N-Methyl-2-thiono-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin | 85312-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-Methyl-2-thiono-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin
• 英文别名: 1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine-2-thione；T 2093；1-methyl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepine-2-thione
• CAS: 85312-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: FITBFHGABXHTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-2-thiono-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-Methyl-2-(2-phenylhydrazino)-4,5-dihydro-3H-benzazepinium-iodid
  参考文献：
  名称：

  脂氧合酶抑制剂，第 3 版：四氢苯并氮杂-苯腙的合成

  摘要：

  通过贝克曼重排或施密特反应获得了作为起始原料所需的四氢-2H-苯[b]氮杂-2-化合物。苯腙由硫酮和硫代内酰胺醚合成。测定了大豆脂氧化酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270208
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 diphosphorus pentasulfide 、 氢氧化钾 、 sea sand 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-Methyl-2-thiono-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin
  参考文献：
  名称：

  Activated lactams. VI. The cycloaddition reaction of cyclic ketene-S,N-acetals with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  摘要：

  来自内酰胺的酮烯-S,N-乙缩醛（1a-c）与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）反应，得到了环扩张产物（3a-c，分别对应）。另一方面，N-乙酰基酮烯-S,N-乙缩醛（5b,c）经过类似处理，形成了[2+2]加合物（6b,c，分别对应）。随后，苯并酮烯-S,N-乙缩醛（8a-c）与DMAD反应，生成了开环产物（13a-c，分别对应）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3959

文献信息

• TAKAHATA, HIROKI;TOMIGUCHI, AKIRA;HAGIWARA, ATSUSHI;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 11, 3959-3964
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TOMIGUCHI, AKIRA、HAGIWARA, ATSUSHI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZA-BENZO[E]AZULENDERIVATE ZUR BEHANDLUNG VON TUMOREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2111403A1

  公开（公告）日：2009-10-28
• [DE] TRIAZA-BENZO[E]AZULENDERIVATE ZUR BEHANDLUNG VON TUMOREN<br/>[EN] TRIAZABENZO[E]AZULENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF TUMORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZA-BENZO[E]AZULÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2008052628A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] Novel triaza-benzo[e]azulene derivatives of the formula (I) in which R¹, R² and R³ are each as defined in claim 1 are inhibitors of TGF-beta receptor kinase, and can be used, inter alia, for the treatment of tumors.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés de triaza-benzo[e]azulène de formule (I), dans laquelle R¹, R² et R³ ont les significations données dans la revendication 1, lesdits dérivés étant des inhibiteurs de bêta-récepteur TGF kinase, et pouvant être utilisés pour le traitement de tumeurs.
  [DE] Neue Triaza-benzo[e]azulenderivate der Formel, (I) worin R¹, R² und R³ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der TGF-beta-Rezeptor-Kinase, und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.
• Activated lactams. VI. The cycloaddition reaction of cyclic ketene-S,N-acetals with dimethyl acetylenedicarboxylate.
  作者：HIROKI TAKAHATA、AKIRA TOMIGUCHI、ATSUSHI HAGIWARA、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.3959

  日期：——

  Reaction of ketene-S, N-acetals (1a-c) derived from lactams with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) gave the ring-expanded products (3a-c, respectively). On the other hand, similar treatment of N-acetyl ketene-S, N-acetals (5b, c) afforded the [2+2] adducts (6b, c, respectively). Next, the reaction of benzoketene-S, N-acetals (8a-c) with DMAD furnished the ringopened products (13a-c, respectively).

  来自内酰胺的酮烯-S,N-乙缩醛（1a-c）与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）反应，得到了环扩张产物（3a-c，分别对应）。另一方面，N-乙酰基酮烯-S,N-乙缩醛（5b,c）经过类似处理，形成了[2+2]加合物（6b,c，分别对应）。随后，苯并酮烯-S,N-乙缩醛（8a-c）与DMAD反应，生成了开环产物（13a-c，分别对应）。
• Lipoxygenase-Inhibitoren, 3. Mitt.: Synthese von Tetrahydrobenzazepinon-phenylhydrazonen
  作者：Axel Büge、Christian Locke、Thomas Köhler、Peter Nuhn

  DOI：10.1002/ardp.19943270208

  日期：——

  Die als Ausgangsprodukte benötigten Tetrahydro‐2H‐benz[b]azepin‐2‐one wurden durch Beckmann‐Umlagerung oder Schmidt‐Reaktion erhalten. Die Phenylhydrazone wurden über die Thione und Thiolactimether synthetisiert. Es wurde die Hemmung der Sojabohnen‐Lipoxygenase ermittelt.

  通过贝克曼重排或施密特反应获得了作为起始原料所需的四氢-2H-苯[b]氮杂-2-化合物。苯腙由硫酮和硫代内酰胺醚合成。测定了大豆脂氧化酶的抑制作用。