N-(hept-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide | 878475-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hept-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-hept-2-ynyl-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 878475-93-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: YDKXWLKDDDAAEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hept-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(+)-[hept-2-ynyl(toluene-4-sulfonyl)amino]acetic acid 4-pentylidene-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Rie; Noguchi, Keiichi; Tanaka, Ken, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1238 - 1239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(hept-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的炔醇和炔酮的烷基化环化：有机硼试剂的显着反式加成

  摘要：

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。

  DOI：

  10.1021/ja056458o

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization Reactions of γ-Alkynyl Aldehydes with Carboxylic Acid Anhydrides
  作者：Yuki Tajima、Masayuki Kobayashi、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.201300734

  日期：2013.8

  rhodium(I)/H8-binap or binap complex catalyzes two different modes of cyclization of γ-alkynyl aldehydes with carboxylic acid anhydrides to give cyclic aldehyde gem-dicarboxylates and cyclic alkenyl esters through cleavage of the carboxylic acid anhydride C–O bond. The reaction of a terminal γ-alkynyl aldehyde with diethyl pyrocarbonate afforded a cyclic allylic carbonate with a high ee value.

  已经确定，阳离子铑 (I)/H8-binap 或 binap 络合物催化 γ-炔醛与羧酸酐的两种不同环化模式，通过羧酸的裂解得到环状醛-二羧酸酯和环状烯基酯酸酐 C-O 键。末端γ-炔基醛与焦碳酸二乙酯反应得到具有高ee值的环状烯丙基碳酸酯。
• Rhodium-Catalyzed One-Pot Intermolecular [2 + 2 + 2] Trimerization/Asymmetric Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition of Two Aryl Ethynyl Ethers and 5-Alkynals
  作者：Yuta Miyauchi、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol3027158

  日期：2012.12.7

  It has been established that a cationic Rh(I)/(R)-H8-BINAP complex catalyzes the one-pot intermolecular [2 + 2 + 2] trimerization/asymmetric intramolecular [4 + 2] cycloaddition of two aryl ethynyl ethers and 5-alkynals to produce annulated 1,4-cyclohexadienes possessing two stereogenic centers.

  现已确定，阳离子Rh（I）/（R）-H 8 -BINAP络合物催化两个芳基乙炔基醚的单锅分子间[2 + 2 + 2]三聚/不对称分子内[4 + 2]环加成反应。 5-炔基产生具有两个立构中心的环状1,4-环己二烯。
• Pt(II)-Catalyzed Cyclization of Alkyne-aldehydes
  作者：Jong-Tai Hong、Min-Jung Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2085

  日期：2010.7.20

  processes utilizing hydrogen, we previously reported the Pt-catalyzed hydrogenative cyclization of a variety of unsaturated π-systems including limited examples of alkyne-aldehydes. 3 This study examined a wide range of substrate scopes of alkyne-aldehydes under the Pt-catalyzed hydrogenative cyclization conditions, providing the mechanistic details and full understanding of this reaction mode. To optimize

  炔醛的还原环化受到了相当多的关注，因为涉及烯丙醇单元的相应环化产物可用作天然产物和药物中的有用构件。1 因此，在一系列还原剂的存在下，研究了过渡金属催化的炔-醛环化。在还原环化条件中，氢介导的还原环化被认为是对环境无害的方法，以良好的收率和优异的选择性提供了广泛的环化产物。1f,1g,2,3 作为开发利用氢的绿色化学过程的持续努力，我们之前报道了 Pt 催化的各种不饱和 π-系统的氢化环化，包括有限的炔醛实例。3 本研究检测了 Pt 催化氢化环化条件下炔烃醛的广泛底物范围，提供了机理细节和对该反应模式的全面理解。为了优化反应条件，将 4-甲基-N-(2-氧代乙基)-N-(3-苯基丙-2-炔基)苯磺酰胺 1a 添加到含有 PtCl2 (5 mol%)、P(Ph- 2,4,6-OMe3)3 (5 mol%) 和 SnCl2 (25 mol%) 在 1 个大气压的 H2 下得到还原环化产物 1b、加氯环化产物
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclizations of γ-Alkynylaldehydes with Acyl Phosphonates: Ligand- and Substituent-Controlled C–P or C–H Bond Cleavage
  作者：Kengo Masuda、Norifumi Sakiyama、Rie Tanaka、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ja201337x

  日期：2011.5.11

  It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)-H-8-BINAP or (R)-Segphos complex catalyzes two modes of enantioselective cyclizations of gamma-alkynylaldehydes with acyl phosphonates via C-P or C-H bond cleavage. The ligands of the Rh(I) complexes and the substitutents of both gamma-alkynylaldehydes and acyl phosphonates control these two different pathways.
• Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Alkynals and Alkynones:  Remarkable <i>trans</i>-Addition of Organoboronic Reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja056458o

  日期：2006.2.1

  Palladium/monophosphine complexes catalyze trans-selective arylative, alkenylative, and alkylative cyclization reactions of alkynals and alkynones with organoboronic reagents. These reactions afford six-membered allylic alcohols with endo-tri- or tetrasubstituted olefin groups and/or five-membered counterparts with exo olefin groups. The ratios of these products are dramatically affected by alkyne

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。