bis(nitro)-derived dibenzo-diaza-30-crown-10 | 294639-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: bis(nitro)-derived dibenzo-diaza-30-crown-10
• 英文别名: 21,33-Dimethyl-17,37-dinitro-2,5,8,11,14,24,27,30-octaoxa-21,33-diazatricyclo[32.4.0.015,20]octatriaconta-1(34),15(20),16,18,35,37-hexaene
• CAS: 294639-02-4
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₁₂
• 分子量: 652.699
• InChiKey: GYLZBAOXBQKVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(nitro)-derived dibenzo-diaza-30-crown-10 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 生成 21,33-Dimethyl-2,5,8,11,14,24,27,30-octaoxa-21,33-diazatricyclo[32.4.0.015,20]octatriaconta-1(34),15(20),16,18,35,37-hexaene-17,37-diamine
  参考文献：
  名称：

  Dibenzodiaza-30-crown-10附双（锌卟啉）镊子：合成和冠辅助的按摩疗法行为。

  摘要：

  在开发手性操纵系统的程序中，我们合成了以二苯并二氮杂30-冠-10为连接单元的双（卟啉锌）1。检查了两个结构特征。通过（1）H NMR的浓度依赖性和扫描电子显微镜（SEM）推断，氮杂-冠状部分与卟啉的锌（ii）发生分子间相互作用，能够引起聚集形成球形纳米结构。 。我们还考虑了基于冠的构象灵活性，其中容纳的K（+）将卟啉取向调整为镊子构象，在与手性二胺2络合后协助手性诱导。圆二色性（CD）强度变化基本上达到了[（1R，2R）-2]：[1]比2：与图1相比，与无K（+）的条件相比，观察到CD谱的幅度提高了45％。冠状连接基的使用不限于在K（+）存在下促进用二胺的手性诱导。通过液体（CH（2）Cl（2）中的1）-液体（1 N KOH中的氨基酸）两相萃取，使用1进行未保护氨基酸（Lys，His，Trp和Phe）的手性探测。冠段的两亲特性以及K（+）辅助的镊子构象，使探索开发水中氨基酸手性传感器的有

  DOI：

  10.1039/b701317e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 bis(nitro)-derived dibenzo-diaza-30-crown-10
  参考文献：
  名称：

  Second-Order Nonlinear Optical Properties of Functionalized Ionophores: Cation-Steered Modulation of the First Hyperpolarizability

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3859::aid-anie3859>3.0.co;2-z

文献信息

• Effective cation-assisted chirality induction using a dibenzo-diaza-30-crown-10 with bis(zinc(ii) porphyrin) unitsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis of 1. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b403684k/
  作者：Yuji Kubo、Yusuke Ishii、Toshiharu Yoshizawa、Sumio Tokita

  DOI：10.1039/b403684k

  日期：——

  The first rationalized crown ether–bis(porphyrin) conjugate with a large ring-based conformation flexiblity 1 has been synthesized; the achiral-to-chiral transformation upon complexation with chiral diamines is assisted by K+ accommodated in the crowned moiety, and it is possible to determine the chirality of carboxylates as potassium salts.

  我们合成了首个合理化的冠醚-双（卟啉）共轭物，该共轭物具有很大的环基构象灵活性1；与手性二胺络合时，冠醚分子中容纳的 K+ 会帮助无手性向手性的转化，并有可能确定作为钾盐的羧酸盐的手性。
• Chirality induction in a dibenzo-30-crown-10 congener promoted by an ion-pair coordinated self-assembly
  作者：Tomokazu Tozawa、Tatsuya Tachikawa、Sumio Tokita、Yuji Kubo

  DOI：10.1039/b209033c

  日期：2003.1.20

  We report the first example of chirality induction in a large-sized crown ether congener with bis(arylthiourea) units, which serve as an anion binding site. The phenomenon arises via an achiral ion-pair coordinated self-assembly in which intermolecular head-to-tail hydrogen bonding interactions occur between the thiourea units in the solid state.

  我们首次报道了在具有双（芳基硫脲）单元的大型冠醚同系物中进行手性诱导的实例，双（芳基硫脲）单元是一个阴离子结合位点。这种现象是通过非手性离子对配位自组装产生的，其中硫脲单元在固态下发生分子间头对尾氢键相互作用。
• A regioselectively bis(thiourea)-substituted dibenzo-diaza-30-crown-10: a new strategy for the development of multi-site receptors
  作者：Tomokazu Tozawa、Yoshihiro Misawa、Sumio Tokita、Yuji Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00819-4

  日期：2000.7

  Due to our interest in the functionalization of dibenzo-30-crown-10 moiety, a regioselectively dinitro-derived congener 1 was conveniently synthesized. The availability of the compound as a building block to develop new molecular systems allowed us to prepare a multi-site receptor 3, desirable for cooperative complexation of cationic and anionic species in an induced fit fashion. Indeed, K+ accommodated in the crowned cavity did not only tune the conformation to bind anions but also associated in the anion binding efficiently. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Second-Order Nonlinear Optical Properties of Functionalized Ionophores: Cation-Steered Modulation of the First Hyperpolarizability
  作者：Stephan Houbrechts、Yuji Kubo、Tomokazu Tozawa、Sumio Tokita、Tatsuo Wada、Hiroyuki Sasabe

  DOI：10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3859::aid-anie3859>3.0.co;2-z

  日期：2000.11.3
• Dibenzodiaza-30-crown-10-appended bis(zinc porphyrin) tweezers: synthesis and crown-assisted chiroptical behaviour
  作者：Yusuke Ishii、Toshiharu Yoshizawa、Yuji Kubo

  DOI：10.1039/b701317e

  日期：——

  NMR as well as scanning electron microscopy (SEM) observation. We also consider the crown-based conformation flexibility, in which accommodated K(+) tunes the porphyrin orientation into the tweezers conformation, assisting chirality induction upon complexation with chiral diamine 2. The circular dichroism (CD) intensity change essentially reached a plateau at a [(1R,2R)-2] : [1] ratio of 2 : 1 for

  在开发手性操纵系统的程序中，我们合成了以二苯并二氮杂30-冠-10为连接单元的双（卟啉锌）1。检查了两个结构特征。通过（1）H NMR的浓度依赖性和扫描电子显微镜（SEM）推断，氮杂-冠状部分与卟啉的锌（ii）发生分子间相互作用，能够引起聚集形成球形纳米结构。 。我们还考虑了基于冠的构象灵活性，其中容纳的K（+）将卟啉取向调整为镊子构象，在与手性二胺2络合后协助手性诱导。圆二色性（CD）强度变化基本上达到了[（1R，2R）-2]：[1]比2：与图1相比，与无K（+）的条件相比，观察到CD谱的幅度提高了45％。冠状连接基的使用不限于在K（+）存在下促进用二胺的手性诱导。通过液体（CH（2）Cl（2）中的1）-液体（1 N KOH中的氨基酸）两相萃取，使用1进行未保护氨基酸（Lys，His，Trp和Phe）的手性探测。冠段的两亲特性以及K（+）辅助的镊子构象，使探索开发水中氨基酸手性传感器的有