4-chloro-3-(N-chloro-N-(dichloro(4-methylphenyl)methyl)amino)butanenitrile | 897440-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(N-chloro-N-(dichloro(4-methylphenyl)methyl)amino)butanenitrile
• 英文别名: 4-Chloro-3-[chloro-[dichloro-(4-methylphenyl)methyl]amino]butanenitrile
• CAS: 897440-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₄N₂
• 分子量: 326.053
• InChiKey: CEFSYWFMMMDURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(N-chloro-N-(dichloro(4-methylphenyl)methyl)amino)butanenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl N-(2-cyanocyclopropyl)-4-methylbenzimidate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基甲基-2-（氰基甲基）氮丙啶的合成及其环转化为N-（2-氰基环丙基）苯甲酰胺酸甲酯

  摘要：

  在DMSO中用氰化钾处理后，可以由相应的2-（溴甲基）氮丙啶高产率地制备1-芳基甲基-2-（氰基甲基）氮丙啶。在CCl 4中用N-氯琥珀酰亚胺将氮丙啶部分开环，然后在甲醇中用甲醇钠处理由此形成的4-氯-3-（N-氯-N-（α，α-二氯苄基）氨基）丁腈。新颖甲基ñ - （2-氯-1-（氰基甲基）乙基）benzimidates，虽然在低的产率。后者的γ-氯腈通过与钾反应的1,3-环化方案被平滑地转化为N-（2-氰基环丙基）苯并亚甲基丙烯酸酯作为生物相关的β-ACC衍生物的前体在THF中的叔丁醇盐。

  DOI：

  10.1021/jo060425p
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1-[(4-甲基苯基)甲基]氮杂环丙烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-chloro-3-(N-chloro-N-(dichloro(4-methylphenyl)methyl)amino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基甲基-2-（氰基甲基）氮丙啶的合成及其环转化为N-（2-氰基环丙基）苯甲酰胺酸甲酯

  摘要：

  在DMSO中用氰化钾处理后，可以由相应的2-（溴甲基）氮丙啶高产率地制备1-芳基甲基-2-（氰基甲基）氮丙啶。在CCl 4中用N-氯琥珀酰亚胺将氮丙啶部分开环，然后在甲醇中用甲醇钠处理由此形成的4-氯-3-（N-氯-N-（α，α-二氯苄基）氨基）丁腈。新颖甲基ñ - （2-氯-1-（氰基甲基）乙基）benzimidates，虽然在低的产率。后者的γ-氯腈通过与钾反应的1,3-环化方案被平滑地转化为N-（2-氰基环丙基）苯并亚甲基丙烯酸酯作为生物相关的β-ACC衍生物的前体在THF中的叔丁醇盐。

  DOI：

  10.1021/jo060425p

文献信息

• Synthesis of 1-Arylmethyl-2-(cyanomethyl)aziridines and Their Ring Transformation into Methyl <i>N</i>-(2-Cyanocyclopropyl)benzimidates
  作者：Matthias D'hooghe、Sven Mangelinckx、Evelien Persyn、Willem Van Brabandt、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo060425p

  日期：2006.5.1

  α-dichlorobenzyl)amino)butanenitriles with sodium methoxide in methanol resulted in novel methyl N-(2-chloro-1-(cyanomethyl)ethyl)benzimidates, although in low yields. The latter γ-chloro nitriles were smoothly converted into methyl N-(2-cyanocyclopropyl)benzimidates as precursors of biologically relevant β-ACC derivatives through a 1,3-cyclization protocol by reaction with potassium tert-butoxide in THF

  在DMSO中用氰化钾处理后，可以由相应的2-（溴甲基）氮丙啶高产率地制备1-芳基甲基-2-（氰基甲基）氮丙啶。在CCl 4中用N-氯琥珀酰亚胺将氮丙啶部分开环，然后在甲醇中用甲醇钠处理由此形成的4-氯-3-（N-氯-N-（α，α-二氯苄基）氨基）丁腈。新颖甲基ñ - （2-氯-1-（氰基甲基）乙基）benzimidates，虽然在低的产率。后者的γ-氯腈通过与钾反应的1,3-环化方案被平滑地转化为N-（2-氰基环丙基）苯并亚甲基丙烯酸酯作为生物相关的β-ACC衍生物的前体在THF中的叔丁醇盐。