和定量体内氧化脂质-蛋白质共轭物方面的潜力，例如，在其中发现 ADP/ATP 转位酶 1 在 Cys-256 处与 2-烯烃、丙烯醛和 4-羟基-2-己烯醛加成。

  DOI：

  10.1021/ac062262a
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酸-13C4 在 乙酸酐 作用下， 以80%的产率得到琥珀酸酐-¹³₄
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Application of a Hydrazide-Functionalized Isotope-Coded Affinity Tag for the Quantification of Oxylipid−Protein Conjugates

  摘要：

  开发并评估了一种同位素编码的亲和探针，用于表征和量化被脂质过氧化（LPO）过程中产生的 2-烯烃吸附的蛋白质。脂质衍生的 2-烯烃（如丙烯醛和 4-羟基-2-壬烯醛 (HNE)）能够与蛋白质中的半胱氨酸、组氨酸和赖氨酸残基发生反应，从而导致蛋白质损伤和蛋白质功能丧失。由于蛋白质提取物的复杂性和加合物蛋白质的低丰度，很难通过质谱法表征生物样本中蛋白质的这种修饰。本研究中描述的新型醛反应、酰肼功能化、同位素编码的亲和标签（HICAT）可通过亲和分离、纳米液相色谱法和基质辅助激光解吸电离串联质谱法（MALDI-MS/MS）有效地选择性分离、检测和定量 2-烯烃与蛋白质的迈克尔型加合物。新探针的化学和质谱特性在一种经 HNE 处理的模型蛋白质上得到了验证。使用经 HNE 体外修饰的线粒体蛋白质制备物测试了 HICAT 分析复杂样品的功效。在心脏线粒体蛋白质制备物上证明了 HICAT 策略在鉴定、表征和定量体内氧化脂质-蛋白质共轭物方面的潜力，例如，在其中发现 ADP/ATP 转位酶 1 在 Cys-256 处与 2-烯烃、丙烯醛和 4-羟基-2-己烯醛加成。

  DOI：

  10.1021/ac062262a

文献信息

• Synthesis of plasmodione metabolites and¹³C-enriched plasmodione as chemical tools for drug metabolism investigation
  作者：Liwen Feng、Don Antoine Lanfranchi、Leandro Cotos、Elena Cesar-Rodo、Katharina Ehrhardt、Alice-Anne Goetz、Herbert Zimmermann、François Fenaille、Stephanie A. Blandin、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1039/c8ob00227d

  日期：——

  A 10-step synthesis of the antimalarial lead,¹³C₁₈-enriched plasmodione, and of seven putative metabolites is described.

  一种抗疟疾前体，¹³C₁₈富集的贫血原石的10步合成，以及七种推测代谢产物的合成被描述。
• Synthesis of uniformly 13C-labeled polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Zhenfa Zhang、Ramiah Sangaiah、Avram Gold、Louise M. Ball

  DOI：10.1039/c0ob01107j

  日期：——

  pathways were devised for efficient synthesis of a series of uniformly 13C labeled polycyclic aromatic hydrocarbons de novo from U-13C-benzene and other simple commercially-available 13C-starting compounds. All target products were obtained in excellent yields, including the alternant PAH U-13C-naphthalene, U-13C-phenanthrene, U-13C-anthracene, U-13C-benz[a]anthracene, U-13C-pyrene and the nonalternant

  设计了收敛合成途径，用于从 U- 13 C-苯和其他简单的市售13 C 起始化合物有效地从头合成一系列均匀13 C标记的多环芳烃。所有目标产物均以优异的收率获得，包括交替PAH U- 13 C-萘、U- 13 C-菲、U- 13 C-蒽、U- 13 C-苯并[ a ]蒽、U- 13 C-芘和非交替PAH U- 13 C-荧蒽。
• WO2007/87534
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——