1-indan-1-ylmethyl-piperidine | 40191-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-indan-1-ylmethyl-piperidine
• 英文别名: 1-(Piperidino-methyl)-indan；1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylmethyl)piperidine
• CAS: 40191-39-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: JUXVVEHQFXNKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 一氧化碳 、 茚 在 十二羰基三钌 、 2-(dicyclohexylphosphanyl)-1-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 140.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-indan-2-ylmethyl-piperidine 、 1-indan-1-ylmethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  从内部烯烃到线性胺：钌催化的多米诺水气转换/氢氨基甲基化序列

  摘要：

  据报道，选择性钌催化的内部烯烃和烯烃混合物的水煤气变换/加氢甲酰化反应。这种新颖的多米诺骨牌反应是通过催化水煤气变换反应，随后的烯烃异构化，然后进行加氢甲酰化和还原胺化而发生的。有效一锅法成功的关键是使用特定的2-膦基取代的咪唑配体和十二碳三钌作为前催化剂。工业上重要的内烯烃通常与各种胺反应生成相应的叔胺，且收率和选择性都很好。该反应顺序构成了合成线性胺的经济上有吸引力且对环境有利的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02457

文献信息

• 4-Aryl-1-(indanmethyl dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl) piperidines tetrahydropyridines or piperazines
  申请人：——

  公开号：US20030195356A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  4-Aryl- 1 -(indanmethyl, dibydrobenzofuramethyl or dihydrobenzotbiophenemethyl) piperidine, -tetrabydropyridine or -piperazine compounds of general formula (I) 1 wherein one of X and Y is CH 2 , and the other one is CH 2 , O or S; Z is N, C, CH or COH; Ar is an optionally substituted aryl group; R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloakylalkyl, aryl, arylalkyl, acyl, thioacyl, alkylsulfonyl, trifloromethylsulfonyl, arylsulfonyl, a group R 9 VCO— where V is O or S and R 9 is alkyl or aryl, or a group R 10 R 11 NCO or R 10 R 11 NCS— wherein R 10 and R 11 are hydrogen, alkyl or aryl, or R 10 and R 11 are linked to form a ring R 2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl; or R 1 and R 2 are linked to form a ring; R 3 —R 5 are hydrogen, halogen, alkyl, alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, alkoxy, alkylthio, hydroxy, alkylsulfonyl, cyano, trifluoromethyl, cycloalkyl, cycloalkylaLkyl or nitro; R 6 and R 7 are bydrogen or alkyl or they are linked to constitute a 3-7-membered ring; R 8 is hydrogen or alkyl; have effects at central serotonergic receptors and are therefore useful in the treatment of certain psychic and neurologic disorders.

  通式（I）的4-芳基-1-(茚达甲基、二氢苯并呋喃甲基或二氢苯并二苯甲基)-哌啶、四氢吡啶或哌嗪化合物，其中X和Y中的一个是CH2，另一个是CH2、O或S；Z是N、C、CH或COH；Ar是可选取代的芳基基团；R1是氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、酰基、硫酰基、烷基磺酰基、三氟甲基磺酰基、芳基磺酰基、R9VCO—其中V为O或S且R9为烷基或芳基，或R10R11NCO或R10R11NCS—其中R10和R11为氢、烷基或芳基，或R10和R11连接形成环；R2是氢、烷基、环烷基或环烷基烷基；或R1和R2连接形成环；R3-R5是氢、卤素、烷基、烷基羰基、苯基羰基、烷氧基、烷基硫基、羟基、烷基磺酰基、氰基、三氟甲基、环烷基、环烷基烷基或硝基；R6和R7是氢或烷基，或它们连接构成3-7成员环；R8是氢或烷基；在中枢5-羟色胺受体上具有作用，因此在治疗某些精神和神经疾病方面有用。
• [EN] 4-ARYL-1-(INDANMETHYL, DIHYDROBENZOFURANMETHYL OR DIHYDROBENZOTHIOPHENEMETHYL)PIPERIDINES, TETRAHYDROPYRIDINES OR PIPERAZINES<br/>[FR] 4-ARYL-1-(INDANEMETHYL, DIHYDROBENZOFURANEMETHYL OU DIHYDROBENZOTHIOPHENEMETHYL)PIPERIDINES, -TETRAHYDROPYRIDINES OU -PIPERAZINES
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO1995033721A1

  公开（公告）日：1995-12-14

  (EN) 4-Aryl-1-(indanmethyl, dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl)piperidine, -tetrahydropyridine or -piperazine compounds of general formula (I), wherein one of X and Y is CH2 and the other one is CH2, O or S; Z is N, C, CH or COH; Ar is an optionally substituted aryl group; R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, acyl, thioacyl, alkylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, arylsulfonyl, a group R9VCO- where V is O or S and R9 is alkyl or aryl, or a group R10R11NCO- or R10R11NCS- wherein R10 and R11 are hydrogen, alkyl or aryl, or R10 and R11 are linked to form a ring; R2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl; or R1 and R2 are linked to form a ring; R3 - R5 are hydrogen, halogen, alkyl, alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, alkoxy, alkylthio, hydroxy, alkylsulfonyl, cyano, trifluoromethyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or nitro; R6 and R7 are hydrogen or alkyl or they are linked to constitute 3-7-membered ring; R8 is hydrogen or alkyl; have effects at central serotonergic receptors and are therefore useful in the treatment of certain psychic and neurologic disorders.(FR) L'invention concerne des 4-aryl-1-(indaneméthyl, dihydrobenzofuraneméthyl ou dihydrobenzothiophénéméthyl)pipéridines, -tétrahydropyridines ou -pipérazines ayant la formule générale (I). Dans cette formule, l'un des deux groupes X et Y est CH2 et l'autre est CH2, O ou S; Z est N, C, CH ou COH; Ar est un groupe aryle, éventuellement substitué; R1 est un hydrogène, un groupe alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, acyle, thioacyle, alkylsulfonyle, trifluorométhylsulfonyle, arylsulfonyle, un groupe R9VCO- où V est O ou S et R9 est un groupe alkyle ou aryle, ou un groupe R10R11NCO- ou R10R11NCS- où R10 et R11 sont des hydrogènes, des groupes alkyle ou aryle, ou R10 et R11 sont liés ensemble pour former un cycle; R2 est un hydrogène, un groupe alkyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle; ou R1 et R2 sont liés ensemble pour former un cycle; R3-R5 sont des hydrogènes, des halogènes des groupes alkyle, alkylcarbonyle, phénylcarbonyle, alcoxy, alkylthio, hydroxy, alkylsulfonyle, cyano, trifluorométhyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, ou nitro; R6 et R7 sont des hydrogènes ou des groupes alkyle ou ils sont liés ensemble pour former un cycle à 3 - 7 éléments; R8 est un hydrogène ou un alkyle. Ces composés agissent sur les récepteurs de la sérotonine et ils sont donc utiles pour le traitement de certains troubles psychiques et neurologiques.

  该发明涉及4-aryl-1-(indanmethyl、dihydrobenzofuranmethyl或dihydrobenzothiophenemethyl)pipéridines、-tétrahydropyridines或-ppipérazines，其通用公式为(I)。在此公式中，X和Y中一个为CH2，另一个为CH2、O或S；Z为N、C、CH或COH；Ar为带有可选取代的aryl基团；R1为氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、aryl、aryl烷基、羰基、硫酰基、烷基硫酸基、三氟甲基硫酸基、aryl硫酸基、R9VCO-（其中V为O或S，R9为烷基或aryl）或R10R11NCO-或R10R11NCS-（其中R10和R11为氢、烷基或aryl，或形成一个环）；R2为氢、烷基、环烷基或环烷基烷基；或者R1和R2连接形成一个环；R3-R5为氢、卤素、烷基、羰基、 ary基醛、 alkOxy、 alkylthio、 hydroxy、 alkylsulfonyl、 cyan、三氟甲基、环烷基、环烷基烷基或硝基；R6和R7为氢或烷基，或者形成3-7元环；R8为氢或烷基。这些化合物作用于中心5-羟色胺受体，因此对某些精神和神经系统障碍的治疗具有潜在的有用性。
• 4-ARYL-1-(INDANMETHYL, DIHYDROBENZOFURANMETHYL OR DIHYDROBENZOTHIOPHENEMETHYL)PIPERIDINES, TETRAHYDROPYRIDINES OR PIPERAZINES
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0765311B1

  公开（公告）日：2000-10-04
• US6218394B1
  申请人：——

  公开号：US6218394B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• US6743808B1
  申请人：——

  公开号：US6743808B1

  公开（公告）日：2004-06-01