2-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole | 21036-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(2-thienyl)imidazole；2-phenyl-5-thiophen-2-yl-1H-imidazole
• CAS: 21036-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: FCLYMCAZNWGPKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-2-nitrovinyl)thiophene 、 苄脒盐酸盐 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到2-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝酸烯丙基乙酸酯中的咪唑和带有am的α-溴硝基烯烃：合成和锥虫活性研究†

  摘要：

  在大多数情况下，am与乙酸烯丙酯和α-溴硝基烯烃的级联反应可提供潜在的具有生物活性的咪唑，其收率良好至极佳。在第一种情况下形成2,4-二取代的咪唑-5-基乙酸盐，而在第二种情况下形成2,4-二取代的咪唑，它们在5位不带取代基。这两个咪唑系列，即。筛选了2,4,5-三取代和2,4-二取代的抗原生动物寄生虫克氏锥虫的活性，锥虫是南美锥虫病的病因。多达三种化合物的活性与标准苯并咪唑一样，而另外两种化合物的活性则高2–3倍，这突出了取代的咪唑的潜力，它很容易从硝基烯烃中获得，并可能是抗寄生虫药。

  DOI：

  10.1039/c5ob01444a

文献信息

• Base-Promoted Annulation of Amidoximes with Alkynes: Simple Access to 2,4-Disubstituted Imidazoles
  作者：Hina Mehmood、Muhammad Asif Iqbal、Le Lu、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules25163621

  日期：——

  of imidazole ring by a Cs2CO3-promoted annulation of amidoximes with terminal alkynes in DMSO has been developed. This protocol provides a simple synthetic route with high atom-utilization for the synthesis of 2,4-disubstituted imidazoles in good yields under transition-metal-free and ligand-free conditions. Internal alkynes can also undergo the annulation to give 2,4,5-trisubstituted imidazoles.

  已开发出通过 Cs2CO3 促进的酰胺肟与 DMSO 中末端炔烃的环化有效构建咪唑环。该协议为在无过渡金属和无配体的条件下以良好的收率合成 2,4-二取代咪唑提供了一种简单的合成路线, 具有高原子利用率。内部炔烃也可以进行环化，得到 2,4,5-三取代的咪唑。
• Kempter,G. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 9, p. 339 - 340
  作者：Kempter,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SURFACE TREATING COMPOSITION FOR COPPER AND COPPER ALLOY AND UTILIZATION THEREOF
  申请人：Shikoku Chemicals Corporation

  公开号：EP2721195A1

  公开（公告）日：2014-04-23
• US9649713B2
  申请人：——

  公开号：US9649713B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• [EN] SURFACE TREATING COMPOSITION FOR COPPER AND COPPER ALLOY AND UTILIZATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION DE TRAITEMENT DE SURFACE POUR DU CUIVRE ET UN ALLIAGE DE CUIVRE ET SON UTILISATION
  申请人：SHIKOKU CHEM

  公开号：WO2012176591A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A surface treating composition for copper or a copper alloy comprising an imidazole compound and means for using the composition in the soldering of electronic parts to printed wiring boards are disclosed.