4-hydroxy-2-methyl-5-methoxyindole | 130570-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-5-methoxyindole
• 英文别名: 4-hydroxy-5-methoxy-2-methylindole；5-methoxy-2-methyl-1H-indol-4-ol
• CAS: 130570-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: POWIOYMWSWIXAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 4-hydroxy-2-methyl-5-methoxyindole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-Amino and 4-Hydroxy-1-aroylindoles as Potent Tubulin Polymerization Inhibitors

  摘要：

  1-Aroylindoline, 1-aroyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, and 1-aroylindole derivatives were synthesized and evaluated for anticancer activity. The 4-amino and 4-hydroxy-1-aroylindoles 26 and 27 with IC(50) Of 0.9 and 0.6 mu M, respectively, exhibited antitubulin activity superior or comparable to that of colchicine and combretastatin A-4. They also showed antiproliferative activity with IC(50) of 0.3-5.4 nM in a set of human cancer cell lines.

  DOI：

  10.1021/jm800150d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 N,N-二乙基苯胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxy-2-methyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of 4-Aminobenzofurans to 4-Hydroxyindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2024

文献信息

• Indole derivatives for dyeing keratin materials
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05354870A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  The invention concerns 4-hydroxy-5-methoxyindole and 5-ethoxy-4-hydroxy-2-methylindole which are useful as dyes for dyeing keratin materials.

  该发明涉及4-羟基-5-甲氧基吲哚和5-乙氧基-4-羟基-2-甲基吲哚，它们可用作染色角蛋白质材料的染料。
• Use of indole derivative for dyeing keratin materials, tinctorial
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05131911A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  Process for dyeing keratin fibers by using derivatives of formula: ##STR1## where: R.sub.1 =H, lower alkyl or SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13 ; R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different, =H, alkyl, carboxyl, alkoxycarbonyl or --COOSiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13 ; R.sub.4 to R.sub.7, which may be identical or different, =H or an O--Z group, where Z=H, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, aralkyl, formyl, C.sub.2 -C.sub.20 acyl, C.sub.3 -C.sub.20 alkenyl, --SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13, --P(O)(OR.sub.8).sub.2, R.sub.8 OSO.sub.2 ; or a heterocycle which may contain a P(O)(OR.sub.8) or CR.sub.9 R.sub.10 group; with the reservation that at least two of R.sub.4 to R.sub.7 denotes OZ or form a ring, and that at least one of R.sub.4 or R.sub.7 represents OZ; R.sub.8 and R.sub.9 =H, lower alkyl; R.sub.10 =alkoxy, mono- or dialkylamino; R.sub.11, R.sub.12 and R.sub.13, which may be identical or different, are alkyl groups; or their alkali metal, alkaline-earth metal, ammonium and amine salts.

  使用公式衍生物染色角蛋白纤维的过程： 其中： R1= H、低碳基或SiR11R12R13； R2和R3，可以相同也可以不同，=H、烷基、羧基、烷氧羰基或--COOSiR11R12R13； R4到R7，可以相同也可以不同，=H或O--Z基团，其中Z=H、C1-C20烷基、芳基烷基、甲酰基、C2-C20酰基、C3-C20烯基、--SiR11R12R13、--P(O)(OR8)2、R8OSO2；或者是可能包含P(O)(OR8)或CR9R10基团的杂环；但至少两个R4到R7表示OZ或形成环，至少一个R4或R7代表OZ； R8和R9= H、低碳基； R10= 烷氧基、单烷基或双烷基氨基； R11、R12和R13，可以相同也可以不同，是烷基；或它们的碱金属、碱土金属、铵和胺盐。
• Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques contenant des précurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs dérivés du 4-hydroxyindole, et procédé de teinture les mettant en oeuvre
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0428441A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, en particulier pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la teinture de ces fibres, au moins un précurseur de colorant d'oxydation para ou au moins un précurseur de colorant d'oxydation ortho en association avec au moins un coupleur hétérocyclique, répondant à la formule : dans laquelle R₁ désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C₁-C₄; R₂ désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C₁-C₄, un radical carboxyle ou un radical alcoxycarbonyle; R₃ désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle inférieur en C₁-C₄, un radical carboxyle, un radical alcoxycarbonyle ou un radical formyle; X désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C₁-C₄, un atome d'halogène, un radical alkoxy en C₁-C₄, un groupement acétylamino ou dialkyle (C₁-C₄) aminométhyle,; au moins l'un des groupements X, R₁, R₂, R₃ étant différent de l'hydrogène; ainsi que leurs sels.

  用于角蛋白纤维，特别是用于人类头发的染料组合物，其特征在于，在适于 染色这些纤维的介质中，含有至少一种对位氧化染料前体或至少一种正位氧化染料 前体，该染料前体与至少一种杂环偶联剂结合在一起，符合式： 其中 R₁ 表示氢原子、C₁-C₄ 烷基；R₂ 表示氢原子、C₁-C₄ 低级烷基、羧基或烷氧基羰基；R₃ 表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄ 低级烷基、羧基、烷氧羰基或甲酰基；X 表示氢原子、C₁-C₄ 烷基、卤素原子、C₁-C₄ 烷氧基、乙酰氨基或二烷基 (C₁-C₄) 氨基甲基，；基团 X、R₁、R₂、R₃ 中至少有一个不是氢；以及它们的盐。
• US5131911A
  申请人：——

  公开号：US5131911A

  公开（公告）日：1992-07-21
• US5354870A
  申请人：——

  公开号：US5354870A

  公开（公告）日：1994-10-11