5-dimethylamino-1-indanone | 51981-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-dimethylamino-1-indanone
• 英文别名: 5-(N,N-dimethylamino)-1-indanone；1H-Inden-1-one, 5-(dimethylamino)-2,3-dihydro-；5-(dimethylamino)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 51981-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD00099463
• 分子量: 175.23
• InChiKey: XXAWPKPQMFWGTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  329.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimethylamino-1-indanone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1,2-bis(5-N,N-dimethylamino-1-indanyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  与DA斯蒂芬苯酯相比，光激发电子富集的斯蒂芬苯酯（DD斯蒂芬苯胺）的弛豫途径

  摘要：

  测量了4,4'-二甲基氨基sti（DDS）和桥联衍生物DDS-B15和DDS-B24的光谱和位移，荧光量子产率和寿命，它们是溶剂极性和温度的函数。DDS和DDS-B15的行为可通过围绕将二烷基苯胺基与亚乙基连接的单键周围的分子内旋转弛豫来解释（键2）。讨论了DDS衍生物荧光的高量子产率，并估计了DDS-B24在乙醚和乙醇中的发射态（E *）和垂直双键态（P *）之间的活化能。为了试图更深入地了解DDS的多维光化学，已经应用了CNDO / S计算。具有大的ICT特性的最低单重态激发态被发现是S对于二甲基苯胺基基团的垂直扭曲构象（TICT态），在气相中处于4态，但根据溶剂化能，在中等极性溶剂中，它可能已经成为S 1态。

  DOI：

  10.1016/0009-2614(94)00323-8
• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到5-dimethylamino-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer across a spiro link: extreme solvatofluorochromism of a compact spiro-bridged N,N-dimethylaniline-phthalide dyad

  摘要：

  超快速的分子内电子转移通过螺环链导致了创纪录的溶剂荧光变色现象[11 600 cm⁻¹，从357 nm（己烷）到595 nm（乙腈）]。

  DOI：

  10.1039/c9cc02933h

文献信息

• Ring-Strain-Enabled Catalytic Asymmetric Umpolung C–O Bond-Forming Reactions of 1,2-Oxazetidines for the Synthesis of Functionalized Chiral Ethers
  作者：Binyu Wu、Jinggang Yang、Min Gao、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01916

  日期：2020.7.17

  An unprecedented catalytic asymmetric umpolung C–O bond-forming reaction of N-nosyl 1,2-oxazetidines with β-keto esters has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst, allowing access to a range of highly functionalized chiral ethers bearing quaternary and no adjacent stereogenic centers with high yields, excellent enantioselectivities, and diastereoselectivities (up to 97% ee

  在手性相转移催化剂的存在下，N-烷基1,2-氧氮杂环丁烷与β-酮酯的空前催化不对称C-O键形成催化反应已经实现，从而可以使用一系列高度官能化的手性醚具有四元且没有相邻的立体发生中心，具有高产率，出色的对映选择性和非对映选择性（高达97％ee和20：1 dr）。这些多功能产品可以通过两个步骤灵活地转变为生物学上重要的手性融合和螺吗啉。
• Geometrically restricted 2-indolinone derivatives as modulators of protein kinase activity
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06525072B1

  公开（公告）日：2003-02-25

  The present invention relates to novel geometrically restricted 2-indolinones and physiologically acceptable salts thereof which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的几何限制的2-吲哚酮及其生理上可接受的盐，可调节蛋白激酶的活性，因此有望在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症中发挥作用。
• The role of internal twisting in the photophysics of stilbazolium dyes
  作者：Martin Sczepan、Wolfgang Rettig、A. I. Tolmachev、V. V. Kurdyukov

  DOI：10.1039/b102779b

  日期：——

  The synthesis of selectively bridged stilbazolium dyes related to DASPMI is described. The comparison of steady-state and time-resolved fluorescence studies as a function of temperature allows one to develop a kinetic model on the basis of which the high photostability and absence of photoisomerization for these dyes can be understood. There are two possible photochemical deactivation channels: non-radiative decay through single-bond twisting which does not lead to a distinguishable photoisomer and through double bond twisting leading to trans–cis photoisomerization. The latter process is more than one order of magnitude slower than single-bond twisting for these compounds and is only observed in the compound where both single bonds are bridged. Lifetime maxima observed at low temperature indicate a further early structural relaxation not connected with bond twisting but with bond length changes.

  描述了与DASPMI相关的选择性桥联的斯蒂尔巴唑铵染料的合成。温度作为函数的稳态和时间分辨荧光研究的比较使人们能够建立一个动力学模型，基于该模型可以理解这些染料的高光稳定性和缺乏光异构化。存在两种可能的光化学去激发通道：通过单键扭转的非辐射衰减，不会导致可区分的光异构体，以及通过双键扭转导致的反–顺光异构化。对于这些化合物，后者的过程比单键扭转慢超过一个数量级，并且仅在两个单键都被桥接的化合物中观察到。在低温下观察到的寿命最大值表明，存在一种与键扭转无关但与键长变化相关的早期结构松弛过程。
• Enhancing the Anti-Solvatochromic Two-Photon Fluorescence for Cirrhosis Imaging by Forming a Hydrogen-Bond Network
  作者：Tian-Bing Ren、Wang Xu、Qian-Ling Zhang、Xing-Xing Zhang、Si-Yu Wen、Hai-Bo Yi、Lin Yuan、Xiao-Bing Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800293

  日期：2018.6.18

  analogues that form a hydrogen‐bond network in water to improve the two‐photon efficiency. Our design results in two‐photon chalcone (TPC) dyes with 0.80 quantum yield and large two‐photon action cross section (210 GM) in water. This strategy to form hydrogen bonds can be generalized to design two‐photon materials with anti‐solvatochromic fluorescence. To demonstrate the improved in vivo imaging, we designed

  双光子成像是用于生物医学研究和临床诊断的新兴工具。电子供体-受体（D-A）型分子是使用最广泛的双光子支架。但是，当前的D–A型荧光团在水性生物样品中会发生溶剂变色猝灭。为了解决这个问题，我们设计了一种新型的D–A型绿色荧光蛋白（GFP）发色团类似物，该类似物在水中形成氢键网络，以提高双光子效率。我们的设计结果是在水中产生双光子查尔酮（TPC）染料，量子产率为0.80，双光子作用截面大（210 GM）。这种形成氢键的策略可以推广到设计具有抗溶剂变色荧光的双光子材料。为了证明改进的体内成像，肝硬化大鼠肝脏中首次出现2 S生成和清除。
• Synthesis of rigid trichostatin A analogs as HDAC inhibitors
  作者：Cédric Charrier、Philippe Bertrand、Jean-Pierre Gesson、Joëlle Roche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.080

  日期：2006.10

  H661. Their design is based on indanone (or tetralone) systems leading to trichostatin A (TSA) analogs with limited conformational mobility. Molecular modelization at the AM1 level revealed that the conformations of indane-based analogs and TSA bound to HDAC like protein are similar. The synthesis of these new analogs was achieved by alkylation of an appropriate indanone (or tetralone) to introduce the

  已经合成了新的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，并评估了其对非小细胞肺癌H661细胞的活性。他们的设计基于茚满酮（或四氢萘酮）系统，导致曲古抑菌素A（TSA）类似物的构象迁移率受到限制。在AM1级别的分子建模表明，基于茚满的类似物和与HDAC样蛋白结合的TSA的构象相似。这些新类似物的合成是通过适当的茚满酮（或四氢萘酮）烷基化以引入带有末端酯基的侧链而实现的，后者是异羟肟酸和氨基苯甲酰胺衍生物的前体。