N-(1-hexyl)-2-methoxy-5-nitroaniline | 114568-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hexyl)-2-methoxy-5-nitroaniline
• 英文别名: N-hexyl-2-methoxy-5-nitroaniline
• CAS: 114568-54-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD12037747
• 分子量: 252.313
• InChiKey: MDUKAZIHJBWCDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  377.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 2-氟-4-硝基苯甲醚 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.068 g的产率得到N-(1-hexyl)-2-methoxy-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  寻找生化光电探针。三，4-硝基veratrole和2-氟-4-硝基茴香醚与牛胰核糖核酸酶A和模型亲核试剂的光反应。

  摘要：

  描述了4-硝基veratrole（NVT）和2-氟-4-硝基苯甲醚（FNA）与牛胰核糖核酸酶A（RNAase A）和模型亲核试剂的光反应。从他们得出的结论是，2-氟-4-硝基苯基醚构成了改进的替代生化光探针，特别是对于存在许多良好亲核试剂的蛋白质而言。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85819-1

文献信息

• Photosubstitution-photoreduction mechanistic duality in the SET photoreactions of nitrophenyl ethers with amines. The role of the steps that follow the ET
  作者：Miquel Mir、Jordi Marquet、Oriol Massot

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00735-8

  日期：1999.10

  photoreduced by primary amines in water through a mechanism initiated by single electron transfer that is in direct competition with the single electron transfer photosubstitution mechanism (SNAr∗-SET). Our results indicate that the preferred pathway does not depend on the electron donor or proton donor ability of the amine. The key factor that determines the progress of the photoreaction is the structure

  硝基苯醚通过在水中的伯胺通过单电子转移，其与单电子转移机理photosubstitution直接竞争（S发起的机制光还原Ñ氩* -SET）。我们的结果表明，优选的途径不取决于胺的电子给体或质子给体能力。决定光反应进展的关键因素是胺的碳骨架的结构，特别是碳原子上与氨基相连的氢的类型。讨论了以氢原子转移为关键步骤的机械原理。
• On the regioselectivity of the nucleophilic aromatic photosubstitutions of 4-nitroveratrole. A threefold mechanistic pathway
  作者：Albert Cantos、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas、Assumpta Castello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81712-9

  日期：1988.1

  ion involve attack of the amine upon a triplet excited state of NVT.Mechanistic evidences indicate that the reaction with hydroxide ion is probably a SN23Ar* process whereas the reaction with piperidine involves a radical ion pair formed via electron transfer from the amine to a triplet excited state. Photoreactions. with primary amines involve attack of the amine upon a singlet excited state of NVT

  4-硝基veratrole（NVT）被伯胺，哌啶和氢氧根离子光取代。伯胺和氢氧根离子导致相对于硝基的位置上的甲氧基取代，而哌啶将硝基上的甲氧基取代。哌啶和氢氧根离子的光反应涉及胺对NVT三重激发态的攻击。机理证据表明，与氢氧根离子的反应可能是S N 2 3 Ar *过程，而与哌啶的反应则涉及通过电子从胺转移到三重激发态。光反应。伯胺的反应涉及胺对NVT（S的单重激发态）的攻击N 2 1 Ar *工艺）。在亲核试剂电离势的考虑因素和基态供体-受体复合物形成能力的背景下讨论并证明了这些结果。
• The search for new biochemical photoprobes. II. The nucleophilic photosubstitution of 2-fluoro-4-nitroanisole.
  作者：R. Pleixats、M. Figueredo、J. Marquet、M. Moreno-Mañas、A. Cantos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85796-3

  日期：——

  studied. The preparative results, the thermal stability of the photochemical substrate, and the limiting quantum yield values obtained from photoreactions with several nucleophiles suggest the possible usefulness of 2-fluoro-4-nitrophenyl ethers as biochemical photoprobes.

  研究了2-氟-4-硝基苯甲醚与几种胺的光合。制备结果，光化学底物的热稳定性以及从与几种亲核试剂的光反应获得的极限量子产率值表明2-氟-4-硝基苯基醚作为生化光探针的可能有用性。
• The photoreactions of 2-fluoro-4-nitroanisole with amines. The search for new biochemical photoprobes
  作者：M. Figueredo、J. Marquet、auM. Moreno-Man˜as、R. Pleixats

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80418-4

  日期：——

  photosubstitutions of 2-fluoro-4-nitroanisole with several amines are studied from the preparative and the preliminary mechanistic points of view. The possible usefulness of this structure as biochemical photoprobe is discussed.

  从制备和初步机理的角度研究了2-氟-4-硝基苯甲醚与几种胺的光合。讨论了该结构作为生化光探针的可能用途。
• The photosubstitution of 2-fluoro-4-nitroanisole with n-hexylamine. Evidence of two different triplet excited states in a dual mechanistic pathway.
  作者：Roser Pleixats、Jorge Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86698-9

  日期：1990.1

  The photoreaction of 2-fluoro-4-nitroanisole with n-hexylamine gives rise to fluoride (major) and methoxy (minor) substitution. A continuous irradiation mechanistic study indicates that the first is produced through a SN23Ar* mechanism that Involves a π–π triplet excited state whereas the second is a consequence of n–π* triplet excited state chemistry via an electron transfer mechanism.

  2-氟-4-硝基苯甲醚与正己胺的光反应产生氟（主要）和甲氧基（次要）取代。连续的辐射机理研究表明，第一个是通过S N 2 3 Ar *机理产生的，该机理涉及一个π-π三重激发态，而第二个是n-π*三重激发态化学反应通过电子转移机理产生的结果。